Трихлорфенол

Гексилрезорцинол

Пикриновая кислота, которую сначала использовали для окрашивания шелка, а потом для снаряжения боеприпасов во время Англо-бурской войны и в начале Первой мировой, представляет собой тринитрофенол и является чрезвычайно взрывоопасным соединением.

Тринитрофенол (пикриновая кислота)

Многие фенолы существуют в природе. Жгучие молекулы — капсаицин из перца и цингерон из имбиря — можно отнести к фенолам. Некоторые летучие и пахучие молекулы пряностей — эвгенол из гвоздики и изоэвгенол из мускатного ореха — тоже принадлежат к этой группе.

В каждом случае фенольная группа обведена окружностью

Ванилин, активный ингредиент известной всем ванили, — тоже фенол, структура которого очень похожа на структуру эвгенола и изоэвгенола.

Природный ванилин выделяют из сухих ферментированных стручков орхидеи Vanillaplanifolia. Родина этого растения — Вест-Индия и Центральная Америка, но теперь оно распространено по всему миру. Длинные тонкие стручки содержат 2 % ванилина. Когда вино выдерживают в дубовых бочках, молекулы ванилина из древесины переходят в жидкость, что является частью процесса созревания вина. В шоколаде тоже есть ваниль. Вкус заварного крема, мороженого, соусов, сиропов, кексов и многих других блюд также во многом определяется присутствием ванили. Ванилин добавляют и в духи, что придает им характерный насыщенный запах.

Мы только сейчас начинаем понимать уникальные свойства некоторых природных соединений, относящихся к классу фенолов. Фенол тетрагидроканнабинол (ТГК), активный компонент марихуаны, содержится в индийской конопле (Cannabis sativa). Люди веками выращивали марихуану, поскольку из прочных волокон, содержащихся в стволе этого растения, получаются отличные веревки и грубая ткань. Кроме того, ТКГ, содержащийся во всех частях растения, но особенно в бутонах женских цветов, оказывает седативное и галлюциногенное действие.

Тетрагидроканнабинол — активный компонент марихуаны

В некоторых странах разрешено применение тетрагидроканнабинола в медицине для ослабления тошноты и болей, а также для поднятия аппетита у больных раком, СПИДом и другими тяжелыми заболеваниями.

В природных фенолах часто содержится несколько OH-групп, соединенных с бензольным кольцом. Госсипол — токсичное соединение, относящееся к полифенолам. В нем содержится шесть OH-групп, соединенных с четырьмя бензольными кольцами.

Госсипол. Стрелки указывают на шесть фенольных OH-групп.

Госсипол из семян хлопчатника эффективно подавляет сперматогенез у мужчин, и его можно применять в качестве химического контрацептива. Социальные последствия использования подобных средств контрацепции могут быть весьма значительными.

Молекула со сложным названием эпигаллокатехин-3-галлат, обнаруженная в зеленом чае, содержит еще больше фенольных OH-групп.

Эпигаллокатехин-3-галлат, содержащийся в зеленом чае, имеет восемь фенольных групп

Некоторые исследования показывают, что это вещество препятствует развитию определенных видов рака. Также известно, что фенольные соединения в составе красного вина ингибируют образование веществ, способствующих повреждению артерий. Возможно, это объясняет тот факт, что в тех странах, где пьют много красного вина, реже встречаются сердечно-сосудистые заболевания, хотя в этих странах едят много сливочного масла, сыра и других жирных продуктов животного происхождения.

Многочисленные производные фенола играют важную роль в нашей жизни, но самое серьезное влияние на историю, безусловно, оказал сам фенол. Как мы видели, с фенола началось создание антисептических препаратов. Кроме того, фенол повлиял на развитие совершенно новой отрасли промышленности. Примерно в то же время, когда Листер экспериментировал с карболовой кислотой, во всем мире быстро увеличивался спрос на слоновую кость, из которой делали расчески и ножи, пуговицы и шкатулки, шахматные фигуры и фортепьянные клавиши. Слонов убивали ради ценных бивней, и со временем слоновая кость становилась все более редким и дорогим товаром. Сильнее всего исчезновение слонов беспокоило американцев. Нет, их волновало не то, что еще один вид животных может исчезнуть. В то время невероятную популярность приобрел бильярд, а чтобы бильярдный шар “правильно” себя вел, он должен быть сделан из слоновой кости высшего качества. Шары вырезали из центральной части бивня, не имевшего трещин, причем подходящей плотностью обладал лишь один из пятидесяти бивней.

В последние десятилетия XIX века источники слоновой кости начали иссякать и возникла острая потребность в ее заменителе. Первые искусственные бильярдные шары изготавливались, например, из прессованной древесной пульпы, костной муки либо нитроцеллюлозы, пропитанной или покрытой твердой смолой. Основным компонентом смолы была целлюлоза, причем часто ее нитрированная форма. В последней и наиболее сложной версии использовался целлулоид — полимер на основе целлюлозы. Жесткость и плотность целлулоида можно было контролировать в процессе производства. Целлулоид был первым термопластичным материалом: его много раз можно было плавить и переплавлять. Этот процесс стал предшественником современного метода литья под давлением, который позволяет быстро штамповать дешевые однотипные детали.