Планом наступления левого крыла фронта (схема 9) предусматривалось прорвать оборону противника на узком участке Ходоров, Ромашки, причем 27-я армия должна была накануне общего наступления овладеть сильным опорным пунктом противника Ромашки. Для прорыва неприятельской обороны было приказано сосредоточить 250 артиллерийских орудий и минометов на 1 км фронта и вести артиллерийскую подготовку в течение двух часов. На первые три дня операции армиям были поставлены более ограниченные задачи, чем в предыдущем наступлении. 40-я армия должна была продвинуться на 30 км и выйти на фронт Халепье, Кагарлыкская слобода; 27-я армия получила задачу продвинуться на 40 км и выйти на фронт Кагарлык, Мироновка. 47-я армия должна была продвинуться только на 15 км и выйти к реке Россава. 3-ю гвардейскую танковую армию было приказано ввести в прорыв в первый же день операции после прорыва пехотой обороны противника на глубину до 5 км. В течение первого дня армия должна была продвинуться на 15 км, к исходу третьего дня на 60 км и выйти на фронт Макеевка, Узин, Ракитно (на схеме нет, 16 км восточнее Белой Церкви).

В оперативной директиве для армий левого крыла фронта командующим фронтом были даны детальные указания об артиллерийском наступлении и о порядке выполнения задач армиями. Кроме двухчасовой артиллерийской подготовки, было запланировано артиллерийское сопровождение атаки пехоты и танков в течение 40 минут. Однако этот план не был проведен в жизнь из-за недостатка боеприпасов, и наступление началось после артиллерийской подготовки продолжительностью один час.

Еще 11 октября была установлена связь с группой десантников общей численностью 600 человек, собравшихся в лесах южнее Канева после неудачной выброски десанта 24 сентября. Командиру 5-й воздушно-десантной бригады было приказано объединить эту группу под своим командованием, войти в связь с местными партизанами и в период с 20 по 25 октября нарушать работу тыла противника в районе севернее Корсунь-Шевченковского, мешая возможному выдвижению частей противника с юга в направлении Ржищева.

В течение 18 и 19 октября на левом крыле фронта царило затишье. Войска готовились к наступлению. 20 октября на всех участках предстоявшего наступления от Ходорова до Канева была проведена разведка боем разведотрядами силой рота – батальон. Естественно, что это мероприятие насторожило противника. Немцы оборонялись в прежней группировке, имея в резерве танковую дивизию СС «Рейх» и 11-ю танковую дивизию. Они продолжали вести интенсивные оборонительные работы, закапываясь в землю и увеличивая число инженерных заграждений.

Следует отметить, что к началу второго октябрьского наступления положение с боеприпасами и горючим во фронте не улучшилось, так как напряженные боевые действия почти на всех участках фронта требовали большого расхода боеприпасов. Порой на почве недостатка боеприпасов войска фронта попадали в критическое положение. Так, например, в середине октября настойчивые и сильные контратаки противника в полосе 60-й армии создавали серьезную угрозу потери нашими войсками плацдарма южнее реки Тетерев. Боеприпасы же в этой армии были почти израсходованы. По указанию Ставки Верховного Главнокомандования 18 октября непосредственно из Москвы был направлен транспорт в составе 300 автомашин с боеприпасами, который и доставил в 60-ю армию 12 000 мин 120-мм калибра и 5000 гаубичных 122-мм снарядов.

21 октября после часовой артиллерийской подготовки в 8:30 войска левого крыла фронта перешли в наступление. В 9 часов в бой была введена 3-я гвардейская танковая армия, которая вновь, как и в предыдущем наступлении, выполняла задачу прорыва тактической глубины обороны противника в качестве танков непосредственной поддержки пехоты. 47-й стрелковый корпус 40-й армии, действовавший на главном направлении, вклинился в оборону противника на 3 км и соединился с частями 52-го стрелкового корпуса, действовавшего на щучинском плацдарме. 6-й и 7-й гвардейские танковые корпуса 3-й гвардейской танковой армии к исходу дня вели бои на подступах к Ульяники и Липовый Рог, продвинувшись задень боев на 5 км. Правофланговые соединения 27-й армии овладели Ромашки, а на остальном фронте, так же, как и 47-я армия, успеха не имели. Противник ввел в бой в районе Ульяники, Липовый Рог танковую дивизию СС «Рейх». 11-я немецкая танковая дивизия к этому времени была переброшена на юг, где Степной фронт развивал наступление на кировоградском и криворожском направлениях.

Помимо срочных донесений и сводок, представляемых в Ставку и Генеральный штаб, Военный Совет фронта в этот день в 21:10 направил И. В. Сталину донесение, в котором оценивал итоги первого дня боя следующим образом:

«В силу сложного характера местности, которая позволяет использовать танки в наступлении только по дорогам, а также в силу наличия у противника организованной обороны на подготовленном рубеже, развить успех в полной мере в первый же день наступления не удалось».

Необходимо сказать, что это первое донесение, в котором Военный Совет фронта указал на невозможность развернуть для боя танковую армию. Неуспех 3-й танковой армии объясняется еще и тем, что командиры и штабы корпусов слабо управляли боем и не всегда знали действительное положение своих частей.

В 00:50 22 октября командующий фронтом отдал приказ о продолжении наступления с утра 22 октября после 15-минутного огневого налета. Командующий фронтом требовал от командующих армиями

«…самого энергичного наступления, маневра на поле боя и отличной организации взаимодействия, а от т. Рыбалко [33] стремительного развития успеха. Если в течение ночи или утром до 10 ч. 30 м. разведкой и передовыми частями будут установлены свободные промежутки в линии фронта противника, немедленно использовать их для развития успеха».

Наступление возобновилось в 10:30. На главном направлении танковые корпуса 3-й гвардейской танковой армии атаковали немцев в одно время с пехотой 40-й армии. Противник за ночь усилил свои войска частью сил 34-й пехотной дивизии, которые снял с пассивного участка Триполье, Ржищев. Вопреки утверждениям штаба фронта о том, что оборона неприятеля была прорвана в ходе боев 21 октября, наступавшие войска фронта натолкнулись на неподавленную систему артиллерийского и минометного огня противника и его противотанковую оборону. Немцы не только оказывали упорное огневое сопротивление, но в течение всего дня активно контратаковали наши войска с целью ликвидировать их успехи, достигнутые накануне, и отбросить в исходное положение. Свои контратаки немцы сопровождали сильной артиллерийской и авиационной поддержкой. Над полем боя непрерывно появлялись группы немецких бомбардировщиков по 25–30 самолетов. К исходу дня 40-я и 3-я гвардейская танковая армии не только не продвинулись вперед, но даже вынуждены были оставить несколько важных в тактическом отношении высот. 27-я и 47-я армии продвижения также не имели.

Артиллерийское и авиационное наступление фронта в этот день было слабым и не обеспечивало действенной поддержки стрелковых войск и танков. 15-минутная артиллерийская подготовка оказалась недостаточной. Авиация фронта за день боя сделала только 574 самолетовылета (вместе с вылетами на прикрытие своих войск) против 1099 самолето-вылетов в первый день боя.