В Херсоне и его окрестностях Утёсов выступал в 1920 году, но задержался здесь ненадолго. Он снова вернулся в Одессу, где создавал целые музыкальные моноспектакли. Один из них — «Как в Одессе оркестр играет на свадьбе» по сценарию Якова Петровича Ядова, знаменитого фельетониста и частушечника, автора цикла «Лонодефа» — «Лопни, но держи фасон», — имел особый успех. Это была не первая их совместная работа — еще до революции Ядов написал специально для Утёсова сценарий в куплетах «Сразу и в рассрочку». Это был политический памфлет, направленный против спекулянтов, наживающихся на военных трудностях. Вскоре Ядов написал еще ряд работ, которые Леонид Осипович исполнял, когда уже покинул Одессу.

Работа с Ядовым изменила амплуа Утёсова, который, благодаря дружбе с полковым фельдшером Павлушей Барушьянцем, получал все более длительные отпуска «по состоянию здоровья». Еще в 1916 году он снова вернулся на одесскую сцену, надеясь (как оказалось, не без оснований), что военное начальство не распознает в артисте Утёсове рядового срочной службы Вайсбейна. Смех, желание рассмешить зрителя по-прежнему оставались его излюбленным занятием. Но если прежде объекты высмеивания были общеизвестны и банальны — теща, нечестный лавочник, в крайнем случае городовой, — то позже Утёсов понял, что его зритель изменился, повзрослел, и переключился на более серьезные темы. Тем более что это уже сделали старшие его коллеги. Например, Алексей Григорьевич Алексеев, выступая в одесском Малом театре с сатирическим обозрением «Сан-Суси в Царевококшайске», высмеивал многих политических деятелей, включая депутатов Государственной думы. В одном из своих сатирических спектаклей Утёсов читал стихотворение никому тогда не известного поэта Доктора Фрикена (под этим псевдонимом скрывался Самуил Маршак) «Пиит», особенно акцентируя внимание на эпиграфе, в котором сообщалось, что Пуришкевич — один из лидеров черносотенцев — собирается издать собрание своих стихотворений:

Это был уже совсем другой Утёсов, выступавший в совсем другой Одессе. В одесской прессе в то время печатались такие острые журналисты, как В. Дорошевич, П. Пильский, В. Жаботинский (Альталена), К. Мочульский, молодой К. Чуковский. Критически настроенную к властям газету «Одесские новости» редактировал И. М. Хейфец — талантливый журналист и издатель. Да и читал Утёсов уже отнюдь не те приключенческие романы, которые залпом проглатывал несколько лет назад. Его очаровали современные писатели — Горький, Куприн, Леонид Андреев.

Сдвиг в мировоззрении сразу отразился в выступлениях артиста, цитаты из которых обыватели пересказывали испуганным шепотом. «Исполнителям, конечно, часто влетало, — вспоминал он. — Некоторых даже высылали по этапу из города». Утёсову повезло — эта участь не коснулась его до самого падения империи. Февральская революция застала его на гастролях в Харькове, где он даже помог своим новым знакомым из числа революционной молодежи арестовать местного военного губернатора. В полк он так и не вернулся — армия разваливалась, и никого уже не интересовала судьба рядового Вайсбейна. Он выступал в различных залах Одессы, гастролировал в других городах, а летом непродолжительное время выступал на московских сценах — в театре «Эрмитаж» и концертном зале П. Струйского на Ордынке. В Москве он пробыл не более двух месяцев. Остановившись ненадолго в Киеве — несколько выступлений в этом городе остались малозаметными, — он возвратился в Одессу.

Интерес к острому сатирическому слову в огромной всколыхнувшейся стране был велик как никогда. Спектакли шли за спектаклями. Уже пожилой Утёсов, вспоминая Одессу конца 1910-х годов, скажет: «Ах, мои молодые коллеги, знаете ли вы, что такое работать почти целый год без единого выходного? Знаете ли вы, что такое ежедневные репетиции новых спектаклей — ведь каждые два-три дня премьера! Правда, был суфлер. Но… он подсказывал только актерам первого положения. И все-таки я читал! Запоем, со страстью. С той самозабвенностью, с какой брался за любое дело. Когда? Ночью. И откуда у меня сил хватало? Кабы сейчас мне эти возможности — чего бы я только не натворил!»

Это была очень значимая для Утёсова поездка, хотя бы потому, что он впервые попал в Москву, где его ждали новые возможности вместе с новыми трудностями. Леонид Осипович хорошо сознавал, что Москва — не Одесса. В то время в «южной Пальмире» он был уже признанным актером, выступавшим на сцене на равных с такими выдающимися эстрадниками, как Алексеев, Поль, Гремер. В Москве его не знали, и гастроли в кабаре сада «Эрмитаж» стали предприятием не только не простым, но и рискованным. В этом кабаре во время выступления Утёсова на сцену поднялись женщины в форме сестер милосердия с подносами в руках. Обратившись к зрителям, они просили оказать помощь солдатам на фронте и, прежде чем спуститься со сцены в зал, попросили артиста поддержать их просьбу. «Сейчас меня на такое выступление нужно уговаривать и раскачивать, — вспоминал много лет спустя Утёсов, — а тогда надо было удерживать». Он произнес пламенную речь, говоря о страданиях, выпавших на долю солдат. «Мне стало жаль, теперь уж не помню кого больше — себя или солдат на фронте. Но говорил я со слезами в голосе и пронял всех до костей». Успех превзошел все ожидания. Сборщицы средств благодарили не только зрителей, но и замечательного актера, сказав, что сегодня был внесен заметный вклад в моральное состояние армии, а значит, и в саму победу.

Жизнь в России после падения самодержавия была необычной. Где-то далеко шли жестокие бои, на улицах обеих столиц бушевали митинги, а в самом центре Москвы, недалеко от Тверской, в знаменитом кабаре с легковесным репертуаром выступал с оркестром молодой одесский актер. Он читал со сцены рассказы Шолом-Алейхема и Аверченко, распевал куплеты на злобу дня, рассказывал смешные случаи из жизни Одессы. Тогда самобытный одесский фольклор еще был незнаком москвичам, выглядел экзотикой и пользовался шумным успехом. Слушатели, например, не могли себе представить «технологию» работы свадебных оркестров в Одессе. Им трудно было поверить, что люди, не имеющие понятия не только о нотной грамоте, но и о нотах вообще (их называли «слухачами»), виртуозно исполняли фантазии на любые мелодии по заказу зрителей. Не верилось москвичам и в то, что всего за несколько часов до свадьбы «музыканты» эти еще были биндюжниками, рабочими, а нередко и «людьми воздуха», как называли мечтателей без определенных занятий. В их сердцах и душах было столько музыки, что они охотно шли на эти свадьбы, хоть и знали, что весь их заработок сведется к угощению, из которого, может быть, что-то перепадет их голодным детям.