Когда казаки из армии Мнишека подступили к городу, воевода П.Ф. Басманов приказал стрелять по ним и отогнал от стен крепости. Узнав о неудаче, Мнишек два дня не решался идти вперед. Его армия стояла обозом в поле. Наконец он преодолел замешательство. 11 ноября 1604 г. войско самозванца расположилось лагерем у Новгорода-Северского. Три дня спустя солдаты предприняли попытку штурма, но потеряли 50 человек и отступили. В ночь с 17 на 18 ноября последовал генеральный штурм. Басманов имел лазутчиков во вражеском лагере и успел хорошо подготовиться к отражению нападения. Солдаты использовали «примет», чтобы поджечь деревянные стены замка, но приступ не удался.

Никогда прежде Отрепьев не нюхал пороху, и первая же неудача повергла его в уныние. Он был близок к обмороку, проклинал наемных солдат. Поражение посеяло в его лагере страх и неуверенность. В войске назревал мятеж. После недолгих совещаний наемники решили немедленно отступить от города и вернуться на родину. Однако они не успели осуществить свое решение, поскольку в тот самый момент в лагере стало известно о сдаче Путивля.

Путивль был ключевым пунктом обороны Черниговской земли и единственным северским городом, располагавшим каменной крепостью. Лишь овладев Путивлем, самозванец мог добиться подчинения Северской Украины. Кто владел Путивлем — тот владел Северщиной. Отрепьев понимал это, и уже его первые военные планы, составленные в 1603 г., предусматривали занятие Путивля как первоочередную задачу. Вторгшись в Россию, Лжедмитрий не посмел напасть на Путивль, поскольку у него не было ни многочисленной армии, ни осадной артиллерии.

Падение мощной крепости поразило современников. Некоторые из них подозревали, что Путивль был сдан вследствие измены воевод. Управляли Путивлем трое присланных из Москвы воевод — М.М. Салтыков, князь В.М. Мосальский и дьяк Б.И. Сутупов. Шведский резидент Петр Петрей записал сведения о том, что Борис Годунов поручил Мосальскому доставить в Путивль казну, а тот якобы отвез деньги в лагерь самозванца. Другой иностранный мемуарист — Исаак Масса — утверждал, что к Лжедмитрию бежал дьяк Сутупов, посланный с деньгами в Путивль. Записи Разрядного приказа позволяют уточнить картину. В Разряде, составленном не позднее лета 1604 (7112) г., против имени Б. Сутупова помечено: «Богдан послан з государевым денежным жалованьем в северские города». Итак, дьяк Сутупов прибыл в Путивль за несколько месяцев до вторжения самозванца и, следовательно, не мог по пути из Москвы заехать в его лагерь. Судя по Разрядам, В.М. Мосальский и Б.И. Сутупов прибыли к месту назначения раньше главного воеводы М.М. Салтыкова. Как значится в книгах Разрядного приказа, «в Путивль послал государь окольничево Михаила Михайловича Салтыкова, а там готовы князь Василей княж Михаилов сын Мосальской да дьяк Богдан Иванов».

Авторы русских сказаний давали разноречивые оценки поведению путивльских воевод. По словам автора «Нового летописца», «в Путивле окаянной князь Василей Рубец Масальской да дьяк Богдан Сутупов здумаша так же (как черниговцы. — Р.С.)… послаша с повинною». В «Сказании о Гришке Отрепьеве» можно прочесть, что Мосальский примкнул к изменникам «черным людям» вместе с Сутуповым. Автор «Повести 1626 г.», напротив, считал, что Мосальский, как и Салтыков, противился мятежу и убеждал народ, что «Дмитрий» — это Гришка Отрепьев.

Письмо, написанное неизвестным поляком из-под Новгорода-Северского в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них сенатор и любимец Бориса) пытались противодействовать мятежу, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Из письма следует, что только один воевода из трех примкнул к «черни» и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М.М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.

Путивль был главным торговым центром Северской Украины и имел многочисленное посадское население. Однако в путивльском восстании участвовали не только посадские люди, но и местный гарнизон. Крупнейшим воинским соединением гарнизона был приказ из 500 конных пищальников, которых называли на украинский манер самопальниками. Приказ был сформирован лет за 10 до Смуты. Власти предполагали укомплектовать приказ за счет мелкопоместных детей боярских, но им удалось организовать лишь одну дворянскую сотню. Прочие самопальники были набраны из числа местных казаков (севрюков), выходцев с Правобережной Украины (черкас), стрельцов, пушкарей, посадских людей.

Путивльские служилые люди приняли участие в восстании, рассчитывая на то, что «прирожденный» царь облегчит их участь. Гарнизон Путивля встал на сторону восставшего народа. Верность Борису сохранили лишь московские стрельцы, присланные в город вместе с воеводами.

Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 г. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Приведенная запись из польского походного дневника дает основание предполагать, что посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.

Путивльские дворяне составляли малочисленную прослойку по сравнению с другими группами населения, но они были наилучшим образом вооружены и сохраняли значение ведущей политической силы. Московским воеводам, возможно, удалось бы подавить народные выступления, если бы они располагали поддержкой местных дворян. Однако имеется множество свидетельств о том, что путивльские дети боярские «всем городом» выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные дети боярские Ю. Беззубцев и С. Булгаков. По-видимому, они сыграли выдающуюся роль в перевороте, чем и объясняется их последующая карьера.

В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Богдан Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.

В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, В.М. Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.

Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской Украины на смежные русские уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее в них было много горючего материала. Из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 г., а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.