Утром 21 сентября 1941 года была произведена посадка личного состава 3-го полка морской пехоты на крейсеры «Красный Крым» (721 морской пехотинец) и «Красный Кавказ» (996 человек), эсминцы «Безупречный» и «Бойкий» (по одной роте на каждом, по 105 и 107 человек соответственно). В 13 часов 30 минут 21 сентября крейсеры с десантом на борту снялись с якорей и под прикрытием двух пар истребителей И-16 и самолетов МБР-2 начали выходить за внешнюю кромку минного заграждения. Построившись затем в кильватерную колонну (головным кораблем шел «Бойкий», за ним «Красный Кавказ» под флагом капитана 1-го ранга Горшкова, затем «Красный Крым» и концевым – «Безупречный»), они взяли курс на Одессу.

Только после выхода отряда кораблей в открытое море командирам подразделений десанта была объявлена боевая задача. До этого никто из них не знал ни места, ни срока высадки, ни направления удара. В 1 час 14 минут 22 сентября 1941 года крейсеры «Красный Крым» и «Красный Кавказ» с морскими пехотинцами на борту в сопровождении двух эсминцев вышли к побережью, на траверз села Григорьевка, к точке встречи с отрядами высадочных средств и огневой поддержки десанта, и встали на якорь в 15–20 кабельтовых от берега, однако к ним никто больше там не присоединился. Они ожидали прибытия из Одессы транспортных средств, с помощью которых десант должен был высадиться на берег, однако те так и не прибыли.

Дело оказалось в том, что командующий операцией контр-адмирал Л. А. Владимирский, вышедший из Севастополя на эсминце «Фрунзе» несколько раньше, чтобы засветло встретиться с командованием Одесского оборонительного района и согласовать с ним действия десанта, оказался не в состоянии этого сделать, поскольку на подходе к Одессе, в районе Тендровской косы, его эсминец был атакован немецкими пикирующими бомбардировщиками и получил сильные повреждения.

На эсминце вместе с некоторыми членами его экипажа погиб заместитель начальника штаба Одесского оборонительного района капитан 1-го ранга С. И. Иванов. Оставшийся в живых личный состав эсминца «Фрунзе» был вынужден покинуть тонущий корабль, а раненый контр-адмирал Владимирский был переведен на торпедный катер и прибыл в Одессу с опозданием, в 22 часа 21 сентября.

В результате вместо него руководителем десантной операцией был командующим флотом назначен командир отряда крейсеров и эсминцев – капитан 1-го ранга С. Г. Горшков (в будущем знаменитый главком ВМФ СССР, получивший за эту операцию звание контр-адмирала), который и провел операцию в полном соответствии с утвержденным планом.

Получив приказ возглавить операцию, контр-адмирал С. Г. Горшков принял решение начать высадку по плану, не дожидаясь подхода остальных корабельных отрядов, и использовать для высадки первого броска корабельные баркасы и шлюпки. После этого с крейсеров спустили на воду баркасы и шлюпки, и в 1 час 21 минут 22 сентября на корабли десантного отряда был передан сигнал о начале артиллерийской подготовки. В 1 час 25 минут крейсеры открыли огонь из более чем сорока орудий калибра 76, 100, 130 и 180 мм по районам населенных пунктов Чабанка (ныне Гвардейское), Григорьевка, Биляры, Старая и Новая Дофиновка. Интенсивная артиллерийская подготовка продолжалась более трех часов. За это время было израсходовано 3220 снарядов, причем около 20 % из них – в течение первых 10 минут. Стрельба велась главным образом по площадям с использованием осветительных снарядов, для облегчения пристрелки по целям.

Спустя несколько минут после начала артподготовки в 1 час 30 минут началась высадка первой волны десанта – роты морских пехотинцев под командованием младшего лейтенанта Чарупы из 3-го батальона 3-го ПМП.

Достигнув через 20–30 минут берега, передовые группы десантников зажгли сигнальные огни, ориентируясь на которые, высаживались остальные две роты 3-го батальона (командир – старший лейтенант И. Ф. Матвиенко, комиссар – политрук Прохоров).

Тем временем корабли вели огонь по заранее выявленным объектам противника. Затем они поставили огневую завесу на флангах и по фронту участка высадки, не подпуская силы врага к берегу, куда направлялись плавсредства с первым броском десанта. Несмотря на это, огонь противника по баркасам и шлюпкам, подходившим к берегу, был достаточно сильным – вдоль берега были расположены в достаточно большом количестве огневые точки противника: дзоты, окопы, прикрытые проволочными заграждениями, приспособленные к обороне каменные строения. Пулеметы, установленные в носовой части баркасов, открыли ответный огонь по огневым точкам противника.

На тех участках высадки, где баркасы из-за мелководья не могли подойти к береговой черте, матросы спрыгивали в воду и буксировали их вручную. Во многих местах морские пехотинцы, находясь в 100–115 метрах от берега, прыгали в море и с поднятым над головой оружием, по грудь в холодной осенней воде, шли к берегу; в вещмешках десантников вместо положенного трехдневного запаса продовольствия были двойные нормы патронов и гранат.

Большинство плавсредств подошло к берегу вплотную или на такое расстояние, которое позволяло десантникам безопасно высаживаться. С первыми десантниками на берег вышли корректировочные посты с крейсеров и эсминца «Бойкий». Заняв позиции на плацдарме и установив связь с кораблями по радио, они начали корректировку их огня. Преодолев проволочные заграждения, морские пехотинцы опрокинули румын и ворвались в Григорьевку. В окрестностях села они стремительной атакой захватили находившуюся там румынскую батарею и вскоре открыли из ее орудий огонь по противнику.

Доставив на берег десантников первого броска, корабельные плавсредства вернулись к крейсерам и приняли с них новую волну десанта. К моменту подхода отрядов кораблей высадочных средств и огневой поддержки из Одессы к району высадки баркасы и шлюпки с крейсеров перевезли на берег несколько сотен десантников, которые, захватив плацдарм, начали наступление в сторону линии фронта Одесского оборонительного района, то есть в общем направлении на запад и юго-запад.

Практически одновременно с началом высадки морского десанта, в 1 час 30 минут 22 сентября, с самолета типа ТБ-3, в глубине побережья тылу противника, в районе деревни Шицли была высажен воздушный десант в составе 23 парашютистов из флотского отряда специального назначения, который после нескольких часов боя соединился с морским десантом.

К 2 часам 22 сентября первая волна морского десанта (в которой находились и артиллерийские корректировочные посты с крейсеров) высадилась на берег, после чего корабли перенесли огонь вглубь территории.

В 2 часа 40 минут к месту высадки, к крейсерам, подошла из Одессы канонерская лодка «Красная Грузия» и, приняв на свой борт оставшихся десантников, доставила их на берег.

В 4 часа 4 минуты, высадив всех имевшихся на их борту десантников, крейсеры ушли в Севастополь, чтобы до наступления рассвета покинуть зону действия авиации противника. В это время к двум эсминцам, продолжавшим обстрел берега, присоединился еще один.

В 5 часов утра 22 сентября, оставив один батальон для охраны захваченного на побережье плацдарма, 3-й полк морской пехоты силами остальных двух батальонов начал продвижение вглубь территории противника. Вскоре десантники захватили позиции тяжелых артиллерийских батарей, которые до этого вели огонь по порту и городу. Румынские орудия были частично захвачены (четыре французских дальнобойных орудия калибра 155 мм), частично уничтожены.