Средняя колонна выступила из Ельца на Задонск и к утру 23 августа заняла город. Левая колонна из Ельца взяла направление на юго-восток, и 23 августа разведывательные сотни появились у села Боранский Завод (20 верст южнее Липецка), у села Кривки (30 верст южнее Липецка) и разобрали железную дорогу у станции Дрязги, станции Прибытково (линия Воронеж — Грязи) и станции Казинка (линия Грязи — Липецк).

За этой колонной двигался обоз длинною около 30 верст. Красные, занимавшие Задонск, отошли в село Хлевное, в 25 верстах южнее Задонска по шоссе на Воронеж. 24 августа, в полдень, части правой колонны заняли станцию Касторное, причем один полк с бронеавтомобилем двинулся на Воронеж.

Левая колонна в тот же день заняла Грязи.

Бой под Касторной длился почти сутки. Казачий отряд состоял из шести конных сотен, двух рот пехоты и восьми орудий. Оборонял Касторное красный отряд товарища Козицкого, состоявший из трех полков коммунаров и одного полка 3-й стрелковой дивизии. Красные принуждены были очистить Касторное и отойти на юг и на запад к станции Суковкина и станции Лачиново. Интересно отметить меры, принимаемые красными, по их же сведениям.

Отряд тов. Фабрициуса, бывший в Ливнах и имевший задачу прикрыть пути на станции Касторное и Ливны, занял село Микульниково (23 км к северо-востоку от Ливны) и выслал разведку на станцию Измаилково и станцию Казаки (на линии Елец — Орел).

Ефремовский отряд, наступавший на станцию Рассоши (той же линии) с задачей ударить в фланг и тыл отходящей правой колонны казаков, сосредоточился у села Полевые Локутцы, в 20 км северо-западнее Измаилкова.

Из Лебедяни было выдвинуто два отряда: один к селу Малинки (25 км юго-западнее Лебедяни) и другой к селу Теплое (10 км южнее Лебедяни). Эти отряды, конечно, не только не могли, но и не дерзали выполнять возложенные на них задачи, а лишь символически изображали окружение, ибо корпус Мамонтова был уже далеко к югу.

Следя по красным источникам за описанием набега и мер, принимаемых для его ликвидации, видно, что кроме переброшенной в распоряжение командующего Южным фронтом 21-й стрелковой дивизии еще предполагалось перебросить 37-ю пехотную дивизию, но на это требовалось не менее двух недель, и, кроме того, дивизия еще не вся имела винтовки. Предполагалось также снять с фронта 9-й армии 22-ю стрелковую дивизию и также отправить в распоряжение командующего фронтом, но командующий 9-й армией воспротивился, так как, по его мнению, эта дивизия была необходима на случай замены ею 23-й дивизии, весьма ненадежной, которой раньше командовал Миронов, поднявший восстание в Пензенской губернии. Командующий 9-й армией, товарищ Шорин, имел основание думать, что 23-я дивизия могла открыть фронт и принять своего бывшего начальника.

Красный главком находил также необходимым приготовить конный корпус Буденного, части которого около 28 августа были в районах станиц Усть-Медведицкой и Иловлинокой. 30 августа Буденный сосредоточился у станции Арчеда для дальнейшей переброски на Урюпино.

Все меры, принимаемые красным командованием, оказались недостаточными, и пришлось тронуть частично и самый фронт, особенно 10-ю армию, на фронте которой назревали крупные события и ожидалось наступление. Общая разруха в области сообщений и связи, неподготовленность и саботаж еще более усиливали беспорядок и неустойчивость. Эшелоны сутками стояли на станциях или железнодорожных путях, распоряжения запаздывали или вовсе не доходили по назначению. Отсутствие конницы, неподготовленность командного состава к ведению операций там, где нужна была инициатива и самостоятельность, сводили все распоряжения главного командования лишь к платонической переписке задним числом.

24 и 25 августа части генерала Мамонтова продолжали движение на Воронеж.

26 августа, в 16 часов, были заняты г. Усмань и станция Байгора Княжая на железной дороге Грязи — Борисоглебск и взорван мост через протекающую здесь речку.

Красные пешие отряды наступали медленно и неохотно по пятам конного корпуса, но на весьма почтительном расстоянии, не менее ста километров.

26 августа красные заняли Грязи, и в тот же день в Козлов прибыли два эшелона 5-го Латышского полка.

27 августа на перегоне Грязи — Прибытково был уничтожен казаками красный бронепоезд «Атаман Чуркин». Главные силы Конного корпуса 27 августа находились еще в У смани, два полка в селе Кручинская Байгора (16 км от Усмани) и два полка в районе Верхняя Байгора. Станция Верхняя Хава (25 км юго-западнее Усмани) также была занята казаками.

Сосредоточенные силы генерала Мамонтова к северу, востоку и западу от Воронежа поставили себе задачу овладеть городом.

28–30 августа бои за Воронеж носили довольно ожесточенный характер. На предложение сдаться гарнизон Воронежа ответил отказом. Тем не менее казаки 30 августа ворвались в город. 31 августа Воронеж был оставлен казаками.

Для обеспечения своих действий Мамонтов должен был прикрывать огромную площадь, что требовало большого расхода людей. Так, например, 28 августа арьергард корпуса находился в 18 верстах южнее Ельца, а авангардный полк в с. Липовка, в 25 верстах южнее г. Боброва, а заставы и разъезды были в одной-двух верстах к югу от Ельца. Хотя Мамонтов усилил свой отряд вновь сформированной из добровольцев Тульской пешей дивизией в 3000 штыков, однако значительный расход на охранение и разведку, а также естественная убыль людей и лошадей давали себя чувствовать.

За время боев под Воронежем красные отряды делают нерешительную попытку окружить корпус: одна красная бригада заняла с. Петино, что в 15 верстах юго-западнее Воронежа, другие отряды разной численности двигались по направлению к Воронежу с разных сторон, против которых необходимо было выделять заслоны.

30 августа штаб Мамонтова находился в с. Рождественская Хава, в 35 верстах восточнее Воронежа, а 31 августа конный корпус двинулся в юго-западном направлении.

С этого времени начинается нащупывание красного фронта для переправы через Дон. Разъезды и небольшие отряды были выброшены по разным направлениям. Небольшая демонстрация между устьями рек Хворостень и Искорец оттянула туда довольно значительные силы красных. С другой стороны, находившиеся перед фронтом красных в районе Старый Оскол конный корпус генерала Шкуро, нажимая на красных, отбросил их к северу к железной дороге Касторная — Воронеж. На ослабевшем здесь участке фронта, между Олень-Колодезь и станцией Давыдовка, шириною 25–27 верст и был сделан прорыв.

Через эти «ворота» двинулись главные силы генерала Мамонтова в общем направлении на юго-запад.

4 сентября конный корпус сосредоточился в районе сел Рогачевка — Масальское в 40–50 верстах юго-западнее Воронежа.

5 сентября произошла переправа через Дон на участке сел Гремячее — Сторожевка, в 18 верст, северо-западнее станции Давыдовка. Двигаясь в юго-западном направлении, 6 сентября Мамонтов соединился с корпусом генерала Шкуро, занимавшим район Старый Оскол — Уколово, у села Осадчино.

40-дневный рейд в тыл противника был закончен, и конный корпус вступил в расположение своих войск. Оценивая результаты рейда, нельзя не прийти к заключению, что возложенная главным командованием на генерала Мамонтова задача была им выполнена блестяще.