К союзу были привлечены ногайские и сибирские татары. Хан Ахмат при отступлении от Угры был убит в 1481 году татарами сибирского хана Ибаха, а в 1502 году Золотая Орда была окончательно разгромлена Менгли-Гиреем.

Первая московско-литовская война началась в 1487 году и продолжалась до 1494 года. Предметом спора в этой войне были пограничные области с неопределенным или двойственным политическим статусом. На южной и западной границе под власть Москвы то и дело переходили мелкие православные князья со своими вотчинами.

Те, кто переходил на московскую службу, немедленно получали уже в качестве пожалования свои прежние владения. Для защиты «правды» и восстановления «законных прав» своих новых подданных Иван III отправлял небольшие отряды.

Замысел кампании 1487–1494 годов состоял в том, чтобы достичь успеха незаметно, без лишнего шума. Иван III избегал широкомасштабной войны с Литвой. Это могло вызвать аналогичные действия со стороны Литвы, Польши, в то же время сплотить «верховных князей» и толкнуть их в объятия Казимира.

В июне 1492 года король польский и великий князь литовский Казимир IV скончался. Его сыновья разделили наследство. Ян Ольбрахт получил польскую корону, а Александр Казимирович – литовский престол. Это значительно ослабило потенциал противника Москвы.

Иван III вместе с Менгли-Гиреем немедленно начал против Литвы войну. Хотя, по заявлению московских дипломатов, войны не было; происходило только возвращение под старую власть московского великого князя тех его служебных князей, которые либо временно отпали от него в смутные годы при Василии Васильевиче, либо и прежде служили «на обе стороны».

Дела пошли удачно для Москвы. Воеводы взяли Мещовск, Серпейск, Вязьму. Князья Вяземские, Мезецкие, Новосильские и другие литовские владельцы переходили на службу к московскому государю. Александр Казимирович сообразил, что трудно будет ему бороться с Москвой и Менгли-Гиреем; он задумал жениться на дочери Ивана, Елене, и таким образом устроить прочный мир между двумя государствами. Переговоры шли вяло до января 1494 года. Наконец 5 февраля был заключен мир, по которому Александр признавал новые московские границы, новый титул московского великого князя. При таких условиях Иван согласился выдать за него свою дочь.

Мирный договор с Литвой можно считать важнейшим военным и дипломатическим успехом Ивана III. «Значение мирного договора для России было велико, – отмечает известный историк А.А. Зимин. – Граница с Литовским княжеством на западе значительно отодвигалась. Создавалось два плацдарма для дальнейшей борьбы за русские земли: один был нацелен на Смоленск, а другой вклинивался в толщу северских земель».

В 1500 году отношения между Москвой и Вильно перешли в явную вражду по поводу новых переходов на сторону Москвы князей, подручных Литве. Иван послал зятю «разметную грамоту» и вслед за тем отправил на Литву войско. Крымцы, по обычаю, помогали русской рати. Многие украинские князья, чтобы избежать разорения, поспешили передаться под власть Москвы. В 1503 году было заключено перемирие сроком на шесть лет. Вопрос о принадлежности захваченных Иваном земель, площадь которых составляла около трети всей территории Великого княжества Литовского, оставался открытым. Литва продолжала считать их своими. Однако фактически они оставались в составе Московского государства.

Свою международную политику Иван III всецело подчинял «собиранию земель русских». Антитурецкая лига не представляла для него ничего заманчивого. В ответ на посул «константинопольской отчины» в Москве отвечали, что «князь великий хочет отчины своей земли Русской».

Более того, Русское государство было заинтересовано в мирных отношениях с Оттоманской Портой в целях развития своей черноморской торговли. Завязавшиеся в 90-х годах XV века сношения между Русским государством и Турцией велись в неизменно благожелательных формах.

Что касается отношений с Римской империей, то Иван III стремился не только поддержать дружеские отношения, но и использовать соперничество императора Максимилиана с польскими Ягеллонами из-за Венгрии. Он предлагал союз и намечал план будущего раздела добычи: Венгрию – Максимилиану, Литву с порабощенными ею русскими землями – себе. Однако Максимилиан думал достичь своих целей мирным путем. В зависимости от колебаний в германо-польских отношениях происходили изменения и в отношениях германо-русских, пока Максимилиан не нашел для себя более выгодным примириться с Польшей и даже предложил свое посредничество для примирения с ней и Русского государства.

При Иване III наметилась линия внешней политики Русского государства и в балтийском регионе. Присоединение к Москве Новгорода и Пскова потребовало новых торговых союзов на Балтике и ускорило войну с Ливонским орденом. Поход русских войск на Ливонию в 1480–1481 годах прошел успешно для московского князя. После побед на землях Ливонии войско ушло, а в сентябре 1481 года было заключено перемирие на десять лет.

В противовес русскому интересу к балтийской торговле орден выдвигал территориальные вопросы. В 1491 году для пролонгирования перемирия в Москву приезжал с посольством Симон Борх. Длившиеся почти два года переговоры сводились к торговым вопросам: великий князь московский требовал гарантий для транзитных купцов, а также восстановления русской церкви в Ревеле. В 1493 году договор был продлен на десять лет. Союз с Ливонией обеспечивал России хорошие торговые отношения с Ганзой, в чем Иван III был заинтересован, поскольку великий князь московский мог таким образом контролировать стабильные многовековые отношения между Новгородом, Псковом и ганзейскими городами.

Однако вскоре началась новая война с Ливонией, а в XVI веке отношения с орденом приобрели несколько иной оттенок: на них все более сказывались отношения обеих сторон с Польско-Литовским государством. Именно невыполнение Ливонией условий договора 1503 года дало формальный предлог для начала Ливонской войны в 1558 году. В 90-х годах XV века стали более активными переговоры с Данией. После заключения договора с Ганзой из Дании пришло посольство договариваться «о братстве», и в 1493 году Иван III заключил «докончание» с королем. Этот союз был направлен против Швеции, которая систематически нападала на корельские земли, старинные владения Новгорода, отошедшие к Москве. Кроме антишведской направленности отношения с Данией приобретали и оттенок борьбы с монополией ганзейской торговли, где союзником Дании выступала Англия.

В начале 1503 года ливонские представители вместе с послами великого князя литовского Александра прибыли в Москву для переговоров о мире. Иван III заключил с ними перемирие сроком на шесть лет. Стороны возвращались к тем границам и отношениям, которые существовали между ними до войны 1501–1502 годов.

Разгром ганзейского двора в Новгороде и установление дружеских отношений с Данией имели, несомненно, целью освободить новгородскую торговлю от тех преград, которые ставила ей всемогущая Ганза. С другой стороны, требование дани с Юрьевской епископии (Дерптской области), согласно договору с Ливонским орденом в 1503 году, являлось первым шагом к распространению русского политического влияния на Ливонию.