Это жестокое сражение произошло 24–25 июня 1555 года в окрестностях села Судбищи между Крымской Ордой под предводительством хана Девлета I Гирея и русским войском Ивана Васильевича Шереметьева. После полуторадневной битвы и понесенных людских потерь Девлет Гирей, зная о приближающемся войске из Тулы, покинул поле боя, второй раз уклонившись от встречи с Иваном Грозным, так и не сумев сломить в бою оборону русских воинов, организованную Алексеем Басмановым и Степаном Сидоровым. Татары потеряли 15 000 воинов из 60 000, русские – 5000 из 6500. Но не отступили. После такого побоища о второй битве с главными русскими силами хан и думать не хотел.

Девлет Гирей усвоил уроки своего первого похода на Русь, провалившегося вследствие ложных донесений разведки и досрочного обнаружения крымского войска дозорными станичниками уже при переправе через Северский Донец. Это дало Ивану Грозному время на необходимую передислокацию полков его войска и возможность оперативно реагировать на изменения слагающейся стратегической обстановки. Поэтому, готовясь к новому походу, крымский правитель пошел на хитрость и предпринял отвлекающий маневр. Весной 1555 года Девлет Гирей собрал большое войско и выступил в поход на пятигорских черкесов, которые к тому времени уже приняли покровительство русского царя. Узнав о намерениях Девлета Гирея, Иван Грозный приказал воеводе Ивану Шереметьеву с войском выступить из Белева к татарской крепости Перекоп в «Мамаевы Луга», чтобы «промышлять крымские стада». Нападение Шереметьева должно было отвлечь хана от похода и заставить его возвратиться в Крым, тем самым обеспечить защиту пятигорским черкесам от нападения крымско-татарской орды. 2 июня русское войско вышло из Белева в поход на Крым, двигаясь через города Чернь и Ливны далее на юг по Муравскому шляху.

Войско Шереметьева состояло из стрельцов, казаков, 4 тысяч детей боярских и вместе с кошевыми (обозными) насчитывало 13 тысяч человек. Войско шло тремя полками. Большим полком командовал старший воевода боярин Иван Васильевич Шереметьев вместе с окольничим Львом Андреевичем Салтыковым. Передовой полк находился под руководством окольничего Алексея Даниловича Басманова и Бахтеяра Зюзина. Сторожевой полк вели Дмитрий Михайлович Плещеев и Степан Сидоров.

Достигнув Изюмского кургана, Девлет Гирей со своими мурзами и многочисленным войском переправился через Северский Донец и, резко переменив направление движения, направил крымско-татарскую орду по Изюмскому шляху на север, к Туле. Как и три года назад, Девлет Гирей вел крымско-татарскую орду, усиленную элитными отрядами турецких янычар и султанской артиллерией, в свой второй набег на Русское царство. Как и три года назад, переправа татар через Северский Донец была обнаружена русскими разведчиками. Продвигаясь по Муравскому шляху к Перекопу, русское войско достигло того места, где берут начало истоки рек Мжа и Коломак. Здесь к Шереметьеву и его воеводам явился посланник от станичника Лаврентия Колтовского из Святых Гор, который принес известие о том, что Девлет Гирей изменил направление своего похода и повернул на тульские и рязанские земли, а вместе с ханом на Русь идет многочисленное войско. Шереметьев, разгадав замысел хана, немедленно снарядил гонцов к царю с вестью о готовящемся вторжении татар. А сам со своим 13-тысячным войском бросился в погоню за 60-тысячной крымской ордой.

Иван Грозный получил сообщение о грозящем нападении татар, доставленное посланниками Шереметьева во главе с Иваном Дарьиным, и выступил из Москвы вместе с князем Владимиром Андреевичем, казанским ханом Симеоном, боярами и другими воеводами к Коломне, где уже стоял князь Иван Федорович Мстиславский со своим войском. Пробыв в Коломне один день, Иван Грозный получил новое сообщение о том, что крымский хан идет к Туле. На этот раз Иван Васильевич не пожелал стоять на окских берегах, дожидаясь нападения крымских татар, как было всегда, а намеревался вступить в битву как можно дальше от Москвы, на территории Дикого поля. Из Коломны полки Ивана Грозного пошли на Каширу, где переправились через Оку и затем спешно двинулись к Туле. Девлет Гирей, желая взять реванш за поражение в предыдущем набеге 1552 года, вел полчища крымских татар и турок разорять тульские земли. Однако, узнав от плененных русских караульных, что в Коломне стоит Иван Грозный с большим войском, передумал идти на Тулу и, решив напасть на более маленький и более удаленный город, повернул к Одоеву. К этому времени слух о походе войска Ивана Грозного из Коломны на Тулу уже широко распространился среди местного населения южных пределов Русского царства. Не дойдя 30 верст до Одоева, вновь плененные на реке Зуше русские дозорные рассказали хану о том, что полки Ивана Грозного уже идут к Туле, а войско Шереметьева преследует его с юга, рассчитывая ударить в тот момент, когда татарские загоны разъедутся для грабежа. Получив такие сведения, Девлет Гирей оставил намерения нападать на Одоев. Спасаясь от нависшей угрозы быть атакованным с двух сторон, крымский хан немедленно повернул свою орду назад в степи. Девлет Гирей, узнав уже под Тулой о приближении многочисленной рати русских с севера, повернул назад и неожиданно наткнулся на отряд Шереметьева у села Судбищи (Сторожевое) на реке Любовша. Хан испугался и, не вступая в генеральное сражение, быстро пошел на юг, бросив весь обоз: 60 тысяч коней, 200 арабских скакунов-аргамаков, 60 верблюдов и большое количество разного добра. Шереметьев все это отправил в Мценск и Рязань под защиту их укреплений. С трофеями ушли 6 тысяч ратников. У воеводы осталось 7 тысяч человек, в основном казаков и стрельцов. Шереметьев остановился, поджидая царя. К тому времени хан узнал от двух пленных русских воинов о количестве войска у боярина и на следующее утро, развернув всю свою конницу, атаковал русских, намереваясь пленить весь отряд. Он надеялся на быстрый успех, так как татары имели почти 10-кратный перевес в силе. Шереметьев принял бой, уничтожив передовые силы неприятеля. Турецкие летописные источники XVI века сообщают: «Некто безбожный, неверный, который по своей кабаньей отважности, собачьему бешенству, называемый Шеремед, со своими чертями-собратьями облил головы правоверных железным дождем и помел огненными метлами свинца». Хан лично восемь часов подряд ходил в атаку во главе почти всего войска, но горстка русских казаков, стрельцов и пушкарей всякий раз метким огнем отбивала татарскую конницу и турецких янычар. Шереметьев был серьезно ранен и упал с коня. Воеводы – окольничий Л. Салтыков, Д. Плещеев и Б. Зюзин – не имели опыта главного воеводы. Силы русских в неравной схватке слабели, а татары все время вводили в бой свежие силы. Русские пушкари уже изнемогали, к тому же татары тоже имели артиллерию, правда, не столь эффективную.

После введения в бой личной гвардии хана – отряда турецких янычар – русские воины дрогнули и, смешавшись, побежали. Воеводы А. Басманов и С. Сидоров, протрубив сигнал сбора, сумели остановить бегущих и собрали вокруг себя около 2 тысяч оставшихся в живых. Воспользовавшись затишьем в битве, воеводы отвели рать к дубраве, где стоял обоз, превратившийся в крепость на колесах с амбразурами и портами. Одна часть ратников укрылась в овраге возле села Судбищи. Другая рубила тал и деревья так, чтобы их верхушки падали в сторону врага. Пни оставляли высокие, по плечо, чтобы стрельцам и лучникам было за чем укрыться. Часть деревьев вынесли в поле, где разбросали большое число противоконных «колючек». Перетащили туда раненых, в том числе и Шереметьева, и снова стали биться с наседавшим врагом. Хан, вне себя от гнева, еще трижды атаковал горстку смертельно уставших и в большинстве своем раненых русских ратников, потерял еще несколько своих мурз-воевод, но не смог одолеть смельчаков. Видимо, оставив всякую надежду на победу и не желая более терять своих воинов, Девлет Гирей остановил битву и в сгущавшихся сумерках пошел на Дивны, в сторону своих улусов.