Все известные на сегодняшний день договоры между русскими князьями, и великими, и удельными, принадлежат к неравноправным соглашениям, в которых всегда присутствует доминирующая сторона («брат стареишии») и сторона подчиненная («брат молодшии»); за этими «древними терминами… скрывались вассальные отношения», устанавливавшиеся докончаниями[20]. В договорах «брат стареишии» диктует условия «молодшему», естественно беря одновременно на себя определенные обязательства, но при этом лишая второго права проведения самостоятельной внешней политики и обязывая принимать участие в военных действиях на своей стороне. Кроме того, в договорах великих князей, носивших характер межгосударственных соглашений, обязательно фиксировалось признание «братом стареишим» границ владений «брата молодшего» (вопросы границ в докончаниях великих князей с удельными, по наблюдениям В. Н. Дебольского, не трактовались[21]).

Очевидно, существуй к моменту Куликовской битвы московско – рязанский договор, он должен был бы быть построен по этому же принципу, в основе его должно было лежать московское «стареишинство», прямо обязывавшее Олега Ивановича сражаться на стороне Москвы и, с другой стороны, признание Москвой границ Рязани.

О существовании такого договора исследователи говорят довольно уверенно.

Л. В. Черепнин привел ряд соображений в пользу наличия договора – предшественника соглашения 1381 г., отнеся его к лету – осени 1371 г., но сам же справедливо отметил, что, если московско-рязанское докончание и существовало, то уже в декабре того же 1371 г. было дезавуировано военным столкновением Москвы и Рязани, битвой у Скорнищева[22]. В. А. Кучкин относит этот гипотетический московско-рязанский договор к 1372 г[23]., и, в таком случае докончание можно было бы считать действующим и в год сражения на Куликовом поле. Однако никаких свидетельств наличию в московско-рязанских отношениях неких договорных обязательств Рязани Москве в момент Куликовской битвы не прослеживается. Более того, очевидно ранее даты заключения договора, лета 1381 г. отношения Москвы и Рязани носили не доминантный со стороны Москвы, а партнерский характер некоего, словами И. Б. Грекова, «сотрудничества»[24].

Об отсутствии письменного договора между Рязанью и Москвой в 1375 г. говорит неучастие Олега Ивановича в походе русских войск этого года на Тверь. Дмитрий Иванович привел под стены столицы Великого княжества Тверского коалицию из двух десятков союзных Москве князей, среди которых рязанского князя не было[25]. При этом, согласно московско-тверскому докончанию этого же года, заключенному по воле и на условиях Москвы, Олег Иванович – третейский судья в межгосударственных спорах[26] то есть как минимум доброжелательно – нейтрален, а скорее даже дружественен Дмитрию Ивановичу, но никак не вассал-«брат молодшии» Москвы.

В то же время существует, как кажется, косвенное свидетельство участия рязанцев в сражении с татарами незадолго до сражения на Дону в составе армии Дмитрия Ивановича.

Три года спустя после Тверского похода и за два до Куликовской битвы, 11 августа 1378 г. московские полки под личным руководством великого князя разгромили татар на р. Воже. Одним из двух «крыльев» армии Дмитрия Ивановича[27], скорее всего, левым[28], командовал единственный участник победного сражения – немосквич, «князь Данилеи (так! – А. Л.) Проньскы». Пронский князь Даниил Владимирович приходился двоюродным племянником Олегу Ивановичу, и его имя упоминается в летописях один раз и только в связи с битвой на Воже[29].

Потомки черниговских Рюриковичей, с середины XII в. сидевшие в отделившемся от Черниговского Рязанском княжестве, поделились на две ветви рода, пронскую и собственно рязанскую, только ко времени Батыева нашествия. В силу плохой сохранности источников до сих пор остается неясным вопрос, какая из них была старшей, пронская, как полагают А. Г. Кузьмин и А. В. Кузьмин[30], или, как считает В. А. Кучкин, рязанская[31], что объяснило бы многое в упорном соперничестве двух ветвей одного дома. Так или иначе, но это политическое противостояние, растянувшееся до середины XV в., времени, когда Пронское княжество прекратило свое существование, войдя в состав рязанского удела[32], не мешало, тем не менее, в случае необходимости, объединять военные силы князей – родственников для противодействия татарам. Так, в 1365 г., после нападения Тагая на Переяславль, столицу Рязанского княжества, татар преследовала и разгромила «под Шишевским лесом» объединенная рязанско – пронская рать[33], хотя о нападении ордынцев на Пронский удел летопись не сообщает. Во время нашествия на Русь Ольгерда в 1370 г. пронский князь Владимир Дмитриевич, отец участника битвы на Воже, Даниила Пронского, выдвигался на помощь Москве за Оку, в Перемышль, «а с нимъ рать рязанъская»[34], надо думать, включавшая в себя и собственно пронские, и рязанские полки. Передачу командования «ратью» пронскому князю в этом случае объяснить затруднительно: летописи вообще не упоминают имени Олега Ивановича между 1365 и 1371 гг.