Спустя три года «Кардифф Сити», занявший в сезоне 1926/1927 только 14-е место, но вновь выигравший Кубок Уэльса, победив в финале «Рил» со счетом 2:0, во второй раз дошел до финала старейшего футбольного турнира в мире. На сей раз, соперником «синих» стал лондонский «Арсенал». 23.04.1927, в день памяти святого Георгия Победоносца, на переполненном «Уэмбли» (матч смотрели более 91 тысячи зрителей) ни одной из команд не удалось показать своей лучшей игры, но все же «Кардифф» действовал чуть раскованнее и увереннее.

За 17 минут до конца матча Фрэд Кинор вбрасывал аут на левом фланге. Маклакан принял мяч и отпасовал его ближе к центру на Хью Фергюсона, который в составе «Мотеруэлла» в 1916–1925 годах провел 288 матчей и забил 284 гола. Купленный в 1925 году за 5000 фунтов шотландец пробил по скачущему мячу без раздумий. Удар получился корявым, несильным и пришелся прямо по центру ворот. Вратарь «Арсенала» Дэн Льюис, уже почти поймав мяч, неожиданно выпустил его, и тот медленно закатился в сетку.

После матча Льюис свалил всю вину на свою новую футболку, которая, по его мнению, была слишком скользкой. Так «Кардифф Сити» стал первой не английской командой, завоевавшей Кубок Англии. Этот финал стал первым матчем, который в прямом эфире транслировался на всю страну по радио.

В составе авторов одной их самых громких сенсаций в истории Кубка Англии в тот день играли: Том Фаркуарсон, Джеймс Нельсон, Томас («Том») Хьюстон Уотсон (из «Крузейдерса», провел 1 матч за сборную Ирландии), Фрэд Кинор (капитан), Томас Милн Слоун (из «Линфилда», 11 матчей за сборную Ирландии), Билли Харди, Сэмюэл Джонстон Ирвинг (из «Данди», 18 игр за сборную Ирландии), Джордж Герберт Маклаклан (из «Клайда», вскоре уехал в «Манчестер Юнайтед»), Лен Дэвис, Хью Фергюсон, Эрнест («Эрни») Роберт Кёртис (из любительской команды «Кардифф Коринтианс», позже успешно играл за «Бирмингем»).

Эрни Кёртис, которому в день финала было 19 лет 317 дней, стал, на тот момент, самым молодым обладателем Кубка Англии. 12.10.1927 «Кардифф Сити», представлявший английских профессионалов, становится обладателем Суперкубка Англии, обыграв на «Стэмфорд Бридж» со счетом 2:1 лондонский клуб «Коринтан», представлявший английских любителей. Отличились Фергюсон и Дэвис.

В конце 20-х годов клуб поразил кризис и по итогам сезона 1928/1929, заняв 22-е место, «Кардифф Сити» покунул элиту английского футбола, а в сезоне 1931/1932 уже играл в третьем дивизионе. Лишь по итогам сезона 1946/1947 валлийская команда вернулась во второй дивизион, а по итогам сезона 1951/1952 пробилась в первый, где провела пять лет. В 1945 году «Кардифф» уступил на своем поле в товарищеском матче московскому «Динамо» со счетом 1:10. В 1956 году, впервые за последние 26 лет, «синие» выиграли Кубок Уэльса.

Сезоны 1957/1958–1959/1960 «Кардифф» провел во втором дивизионе, потом на два сезона смог вернуться в первый, после чего началось очередное, уже более глубокое погружение. С 1962 по 1982 год (с перерывом в сезоне 1975/1976, который пришлось провести в третьей лиге) валлийцы выступали во втором дивизионе и 10 раз побеждали в розыгрыше Кубка Уэльса (это позволяло «синим» изредка выступать в еврокубках), а потом курсировали между третьим и четвертым дивизионом, изредка поднимаясь во второй.

В 1968 году «Кардифф Сити», переиграв в трехматчевом поединке московское «Торпедо» во главе с Эдуардом Стрельцовым (1:0, 0:1, 1:0), вышел в полуфинал Кубка обладателей кубков, где уступил немецкому «Гамбургу» (1:1, 2:3). А в 1971 году «синие», разгромив французский «Нант» (5:1, 2:1), дошли до четвертьфинала этого турнира, где на своем поле смогли победить мадридский «Реал» со счетом 1:0. В ответном матче на «Бернабеу» испанцы были сильнее и победили со счетом 2:0.

В сезоне 2002/2003 «Кардифф Сити» занял в третьем дивизионе (новом «втором») 6-е место, выиграл плей-офф и поднялся во второй по значимости английский дивизион – Чемпионшип, а по итогам сезона 2012/2013, установив клубный рекорд из 10 домашних побед кряду, смог выйти в Премьер-лигу. Так, после 52-летнего перерыва, «Кардифф Сити» вернулся в элиту английского футбола.

В сезоне 2007/2008 «Кардифф Сити», который тренировал английский специалист Дэвид («Дэйв») Рональд Джонс, в третий раз в своей истории вышел в финал Кубка ФА, где встретился с «Портсмутом». Решающий матч состоялся 17.05.2008 на обновленном стадионе «Уэмбли» в Лондоне и завершился победой «Портсмута» с минимальным счетом 1:0. На 37 минуте нападающий «помпи» Нванкво Кану после прострела Утаки с правого фланга отправил мяч в сетку голкипера сборной Финляндии Питера Энкельмана.

В составе «Кардифф Сити» в этот день играли: Питер Микаэль Энкельман, Кевин Пол Макнотон (4 матча за сборную Шотландии), Роджер Джонсон, Гленн Ловенс (2 матча за сборную Нидерландов), Энтони («Тони») Чарльз Капалди (22 матча за сборную Северной Ирландии), Джозеф («Джо») Кристофер Ледли (46 матчей и 3 гола за сборную Уэльса), Гэвин Пол Рэй (14 матчей за сборную Шотландии, его заменил Тревор Ллойд Синклер, проведший 12 матчей за сборную Англии), Стивен Джон Пол Макфейл (капитан; 10 матчей и 1 гол в составе сборной Ирландии), Питер Майкл Уиттингем (игрок молодежной сборной Англии, которого заменил Арон Джеймс Рэмзи, имевший в активе 30 матчей и 8 забитых голов в составе сборной Уэльса), Джеррел («Джимми») Флойд Хассельбайнк (23 матча и 9 голов за сборную Нидерландов, заменен на Стивена Говарда Томпсона, проведшего за сборную Шотландии 16 матчей и забившего 3 гола), Пол Иан Пэрри (12 матчей, 1 гол в составе сборной Уэлса).

Свой второй шанс выиграть очередной кубковый трофей «Кардифф Сити» под руководством шотландца Малколма («Малки») Джорджа Макая упустил в сезоне 2011/2012. В финале Кубка Футбольной лиги, куда валлийский клуб попал впервые в своей истории, «ласточки» 26.02.2012 на стадионе «Уэмбли» встретились с «Ливерпулем».

Матч выиграл «Ливерпуль» с помощью послематчевых пенальти, после того, как основное и дополнительное время завершилось со счётом 2:2 (до 60-й минуты, когда бывший защитник «Зенита» Мартин Шкртел сравнял счет, валлийцы вели 1:0 после гола Джо Мейсона, забитого на 19-й минуте). Игроки «Ливерпуля» забили три удара с одиннадцатиметровой отметки, тогда как игроки «Кардиффа» забили лишь два из них.

Цвета «Кардиффа» в финале защищали: Томас («Том») Дэвид Хитон (голкипер молодежной сборной Англии), Кевин Макнотон (Дарси Блейк), Марк Александр Хадсон (капитан; его заменил Энтони Джеррард), Бен Говард Тёрнер, Эндрю Дерек Тэйлор, Дональд («Дон») Маккаллох Кауи (10 матчей за сборную Шотландии), Питер Уиттингем, Арон Эйнар Гуннарссон (33 матча за сборную Исландии), Джо Мейсон (Филип Кисс, игрок молодежной сборной Словакии), Кеннет Миллер (69 матчей и 18 голов в составе сборной Шотландии), Рюди Жестед (выступал за молодежную сборную Франции и сборную Бенина).

03.11.2013 состоялось первое в истории Премьер-лиги валлийское дерби, в котором «Кардифф» победил «Суонси Сити» со счетом 1:0. В конце декабря 2013 года Малки Макай был отправлен в отставку, а 02.01.2014 главным тренером «Кардифф Сити» назначается легендарный норвежец Уле Гуннар Сульшер. В первом матче Сульшера «Кардифф Сити» в третьем раунде Кубка Англии обыграл «Ньюкасл Юнайтед» на «Сент-Джеймс Парк» со счётом 2:1.