25 августа «Беспощадный» с предельной дистанции 120 кбт. обстрелял подходивший к линии фронта румынский полк тяжелой артиллерии. Полк был рассеян с большими потерями в людях и техники.

Эсминец был включен в состав десантного отряда (крейсера «Красный Кавказ», «Красный Крым», эсминцы «Безупречный», «Бойкий» и «Фрунзе») для высадки под Одессой 3-го полка морской пехоты. «Беспощадный» 21 сентября отконвоировал в Одессу три транспорта, на переходе отразил атаку немецкой авиации.

Завершив эскортирование транспортов, эсминец в ночь на 22 сентября присоединился к «Бойкому» и «Безупречному», маневрировавшим в районе Григорьевки для огневой поддержки десанта.

Днем 22 сентября девятка Ju-87 атаковала «Безупречный», который получил тяжелые повреждения и лишился хода. «Беспощадный» взял поврежденный корабль на буксир и отвел его в Одессу. Около 15 час эсминец вышел из Одессы и продолжил обстрел позиций противника. Корабль атаковали более 20 Ju-87, самолеты пикировали с разных направлений. От близкого разрыва бомбы в корме по бортам и на палубе образовались гофры, через трещины в кормовые помещения начала поступать вода. В 17.30 в носовую часть попали две бомбы. В результате их взрывов носовая часть корпуса до 35-шп оказалась фактически оторванной и держалась на искореженных листах обшивки.

Повреждения носовой оконечности эсминца «Беспощадный» в результате попадания бомбы.

Задним ходом он ушел в Одессу. Вечером 23 сентября буксир повел эсминец в Севастополь. В море на волнении носовая часть начала раскачиваться, разрушая бортовую обшивку, что грозило гибелью корабля. Морякам удалось отделить поврежденную часть, которая затонула. Затем на помощь подошел эсминец «Сообразительный» и взял поврежденный корабль на буксир. 25 сентября они пришли в Севастополь.

12 ноября эсминец при стоянке на ремонте в Севастополе подвергся массированной атаке бомбардировщиков противника и получил прямое попадание авиабомбы в третье котельное отделение, но остался на плаву. Корабль требовал капитального ремонта, и поэтому 17–20 ноября он был переведен эсминцем «Шаумян» в Поти.

24 ноября командиром корабля назначен капитан 3 ранга В.А. Пархоменко.

За активное участие в обороне Одессы, за проявленное экипажем мужество при спасении корабля, Указом Президиума Верховного Совета СССР от 3 апреля 1942 г. эсминец «Беспощадный» первым в годы Великой Отечественной войны среди надводных кораблей был награжден орденом Красного Знамени.

9 октября 1942 г. эсминец вновь вошел в строй. С 20 октября до конца ноября «Беспощадный» участвовал в перевозке войск в Туапсе.

19 ноября 1942 г. нарком ВМФ Н.Г. Кузнецов потребовал подготовить несколько групп надводных кораблей для набеговых действий на удаленных морских коммуникациях противника у западного побережья Черного моря.

Для набеговых действий были подготовлены два отряда. Первый — крейсер «Ворошилов», лидер «Харьков» и эсминец «Сообразительный», второй — эсминцы «Беспощадный» и «Бойкий». Второй отряд должен был произвести поиск судов противника между мысами Калиакра и Шаблер, а затем обстрелять порт Мангалия. Действиями отрядов руководил командующий эскадрой вице-адмирал Л.А. Владимирский (флаг на «Ворошилове»).

29 ноября «Беспощадный» под брейд-вымпелом командира 1-го дивизиона эсминцев капитана 2 ранга П.А. Мельникова с эсминцем «Бойкий» перешел из Батуми в Туапсе, принял топливо и 30 ноября в 0.50 вышел на выполнение задания. Утром 1 декабря на подходе к м. Калиакра корабли попали в сплошной туман. В условиях плохой видимости эсминцы приняли за суда противника прибрежные скалы и атаковали их. «Беспощадный» израсходовал 6 торпед и 141 снаряд. Днем 3 декабря корабли вернулись в Поти. Командир доложил о потоплении транспорта.

10 декабря «Беспощадный» доставил из Батуми в Туапсе 522 бойца.

26-30 декабря он совместно с эсминцем «Сообразительный» прикрывал набеговые действия тральщиков на коммуникации противника у северо-западного побережья.

Эсминец «Беспощадный» в море, 1943 г.

Вечером 31 января 1943 г. эсминец в составе отряда кораблей (крейсер «Ворошилов», эсминцы «Сообразительный», «Бойкий» и «Беспощадный») вышел из Поти в район Новороссийска для огневой поддержки наступающих войск 47-й армии. Ночью 1 февраля корабли произвели артиллерийский налет по целям на берегу, «Беспощадный» за 30 минут выпустил 206 снарядов. После этого корабли увеличили скорость до 26 узлов и благополучно вернулись в Поти. Стрельба кораблей получила высокую оценку командования фронтом.

В составе отряда кораблей прикрытия «Беспощадный» участвовал в высадке десанта в районе Южной Озерейки. 3 февраля в 6.30 корабли вышли из Батуми. Совершив отвлекающий маневр в сторону крымского побережья, корабли 4 февраля в 2.16 легли на боевой курс. В 2.31 «Беспощадный» первым открыл огонь осветительными снарядами, затем и остальные корабли открыли огонь по позициям противника у Южной Озерейки, «Беспощадный» выпустил 207 снарядов (151 осветительный и 56 фугасных). Завершив огневой налет, отряд направился в базу. На переходе корабли попали в шторм, эсминец получил легкие повреждения корпуса.

Эсминец «Беспощадный» в море, вид на кормовой дальномерный пост, 1943 г.

13 февраля «Беспощадный» доставил из Поти в Геленджик 1500 бойцов и командиров. В тот же день он обстрелял район Анапы и Благовещенской, израсходовав 105 снарядов.

30 апреля «Беспощадный» с эсминцем «Бойкий» вышли из Батуми в район Ялты, м. Чауда для поиска и уничтожения плавсредств противника. 1 мая в 0.20 «Беспощадный» повернул к м. Чауда. После безуспешного поиска плавсредств противника он обстрелял м. Киик-Атлама и Двуякорную бухту, израсходовав 100 снарядов. В районе цели наблюдались сильные взрывы, две береговые батареи открыли огонь по эсминцу. Закончив обстрел, «Беспощадный» встретил «Бойкий» и к 20 ч эсминцы возвратились в Батуми.

Вечером 19 мая «Беспощадный» совместно с лидером «Харьков» вышли из Батуми в район Феодосия, Алушта для поиска плавсредств противника. В 20 мая эсминец произвел поиск в район Меганом, Алушта, при этом он был безуспешно обстрелян вражескими батареями. Не обнаружив противника, корабли 21 мая вернулись в Батуми.

В ночь на 30 сентября совместно с эсминцами «Способный» и «Бойкий» выходил на коммуникацию Ялта — Феодосия. Поиск судов противника оказался безрезультатным.

5 октября 1943 г. в 20.34 «Беспощадный» под брейд — вымпелом командира дивизиона капитан 2 ранга Г.П. Негода вышел совместно с лидером «Харьков» и эсминцем «Способный» для обстрела Феодосии. Ночью 6 октября отряд разделился, эсминцы направились к Феодосии. В 2.10 они были обнаружены самолетом противника, но продолжали выполнение боевой задачи. На подходах в к Феодосии эсминцы встретили сильное противодействие со стороны береговой артиллерии, торпедных катеров и авиации противника и, не выполнив задачу, в 6.10 начали отход. В 7.15 они соединились с лидером и продолжали движение в составе отряда.