На Кубани первое сражение произошло в станице Березанской 14 марта. Даже тогда белогвардейцы легко обратили в бегство своих врагов, но это сражение разочаровало добровольцев, так как их врагом оказались не большевики 39-й дивизии, а казаки и иногородние. Сход станицы, после того как до нее дошли слухи о походе белых, решил бороться с кадетами.

Следующее сражение было куда серьезнее. В течение некоторого времени Корнилов пытался избежать встречи с большевистскими отрядами, потому что хотел добраться до Екатеринодара как можно быстрее, но теперь казацкая столица была уже недалеко, и он надеялся, что казацкое правительство поможет сдержать главные силы большевиков. Также у Добровольческой армии кончались боеприпасы, и не было другого выхода, кроме как взять их у врага. Белая разведка доложила, что на железнодорожной станции Кореновская они столкнутся лишь с тыловой частью красных, и этот доклад убедил Корнилова принять решение атаковать. Но эти данные были ложными: в Кореновской Добровольческая армия встретилась с 10 тысячами солдат. Бой, который последовал, был одним из самых кровопролитных: за четыре дня непрерывной схватки белые потеряли 400 человек. Не раз казалось, что они будут вынуждены отступить под напором гораздо более многочисленных большевиков. Но Добровольческая армия просто не могла позволить себе потерпеть поражение в то время. Корнилов использовал все запасы оружия, и в результате 17 марта белые заняли железнодорожную станцию и захватили оружейный склад.

Радость победы была омрачена плохими новостями, полученными из станицы Кореновской: кубанское правительство и армия эвакуировались из Екатеринодара под давлением большевиков. Так как целью похода в Екатеринодар было присоединиться к Кубанской армии, то направление необходимо было менять. Деникин и Романовский считали, что армия должна продолжать идти в Екатеринодар, чтобы захватить город. Корнилов, тем не менее, решил иначе. Он считал, что для такого дела армия слишком слаба и измучена, вместо этого он хотел вести армию на юг от Кубани в черкесские аулы, где, он надеялся, она сможет отдохнуть и дождаться Кубанскую армию.

Корнилов принял решение без учета важной информации о мощи и позиции врага и без малейшего понятия, где находится Кубанская армия. Двигаясь по направлению к Майкопу и решив сделать привал, командование армии совершило огромную ошибку, так как город стал крепостью большевиков, а левый берег Кубани был занят красными войсками. В то время, когда Корнилов больше всего хотел избежать боев, армии пришлось сражаться. Белые победили, но ценой тяжелых потерь. 22 марта измученная армия была на грани распада, но внезапно добровольцы услышали звук артиллерийского выстрела на расстоянии. Это означало, что Кубанская армия где-то неподалеку. На следующий день в станице Филипповской армия изменила направление: вместо того чтобы идти на юг, она пошла на запад, чтобы соединиться с Кубанской армией в Покровском.

Социальные и политические условия на Кубани в ноябре 1917 года напоминали донские, и последствия большевистской революции были одинаковые в обоих Войсках. Но Кубани не посчастливилось иметь такого же Каледина, который старался бы объединить разные слои населения. А. П. Филимонов, избранный атаманом 25 октября, был ограниченным консерватором, который верил, что казаки должны сохранить все свои привилегии. Сразу же после революции представители казаков и иногородних попытались уладить разногласия, найти компромисс. Было решено:

1) всенародно избранные органы будут управлять Кубанью до созыва Учредительного собрания в России;

2) местные органы самоуправления должны быть выбраны без разделения на казаков и иногородних;

3) трое иногородних должны войти в правительство.

Но из-за непоследовательности руководства казачьего парламента, который назывался Рада, соглашение так и не претворилось в жизнь.

Правда, казаки смягчились немного позже и 25 января согласились создать равноправное правительство, в которое вошло бы столько же представителей казаков, сколько и крестьян. Но к этому времени было уже слишком поздно, авторитет правительства признавался лишь в Екатеринодаре и ближайших станицах. Обе стороны не доверяли друг другу, и в создавшихся условиях идея равенства потерпела крах еще раньше, чем это произошло на Дону. Население Кубани было еще больше разобщено, чем на Дону: иногородние охотно воспринимали пропаганду большевиков, а казаки симпатизировали Белому движению.

Филимонов и его товарищи возлагали большие надежды на казаков, вернувшихся с фронта; они думали, что фронтовики защитят их status quo перед иногородними и перед армией Ленина и Троцкого. Но, как и на Дону, вернувшиеся казачьи отряды распались вскоре после прибытия. Здесь тоже было много надежд и разочарований. 1-й Черноморский полк, в отличие от других, прибыл в Екатеринодар в прекрасном состоянии. Филимонов сразу же послал его сражаться против большевиков, чтобы овладеть некоторыми важными стратегическими пунктами. Полк не подчинился и вскоре был распущен.

Очень скоро Кубань оказалась на грани анархии. 13 ноября правительство разоружило большевистскую артиллерийскую часть в столице, все это сопровождалось стрельбой, демонстрациями и общественными беспорядками. В станице Гулькевичи иногородние установили большевистский режим, и Филимонов отправил туда отряд, чтобы утвердить свою власть. Когда белые подошли к станице, Никитенко, местный большевистский лидер, признал себя преданным екатеринодарскому правительству, но как только войска отступили, Никитенко казнил представителей Филимонова.

Главная угроза политической стабильности исходила от ближайшего Кавказского фронта. Напрасно Филимонов просил генерала М. А. Пржевальского, главнокомандующего Кавказским фронтом, остановить поток солдат. Генерал был бессилен, и один демобилизованный полк за другим входил на территорию Кубани. 39-я пехотная дивизия, покинув фронт, стала главным оплотом большевизма на Северном Кавказе, ее полки помогли установить советский режим в Тихорецкой, Торговой, Ставрополе, Кавказской и Армавире.

Так как регулярные войска стали вести себя еще хуже, кубанское правительство решило создать против большевиков добровольческие отряды. Казаки не хотели зачисляться в них, и единственный отряд, который был создан, состоял из русских офицеров, которые прибывали на Кубань в большом числе. Сначала правительство колебалась, одобрять ли формирования подобного рода, так как четко понимало, что открытая поддержка офицеров заставит большую часть населения отвернуться от него. Но вскоре Филимонов решил поддерживать офицеров солидным жалованием. Первый отряд, сформированный полковником Галаевым в середине декабря, уже к середине января насчитывал 200 добровольцев. Галаев, уважаемый и талантливый офицер, был убит в начале февраля в бою с большевиками.

Второй добровольческий отряд насчитывал примерно 100 человек и был сформирован в конце декабря капитаном А. Л. Покровским, человеком, которому суждено было сыграть значительную роль в истории Белого движения. Покровский — один из русских пилотов Первой мировой войны; он был невероятно храбр и решителен, но также очень амбициозен, зол и без моральных принципов — из того сорта людей, которые используют проблемные ситуации с выгодой для себя.