Авторы русских сказаний давали разноречивые оценки поведению путивльских воевод. По словам автора «Нового летописца», «в Путивле окаянной князь Василей Рубец Масальской да дьяк Богдан Сутупов здумаша так же (как черниговцы. – Р.С.)… послаша с повинною». В «Сказании о Гришке Отрепьеве» можно прочесть, что Мосальский примкнул к изменникам «черным людям» вместе с Сутуповым. Автор «Повести 1626 г.», напротив, считал, что Мосальский, как и Салтыков, противился мятежу и убеждал народ, что «Дмитрий» – это Гришка Отрепьев.

Письмо, написанное неизвестным поляком из-под Новгорода-Северского в дни мятежа в Путивле, не оставляет сомнения в достоверности второй версии. Поляк писал, что двое путивльских воевод (один из них сенатор и любимец Бориса) пытались противодействовать мятежу, но их связали и увезли в лагерь самозванца. Из письма следует, что только один воевода из трех примкнул к «черни» и добровольно встал на сторону Лжедмитрия. Этим воеводой был, очевидно, дьяк Сутупов, человек незнатного происхождения. Член Боярской думы М.М. Салтыков решительно отказался присягнуть самозванцу, чем навлек на себя гнев народа. Путивляне поволокли воеводу к «царевичу» на веревке, привязанной к его бороде.

Путивль был главным торговым центром Северской Украины и имел многочисленное посадское население. Однако в путивльском восстании участвовали не только посадские люди, но и местный гарнизон. Крупнейшим воинским соединением гарнизона был приказ из 500 конных пищальников, которых называли на украинский манер самопальниками. Приказ был сформирован лет за 10 до Смуты. Власти предполагали укомплектовать приказ за счет мелкопоместных детей боярских, но им удалось организовать лишь одну дворянскую сотню. Прочие самопальники были набраны из числа местных казаков (севрюков), выходцев с Правобережной Украины (черкас), стрельцов, пушкарей, посадских людей.

Путивльские служилые люди приняли участие в восстании, рассчитывая на то, что «прирожденный» царь облегчит их участь. Гарнизон Путивля встал на сторону восставшего народа. Верность Борису сохранили лишь московские стрельцы, присланные в город вместе с воеводами.

Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 г. День спустя жители города дали знать о «поимании 200 стрельцов московских». 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Приведенная запись из польского походного дневника дает основание предполагать, что посланные в Путивль московские стрельцы оказывали сопротивление восставшим в течение одного-двух дней.

Путивльские дворяне составляли малочисленную прослойку по сравнению с другими группами населения, но они были наилучшим образом вооружены и сохраняли значение ведущей политической силы. Московским воеводам, возможно, удалось бы подавить народные выступления, если бы они располагали поддержкой местных дворян. Однако имеется множество свидетельств о том, что путивльские дети боярские «всем городом» выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные дети боярские Ю. Беззубцев и С. Булгаков. По-видимому, они сыграли выдающуюся роль в перевороте, чем и объясняется их последующая карьера.

В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Богдан Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.

В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, В.М. Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.

Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской Украины на смежные русские уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее в них было много горючего материала. Из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 г., а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.

Летом 1604 г. Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.

Полагают, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян…». Факты не подтверждают такой вывод. В ряде северских городов дети боярские «всем городом» переходили на сторону Лжедмитрия, что и определило легкость переворота. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго» царя, но принимал их в свою среду и даже подчинялся их авторитету, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.

Источники сохранили мало данных о настроениях и действиях крестьян. Однако следует подчеркнуть один существенный момент. К осени 1604 г. деревня еще не преодолела последствий трехлетнего неурожая и голода.

В архивах Новодевичьего монастыря сохранились материалы, живо характеризующие положение крестьян в монастырских вотчинах на юге страны. Крестьяне Оболенских сел жаловались, что многие из них «пашен своих ко 112-му (1604. – Р.С.) году не сеяли, потому что хлеба на семена взяти негде». Проверка подтвердила, что пашня в Оболенских селах в 1604 г. продолжала сокращаться, что крестьяне терпят нужду: «у иного корова да кляча есть, а у иного нет, а хлебом добре нужны». Власти богатого столичного монастыря решили сложить с сел денежный оброк, чтобы «крестьяне в Оболенских селех скрепились и не розбежались». Однако казна продолжала неукоснительно взыскивать с разоренной деревни царские подати. Между тем оболенские крестьяне в своих челобитных 1604 г. жаловались на непосильные государевы поборы и повинности. Власти «правили» на них «ямским охотником подмоги хлебные и денежные», привлекали к трудовой повинности по строительству острога в Серпухове. С началом войны на деревню были возложены новые обременительные обязанности. За счет принудительных наборов среди крестьян были укомплектованы отряды «даточных людей» и многотысячная «посошная» рать, перевозившая войсковые обозы и артиллерию.

Положение на Брянщине и Орловщине мало чем отличалось от положения в Серпуховском округе, где находились Оболенские села.

Плодородные земли Северской Украины были затронуты неурожаем и голодом в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала местным крестьянам в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать «даточных» и «посошных» людей в отдаленных уездах государства, и поэтому тяжесть этой повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.