Первая попытка ответить на этот вопрос была предпринята в работе Готлоба Фреге «Основы арифметики: логически-математическое исследование о понятии числа», опубликованной в 1884 году. В ней ученый выразил свой логистический взгляд на математику, по которому законы арифметики выводились при помощи логический связей между объектами окружающего мира, а ее последовательность подтверждалась миром реальных вещей. С точки зрения Фреге, «1» обозначало нечто конкретное, а именно предмет окружающего мира: «один стол», «один стул», «одна пивная кружка». Таким образом, утверждение «2 + 2 = 4» должно было соответствовать тому факту, что, если добавить два предмета к уже имеющимся двум предметам, в результате и в совокупности мы получим четыре предмета. Цель работы Фреге заключалась в том, чтобы рассмотреть отвлечённо такие понятия, как «любой», «предмет», «другой» и так далее, и затем на их основе построить теорию, по которой законы арифметики могли быть выведены из наиболее простых идей существования.

Однако, в этой работе Фреге опередил Бертран Рассел, который занимался изучением похожей теории. В своей теории типов ему удалось конкретизировать идеи Фреге, сформулировав понятие «класса» как логическое понятие. Суть его теории состояла в том, что некоторое множество, содержащее в себе один лишь предмет, могло быть определено тем свойством, что при извлечении этого предмета из множества, предмет будет тем же самым. Такая идея позволяла описывать исключительность с точки зрения единообразия или равенства. Но тогда и равенство могло определяться с точки зрения удовлетворения того же самого ряда утверждений. Таким образом, понятие числа и аксиомы арифметики, как оказалось, могли быть выведены из самых простых идей об объектах, утверждениях и пропозициях.

К сожалению, на деле все обстояло не так просто. Рассел стремился определить множество с одним элементом при помощи идеи равенства, не используя при этом понятие вычисления. Тогда он смог бы определить число «один», как «множество всех множеств с одним элементом». Но уже в 1901 году Рассел заметил логические противоречия, возникающие при попытке использовать понятие «множества всех множеств».

Сложность заключалась в возможном возникновении ссылающихся на самих себя, внутренне противоречивых утверждений, например: «Это утверждение ложно». Подобная проблема возникла в теории множеств, которую разработал немецкий математик Георг Кантор. Рассел заметил, что аналогичный парадоксу Кантора возникает и в его теории типов. Тогда он выделил два вида «классов»: множества, которые не содержат сами себя в качестве подмножества, и множества, которые содержат сами себя в качестве подмножества. С точки зрения Рассела, «в обычном понимании класс не является членом самого себя; человечество, например, не является человеком». Но множество абстрактных понятий или множество всех множеств могут иметь подобное свойство. Получившемуся парадоксу Рассел попытался дать следующее объяснение:

Предположим, что существует множество всех собственных множеств, которые не содержат себя в качестве подмножества. Представим одно из таких множеств: является ли оно подмножеством самого себя? В случае, если оно является подмножеством самого себя, значит, оно относится к тем множествам, которые не содержат себя в качестве подмножества, то есть оно не является подмножеством себя. В случае, если оно не является подмножеством самого себя, значит, оно относится к тем множествам, которые не содержат себя в качестве подмножества, то есть оно является подмножеством себя. Таким образом, в каждом из двух предположений — что оно является и не является подмножеством самого себя — возникает противоречие относительно другого предположения. В этом и состоит суть парадокса.

Такой парадокс не поддавался решению при попытках понять его истинный смысл. Философы могли обсуждать парадокс сколько им было угодно, но все их обсуждения не относились к делу, которым занимались Фреге и Рассел. Вся эта теория была создана с целью вывести арифметические законы из наиболее простых логических допущений при помощи автоматического, не допускающего двойного толкования, деперсонализированного метода. Независимо от истинного смысла парадокса Рассела, он представлял собой лишь последовательность символов, которые, согласно установленным правилам игры, неумолимо ведут к внутреннему противоречию всей последовательности. В этом и заключалось главное бедствие. В любой чисто логической системе не существовало возможности для какого бы то ни было несоответствия. Если бы в результате логических рассуждений было выведено утверждение «2 + 2 = 5», за ним последовал бы вывод, что «4 = 5» и «0 = 1», а значит любое число было бы равно нулю и любое утверждение было бы тождественно «0 = 0» и таким образом являлось бы истинным. Поэтому в условиях подобной игры математика должна была представлять собой нечто, полностью лишенное внутренних противоречий, иначе она теряла свой смысл.

Десять лет ушло на попытки Рассела и Альфреда Норта Уайтхеда устранить этот дефект. Существенная трудность заключалась в том, что внутренним противоречием обладала и попытка назвать любой набор объектов «множеством». Понятие требовало более точного определения. И хотя парадокс Рассела был не единственной проблемой, возникшей в теории типов, только ему была посвящена значительная часть совместной работы учёных «Principia Mathematica», в которой Рассел и Уайтхед стремились показать, что вся математика сводится к логике с помощью набора аксиом и нескольких основных понятий, то есть обосновать логицизм. Для этого была введена иерархия различных видов множеств, которые были названы «типами». Формальные объекты этой иерархии разделяются на типы: объекты, множества объектов, множества множеств, множества множеств множеств и так далее. В рамках разработанной теории типов теперь было невозможно сформулировать понятие «множества всех множеств». Между тем, такой подход значительно усложнил теорию, сделав её на порядок более сложной, чем система счисления, принципы которой она и должна была подтвердить. Оставалось неясным, являлась ли теория типов единственным полем для разработки идей о множествах и числах, пока к 1930 году не были разработаны альтернативные системы, автором одной из которых являлся фон Нейман.

На первый взгляд безобидное требование доказательства полноты и последовательности математики открыло для научного сообщество настоящий ящик Пандоры, полный проблем. В одном смысле, математические суждения казались верными, как ничто другое; в другом, они представлялись не больше чем символами на бумаге, которые при попытках объяснить их смысл приводили к непостижимым разумом парадоксам.

Как и в саду Зазеркалья путь к самой сути математики вел в чащу замысловатой специальной терминологии. Подобное отсутствие какой бы то ни было связи между математическими символами и миром физических объектов очаровывало пытливый ум Алана. В конце предисловия к своей работе «Введение в математическую философию» Б. Рассел написал: «Здесь, однако, с точки зрения дальнейших исследований, как и везде, метод более важен, чем результаты, а метод не может быть объяснен в достаточной мере в рамках этой книги. Остается надеяться, что некоторые читатели заинтересуются настолько, чтобы продолжить изучение метода, которым математическая логика помогает прояснить традиционные проблемы философии». Таким образом, можно считать, что книга выполнила свое истинное предназначение с точки зрения автора, поскольку Алан всерьёз заинтересовался проблемой теории типов, а в более широком смысле столкнулся с вопросом, который волновал прокуратора Иудеи Понтия Пилата: «Что есть истина?».