Пушкин пережил два неудачных сватовства (к Софье Пушкиной и Аннет Олениной), прежде чем, наконец, встретил ту, с которой соединил свою жизнь. После того как он в первый раз увидел Наталью Гончарову, он смог прожить в Петербурге меньше двух месяцев. Его так тянуло в Москву, что, собравшись без разрешения властей отправиться на Кавказ, он намеревался задержаться в старой столице. 4 марта без особого спроса, на основании одного лишь свидетельства частного пристава он получает подорожную на проезд от Петербурга до Тифлиса и обратно с заездом в Москву. Незадолго до отъезда поэт пишет стихотворение, подведшее итог его отношениям с Аннет Олениной, — «Я вас любил…». Теперь для него эта любовь была обозначена прошедшим временем. В то же время в периодике и частной переписке живо обсуждается первая напечатанная проза Пушкина — вышедшая к Святкам в альманахе «Северные цветы на 1829 год» четвертая глава исторического романа «Арап Петра Великого», в которой сам царь приезжает в дом боярина Ржевского сватать его дочь Наталью за своего крестника Ибрагима. Представляется, что отнюдь не случайно именно эту главу напечатал Пушкин, а в расчете на то, что она будет прочтена в доме Гончаровых. В ней старый князь Лыков, поклонник старинного уклада, говорит: «Из всех молодых людей, воспитанных в чужих краях (прости Господи), царской арап всех более на человека походит». Ему вторит сам хозяин, Гаврила Афанасьевич Ржевский: «Конечно, человек он степенный и порядочный, не чета ветрогону…» Не успел он договорить, как на двор въехал сам царь… Следующая глава, в которой все в доме Ржевских, в том числе и Наталья, узнают о сватовстве, будет напечатана только после смерти Пушкина. Пока же ему предстояло узнать, как его самого воспримут в доме Гончаровых.

Поэт снова прибыл в Москву 14 марта 1829 года. Был Великий пост, когда балов не давали, и встретить Гончаровых он мог только на концертах в общественных местах. Спустя пять дней, 19 марта, в зале Благородного собрания на концерте виолончелиста Карла Марку и певца П. А. Булахова, которым дирижировал капельмейстер А. Морини, он встретился с сестрами Гончаровыми — Натальей и Александрой. Через неделю произошла новая встреча с Натальей, опять же на музыкальном вечере в Благородном собрании, где пели супруги Лавровы, Булахов, Сальвати и дирижировал Морини. Интересно отметить, что запись в «Визитерской книге» 19 марта гласит: «1. Наталья Николаевна Гончарова». Она еще не являлась членом Благородного собрания, и билет ей брала Александра, которая, как и Екатерина, уже состояла в нем. То, что Наталья Николаевна прибыла первой, говорит о том, что ей хотелось приехать пораньше, возможно, в надежде до начала концерта поговорить с Пушкиным. Но он прибыл позднее — был записан 35-м. Скорее всего, на этом концерте они договорились о новой встрече здесь же через неделю.

Наталья Николаевна и Пушкин вновь встретились 26 марта в Благородном собрании на концерте певцов супругов Лавровых и того же Булахова, а также Сальвати и Гильлома. Дирижировал опять Морини. Наталья Николаевна записана в визитерской книге под третьим номером, а Пушкин под 41-м, причем единственный раз полностью с именем и отчеством, так что нет никаких сомнений в том, что это именно он, а не какой-то его московский однофамилец.

В начале апреля Ф. И. Толстой официально представил Пушкина Гончаровым. Он получил приглашение бывать у них в доме и стал пользоваться им довольно часто, хотя и был весьма застенчив, как заметили домашние, прежде всего младший брат Натали Сергей. Перед тем как сделать формальное предложение, Пушкин просил жену директора московского архива Министерства иностранных дел Анну Петровну Малиновскую переговорить с Натальей Ивановной. Малиновские, давние друзья и Пушкиных, и Гончаровых, жили в ту пору на Мясницкой, знаменитой московской улице, которую поминает Пушкин в «Дорожных жалобах», написанных год спустя:

Шестнадцатого апреля на балу в Благородном собрании, первом на Святой неделе, были и Пушкин, и Гончаровы. В «Визитерской книге» отмечена, опять же первой, Наталья Николаевна, а под номером 82 — Пушкин. Пост кончился — теперь они могли и танцевать, и объясниться: «Верней нет места для признаний…»

По городу же в это время поползли слухи, что Пушкин ухаживает за Екатериной Ушаковой. Они казались тем более справедливыми, что поэт, собрав предосудительные сведения о ее женихе князе А. И. Долгорукове и предоставив их отцу невесты, добился расстройства этой свадьбы. Пушкин явно не хотел компрометировать Наталью Николаевну, но вместе с тем поддерживал в ней чувство ревности. Так, пользуясь старым как мир приемом всех влюбленных, Пушкин старался достичь своей цели: заставить Наталью Николаевну полюбить его.

Сам поэт тогда никого не разуверял относительно поползших по Москве и дошедших до провинции слухов, однако позднее рассказывал, что он каждый день ездил на Пресню, где жили Ушаковы, чтобы дважды в день проезжать мимо окон Натальи Гончаровой. Чуть позднее, в явно автобиографическом очерке «Участь моя решена, я женюсь…», Пушкин, описывая от первого лица день еще холостого героя, говорит: «Утром встаю когда хочу, принимаю кого хочу, вздумаю гулять — мне седлают мою умную, смирную Женни, еду переулками, смотрю в окна низеньких домиков: здесь сидит семейство за самоваром, там слуга метет комнаты, далее девочка учится за фортепиано, подле нее ремесленник музыкант. Она поворачивает ко мне рассеянное лицо, учитель ее бранит, я шагом еду мимо…» Так повторяется день за днем: «На другой день опять еду верхом переулками, мимо дома, где девочка играла на фортепиано. Она твердит на фортепиано вчерашний урок. Она взглянула на меня, как на знакомого, и засмеялась». Конечно же барышне из приличной семьи не пристало отвечать на подобные знаки внимания, но Наталья Гончарова не могла не заметить их и не оценить. Вряд ли он решился бы свататься, если бы не был уверен в ответном чувстве.

В самый канун собственного сватовства он получает письмо от неудачливого поклонника Елизаветы Ушаковой Александра Лаптева, в котором тот рассказывает Пушкину о своем сватовстве, просит содействия и делится планами тайного ее увоза. В альбоме Ушаковых Пушкин рисует могилу Лаптева с пародийной эпитафией:

Лаптев писал Пушкину: «Известно ли ей, что она не только мне предназначена, но действительно предопределена судьбой и что все мои испытания, через которые меня заставляют пройти, являются бесполезными предосторожностями?» Как бы иронически ни относился Пушкин к своему корреспонденту, но эти слова не могли не найти отклика в его собственной душе.

«Пусть она торопится сделать выбор и устроить свою жизнь, — продолжал Лаптев, — молодость и миловидность улетучиваются, как утренняя роса». А уж последующие слова и вовсе соответствовали положению самого влюбленного поэта: «Сладость-любить, несомненно, больше сладости быть любимым, вот почему, наверно, нам обоим предписали воздержание, так как старшие знают, что болезнь эта заразительна. Увы! Вот почему меня отлучают от ее присутствия». Кажется, от Ушаковой Пушкина никто не отлучал, другое дело — от Гончаровой. Лаптев явно в курсе сердечных дел своего адресата, он ощущает схожесть ситуаций и продолжает: «Я старше, и мне стыдно, что я дал превзойти себя в здравом смысле и в сдержанности семнадцатилетней девушке. Вот и попробуйте после этого сказать, что молодые особы — это не те, на которых можно больше всего полагаться. Какая перспектива спокойствия и блаженства открывается счастливому смертному, которому отец отдаст ее руку».