В следующем сезоне «Эвертон» мог повторить свой кубковый успех, но в финальном матче проиграл «Шеффилд Уэнсдей» со счетом 1:2 (единственный гол на счету Джека Шарпа). В сезонах 1908/1909 и 1911/1912 «синие» в очередной раз финишировали в чемпионате страны вторыми, в сезонах 1909/1910 и 1914/1915 дошли до полуфинала Кубка ФА.

В сезоне 1914/1915 клуб, после 24-летнего перерыва, завоевал свой второй чемпионский титул. 50 голов из 76-и забили форварды Бобби Паркер, которого год назад купили у «Рейнджерс» за 1500 фунтов (35/36), и Джо Кленнелл, прибывший из «Блэкберн Роверс» (36/14; всего: 74/33, 1914–1921).

Кроме них в составе новых чемпионов играли: Томас Эдвард Ферн из «Линкольн Сити» (36; всего: 231, 1913–1924), Том Флитвуд из «Рочдейл» (34/2; всего: 285/10, 1911–1923), Роберт («Боб») Томпсон из «Лестер Фосс» (33), дебютант из «Рейнджерс» Глазго Джеймс («Джимми») Хилл Галт (32/2), Сэмуэл Чеджзой из команды металлургического завода «Бёрнсллс Айронворкс» Элсмир Порт (29/2; всего: 300/36, 1910–1926), Джок Смит Джексон Маконнаки из «Хайберниана» (28; всего: 270/7, 1907–1920), Джордж Харрисон из «Лестер Фосс» (26/4; всего: 190/17, 1913–1923), Джозеф Уильям Генри («Гаррис») Мейкпис (23/1), Фрэнк Джефферис из «Саутгемптона» (18/4; всего: 137/25, 1911–1920), Билли Палмер из «Бристоль Роверс» (17/1), Билли Кирсопп (16/7), Алан Греньер из «Норт Шилдс Атлетик» (14/1; всего: 148/9, 1911–1923), Бобби Симпсон из «Брэдфорд Сити» (9), Билли Уэринг из «Престон Норт Энд» (8), Луис Уэллер из «Честерфилда» (6), Уильям Браун из «Партик Тисл» (5; всего: 179, 1914–1928), Томас («Томми») Альберт Наттолл из «Манчестер Юнайтед» (5), Джонни Хьюстон из «Линфилда» (2), Фрэнк Митчелл из «Мотеруэлла» (2), Билл Райт из «Сент-Миррена» (2), Гораций Ховарт (1), Джеймс («Джес») Робертс (1).

Подопечные Уильяма Каффа в будущем надеялись развить успех, однако, начавшаяся Первая Мировая война нанесла «Эвертону» огромный урон, и несколько следующих лет не были отмечены заметными достижениями. Лучший результат – 5-е место в сезоне 1922/1923 и выход в четвертьфинал Кубка ФА 1920/1921.

В 1925 году клуб, который уже тренировал Том Макинтош, приобрел за 3000 фунтов у «Транмир Роверс» 18-летнего Уильяма Ральфа Дина, более известного под прозвищем «Дикси», который впоследствии стал одним из величайших бомбардиров в истории английского футбола. В своём первом сезоне за «Эвертон» Дикси Дин забил 32 гола в 38 играх, а в сезоне 1927/1928–60 голов в 39 играх, установив рекорд результативности для матчей первого дивизиона, который не побит до сих пор.

В том памятном сезоне «Эвертону» удалось на два очка опередить «Хаддерсфилд Таун» и в третий раз в своей истории стать чемпионом Англии (+20=13–9, мячи 102–66). Любопытно, что в предыдущем сезоне «синие» финишировали лишь на 20-м, последнем спасительном месте.

За чемпионов в сезоне 1927/1928 играли: Алекс Труп из «Данди» (42/10; всего: 260/35, 1923–1929), Джон («Джек») О’Доннелл из «Дарлингтона» (42/1; всего: 198/10, 1925–1930), Хантер Харт из «Эйрдрионианс ФК» (41/1; всего 301/5, 1922–1930), Эдвард («Тед») Критчли из «Стокпорт Каунти» (40/6; всего: 230/42, 1926–1934), Джерри Келли из «Эйр Юнайтед» (40/1), Дикси Дин (39/60; всего: 433/383, 1925–1937), Альберт Вирр из «Линдхолма» (39/1), Тони Уэлдон из «Эйрдрионианс ФК» (38/7), Уорнфорд («Уорни») Крессвелл из «Сандерленда» (36; всего: 308/1, 1927–1935), Эдвард («Тед») Хэллоус Тейлор из «Хаддерсфилд Таун» (26), Ричард («Дик») Форшоу из «Ливерпуля» (23/5), Джордж Мартин из «Халл Сити» (10/3; всего: 86/32, 1928–1932), Артур Дэвис (10), Роберт («Бобби») Уильям Ирвин из «Данмарри ФК» Белфаст (9/3; всего: 214/57, 1921–1928), Гарри Харди из «Стокпорт Каунти» (6), Дэвид Рэйтт из «Данди» (6), Уолтер Руни (4), Билли Истон из «Блит Спартанс» (3/1), Уильям Браун из «Партик Тисл» (2; всего: 179, 1914–1928), Дэвид Бэйн из «Манчестер Юнайтед» (2), Томми Уайт из «Саутпорта» (1/2; всего: 204/66, 1927–1937), Артур Домини из «Саутгемптона» (1), Харолд Хьютон (1), Сэмми Местон (1).

Уже на следующий год после своего триумфа «Эвертон» скатился на 18-е место, а по итогам сезона 1929/1930, заняв в чемпионате 22-е место, впервые вылетел из первого дивизиона. Такой провал «Эвертона» стал настоящей сенсацией. Однако, блестяще проведя сезон 1930/1931 (+28=5–9, мячи 121–66), «синие» во главе с оправившимся от травм Дикси Дином уверенно победили в турнире второго дивизиона, обогнав «Вест Бромвич Альбион» на семь очков, а «Тоттенхэм Хотспур» – на десять, и уже через год вернулись в элиту английского футбола. При этом команда Тома Макинтоша, впервые после 1915 года, дошла до полуфинала Кубка Англии.

Появились в коллективе и новые талантливые исполнители, например, бесстрашный голкипер Тед Сэгар (пришел в 1929 году из шахтерской команды «Торн Коллиери» Йоркшир, а год спустя дебютировал в основном составе; всю свою карьеру провёл в «Эвертоне», а его рекорд по количеству матчей среди вратарей клуба был побит только в 1994 году Невиллом Саутоллом), шотландский инсайд из «Хайберниана» Джимми Данн и купленный за 3500 фунтов у «Сокпорт Каунти» центральный защитник Чарли Джи. Легко сыгрался с Дикси Дином и Томми Джонсон, опытный инсайд, лучший бомбардир в истории «Манчестер Сити».

Возвращение в число сильнейших команд Туманного Альбиона получилось феерическим. Продемонстрировав яркий атакующий футбол, «Эвертон» сходу выиграл свой четвертый чемпионский титул (+26=4–12, мячи 116–64). «Арсенал» отстал от победителей на два очка, а «Хаддерсфилд Таун» – на четыре. Лучшим бомбардиром чемпионата 1931/1932 стал Дикси Дин, забивший 45 мячей. Отметим разгромные победы «синих» над «Лестер Сити» (9:2), «Ньюкаслом» (8:1) и «Шеффилд Уэнсдей» (9:3). Обеспечив чемпионское звание, «Эвертон» позволил себе расслабиться и, взяв всего три очка в последних четырех турах, подпустил преследователей на приличное расстояние.

Вот, кто принес «Эвертону» эту победу: Томас («Томми») Кларк Фишер Джонсон (41/22; всего: 161/65, 1930–1934), Эдвард («Тед») Сэгар (41; всего: 497, 1930–1952), Уорни Крессвелл (40), Арчибальд («Арчи») Уильям Кларк из «Лутон Таун» (39/1), Джон («Джок») Росс Томсон из «Данди» (39; всего 296/5, 1930–1939), Дикси Дин (38/45), Чарльз («Чарли») Уильям Джи (38; всего 212/2, 1931–1938), Тед Критчли (37/8), Джимми Стейн из «Данфермлин Атлетик» (37/9; всего 217/65, 1928–1935), защитник сборной Уэльса Бенджамин («Бен») Дэвид Уильямс из «Суонси Таун» (33), Томми Уайт (23/18), Джеймс Данн (22/10; всего: 155/49, 1928–1935), Билл Боккинг из «Стокпорт Каунти» (10), Филип («Фил») Генри Гриффитс из «Порт Вейл» (7/3), юниор Джо Макклюр (7), Лаклан Макферсон из «Суонси Сити» (3), Артур Ригби из «Блэкберн Роверс» (3), Джордж Мартин (2), Билли Коггинс из «Бристоль Сити» (1), Гарри Лоу (1).

Через год «Эвертон», укрепив свой состав правым ирландским защитником Билли Куком из «Селтика» и купленным за 4000 фунтов у «Брэдфорд Парк Авеню» вундеркиндм Альбертом Гелдардом, добавил в свою коллекцию второй Кубок Англии, обыграв в полуфинале «Вест Хэм Юнайтед», а в финале, который состоялся 29.04.1933 на стадионе «Уэмбли» в Лондоне, – «Манчестер Сити». Три безответных мяча в ворота «горожан» забили мерсисайдцы Дикси Дин, Джимми Стейн и Джеймс Данн.

В этом матче на футболках игроков (а «Ириски вышли на поле в запасных белых футболках и черных трусах) впервые появились номера. Игроки Эвертона, начиная с вратаря Теда Сэгара, получили номера с 1-го по 11-й, а манчестерская команда – с 12-го по 22-й, причем в обратном порядке относительно позиций на поле.