Стараясь сохранить остальные владения, Борджиа бросился в объятия Людовика XII и взамен добился монаршего согласия на то, чтобы удержать за собой Романью. Что более важно, Чезаре хотел убедиться, что следующий понтифик не станет его врагом, но его новый союз с Францией означал, что герцогу нечего было теперь рассчитывать на одиннадцать кардинальских голосов, которые могли собрать испанцы. К тому же несмотря на то, что его войска находились в Риме, Борджиа не смел надеяться на то, что ему удастся угрозами повлиять на решение конклава, поскольку в городе нашлось немало сторонников Колонна, Орсини и Савелли — семейств, в разное время пострадавших по папского отпрыска. Так, вскоре после того, как 16 сентября собрались члены папского конклава, стало ясно, что кардинал д’Амбуаз, которого поддерживали и король Франции, и Борджиа (несмотря на взаимную неприязнь Чезаре и церковника), не имел никаких шансов быть избранным папой. И компромиссным решением 22 сентября выбор пал на старого и немощного Франческо Тодескини-Пикколомини, который взял папское имя Пия III.

Новый понтифик издал несколько декреталий в пользу Чезаре, но помогать войсками отказался, а в это время враги герцога жаждали его крови. Между тем венецианцы, завершив войну с Османской империей, начали совершать набеги в Романью. Чтобы спасти Борджиа, брошенного друзьями и солдатами, от возможной расправы, папа римский позволил ему вместе с несколькими слугами укрыться в замке Святого Ангела. Очевидно, безрадостное положение Чезаре ничуть не улучшилось и 18 октября, когда понтифик менее месяца спустя после своего избрания скончался. Едва вести о смерти Пия III достигли Флоренции, республика решила назначить наблюдателя за грядущим конклавом, и выбор вновь пал на Никколо Макиавелли. Это решение было продиктовано прежде всего желанием правительства, чтобы кардинал д’Амбуаз убедил Людовика XII снять с Флоренции обязательство предоставить около 400 тяжелых всадников для королевской кампании в Неаполе. Никколо также поручили усмирить кардинала Раффаэле Риарио, обвинившего Флоренцию в том, что она поддержала возвращение Антонио Мария Орделаффи на трон Форли, а не детей Катарины Сфорца (между прочим, племянников кардинала).[38] Как весьма противоречиво утверждали флорентийцы, Орделаффи вернулись к власти по требованию своих подданных, и республика опасалась, как бы в противном случае Форли не оказался в лапах венецианцев.

Крайне авантюристическая политика Флоренции ввела в заблуждение лишь отдельных граждан, но разозлила многих, как 28 октября сообщал из Рима Макиавелли. Французов в особенности раздражали неудачи Борджиа в Романье, и те решили официально опротестовать события в Форли. Кардинал Риарио без обиняков заявил Никколо, что люди всегда судят по результатам, а не по средствам. И поскольку в результате вмешательства Флоренции его племянники лишились прав на трон, Риарио примет условия любого, кто согласится ему помочь, в том числе венецианцев. Что же касается военной поддержки Людовика XII, Макиавелли не сумел добиться от д’Амбуаза однозначного ответа, потому что кардинал был слишком поглощен переговорами с конклавом, чтобы отвлекаться на его расспросы. А Борджиа, все еще находившийся в замке Святого Ангела, искренне надеялся, что новый понтифик станет его другом.

И на то были основания. Чезаре сумел помириться с испанцами и даже убедил их поддержать кандидатуру Джулиано делла Ровере, известного как кардинал Сан-Пьеро-ин-Винколи, в пользу церкви в Риме, где он служил кардиналом-священником. Борджиа отважился на смелый шаг (как выяснилось позже, даже отчаянный), поскольку делла Ровере был одним из ярых противников его отца, за что и поплатился многолетним изгнанием. Более того, кардинала поддерживали многие враги герцога. Тем не менее, поскольку его считали главным кандидатом на папский престол, Чезаре решил, что выгоднее будет заключить с ним сделку. Джулиано очень хотел заручиться поддержкой Борджиа, пообещав, что после своего избрания назначит Чезаре капитан-генералом папских войск и посодействует его территориальной политике. Но за спиной Борджиа кардинал тут же признался венецианскому послу, что люди зачастую в силу необходимости поступают определенным образом, но, едва освободившись от оков, «действуют иначе». Как отмечал Макиавелли, если герцог полагал, что делла Ровере готов простить его и забыть все те унижения, которые перенес от рук Борджиа, то глубоко заблуждался.

Утром 1 ноября объявили об избрании папой Джулиано делла Ровере, отныне он станет известен под именем Юлия II. Уведомляя об этом флорентийские власти, Макиавелли написал, что Юлий II едва ли исполнит свои прежние обещания, ибо «многие из них противоречили друг другу». Однако папа Юлий II мог с легкостью пренебречь подобной щепетильностью, и хотя на следующий день после избрания понтифик и подтвердил свое обещание Борджиа, уже несколько дней спустя он без тени раскаяния заявил венецианскому послу, что нет нужды напоминать ему о том, чтобы отказаться от поддержки честолюбивых замыслов Борджиа касательно Романьи. Эта провинция принадлежала церкви, и все местные землевладельцы являлись наместниками или вассалами Святейшего Престола.

Сообщение предназначалось как для герцога, так и для венецианцев, которые, атаковав Фаэнцу, раскрыли свое намерение захватить эту область. Чезаре почувствовал, что почва уходит из-под ног, а 6 ноября, когда с ним встретился Макиавелли, герцог набросился на посла и его правительство с упреками, «полными яда и огня». Своим истинным врагом Борджиа назвал Флоренцию, а не Венецию, добавив, что вскоре посмеется, глядя на руины слабого флорентийского государства, захваченного венецианцами, а относительно французов заметил, что те потеряют Неаполь и в любом случае помочь республике не смогут. Кардинал д’Амбуаз, также присутствовавший при этом разговоре, осудил Чезаре, напомнив ему: «Господь карает за все грехи, не говоря уже о тех, что лежат на этом человеке». Оглядываясь на прошлое — или, как сказали бы флорентийцы, уподобляясь «астрологу из Броцци»,[39] — слова Борджиа оказались пророческими, особенно в отношении французов. Хотя, учитывая хитросплетения итальянской политики и непредсказуемость войн, Чезаре не мог предвидеть поражение французов в Неаполе, случившееся несколько недель спустя.

Гнев Борджиа оказался не единственным обстоятельством, с которым пришлось смириться Макиавелли. К тому времени Мариетта уже покорилась тому, что муж не балует ее письмами, но подобным терпением обладали далеко не все. «Мы удивлены тем, что вы не сообщаете нам свежих новостей», — напишет ему Десятка 2 ноября, и во время работы в канцелярии Никколо не раз выскажут эти претензии. Но поскольку по причине скупости правительства Макиавелли не мог себе позволить услуги срочных курьеров, как ему того хотелось,[40] он, по-видимому, и вправду ленился составлять официальные письма.