Учился в школе в Варшаве и в городском училище в городе Речице, которое окончил в 1910 году. Свободно владел немецким и польским языками. В 1910—1911 годах работал на Черноморском торговом флоте сначала учеником, а затем — матросом. В 1914 году окончил среднее сельскохозяйственное училище в городе Пскове.

С 1914 по 1918 год служил рядовым в царской армии, принимал участие в боях Первой мировой войны. В ноябре 1917 года вступил в ряды партии большевиков. Был одним из организаторов Красной гвардии в Белоруссии.

После демобилизации из армии Волленберг вел активную общественную и партийную работу: возглавлял райземотдел, избирался членом ряда парткомов в городах Конов, Могилев, Гомель.

В органах ВЧК — ОПТУ с 1920 года. Являлся председателем Могилевской уездной ЧК, а затем — Гомельской губернской ЧК. Среди сотрудников Волленберга по Гомельской ЧК были талантливые молодые чекисты Наум Эйтингон, Владимир Алексеев-Железняков, Павел Корнель и другие, ставшие впоследствии видными советскими разведчиками.

Нелегко приходилось в то время гомельским чекистам, не имевшим достаточного опыта оперативной работы. Гомель, будучи, по сути дела, прифронтовым городом, постоянно подвергался нападениям самых разношерстных врагов советской власти — от белополяков до анархистов. В губернии активно действовали контрреволюционные элементы и иностранные шпионы, по уездам свирепствовали кулацкие банды. Чекисты участвовали, в частности, в раскрытии мятежа на Днепровской военной флотилии, стоявшей тогда в Гомеле. Однако наибольшую опасность в тот период представляла крупная боевая террористическая организация эсера Бориса Савинкова «Народный союз защиты Родины и свободы», отделения которой действовали на территории западных губерний РСФСР. Одно из её структурных подразделений — так называемый «Западный областной комитет» — находилось как раз в Гомеле. Оттуда нити савинковского заговора тянулись к Москве, Петрограду, Минску и другим крупным городам. Всеми операциями комитета Борис Савинков руководил из своей варшавской резиденции.

Приведем некоторые данные из оперативной справки на руководителя «Народного союза защиты Родины и свободы»: бывший эсеровский боевик, организовавший убийство великого князя Владимира Александровича, бывший товарищ (заместитель) военного министра Временного правительства России. Именно по его указанию в июле 1918 года в Ярославле был поднят кровавый мятеж. После подавления мятежа Савинков перешел на службу польской, французской и английской разведок.

С этим террористом, казалось бы, все ясно. Однако в последнее время в ряде российских изданий появляются публикации о том, что Борис Савинков был чуть ли не святым, идейным борцом против большевиков. Некоторые авторы вообще ставят под сомнение его связь с иностранными спецслужбами.

Но вот выдержки из подлинного документа французской военной разведки, знаменитого Второго бюро, — письма, подписанного самим Борисом Савинковым и направленного им французскому военному министру Луи Барту. Письмо датировано 11 марта 1921 года. К этому времени части Красной Армии приступили к окончательному подавлению Кронштадтского мятежа, спровоцированного разведслужбами Англии и Франции (публикуется в переводе с оригинала, с сокращениями):

«События, имевшие место в Петрограде, в Кронштадте и в Москве, со всей очевидностью показывают, что недалек час падения советской власти в России.

По имеющимся у меня сведениям, всеобщее восстание крестьянских масс неизбежно в России весной этого года. Именно над подготовкой этого восстания и над координацией предстоящих в благоприятный момент операций всех активных антибольшевистских сил работает Политический комитет России в Польше…

Специалисты, назначенные Политическим комитетом и правительством Национальной Украинской Республики, в настоящее время по приказу атамана Петлюры и моему приказу вырабатывают план операций на Севере России, в Белоруссии и на Украине, а также планы мобилизации частей бывших русской и украинской армий, интернированных на территории Польской Республики (при условии, что польское правительство не будет этому препятствовать).

Я надеюсь, что одновременно вспыхнут восстания в Петроградской, Псковской и Новгородской губерниях, в Смоленске, Гомеле, Минске и на Украине, а также, может быть, и в казачьих республиках…

Успех подготавливаемого восстания крестьянских масс будет означать не только падение коммунистической власти в России, но также создание демократического правительства, отношение которого к Франции и Польше будет глубоко дружеским…

Беря на себя смелость привлечь Ваше внимание к вышеизложенному, хочу надеяться, что недалек час падения коммунистической тирании и что Франция, во имя прочного мира, интересов своего союзника России и дорогой ей Польши и в своих собственных интересах, не оставит без своей поддержки Русский политический комитет и сыграет — я в этом не сомневаюсь — важную роль в близящихся революционных событиях».

К счастью, это письмо не имело последствий для Советской России. Министр Луи Барту не наложил на него никакой резолюции, и призыв террориста Савинкова поддержать его военные авантюры в России остался без ответа: французы боялись, что «революционная зараза» захлестнет французские экспедиционные войска на севере России, как это ранее уже имело место на юге, в частности в Одессе, в 1920 году.

Однако сам Савинков и его головорезы, активно поддерживаемые Польшей, представляли серьезную угрозу. Из Польши на советскую территорию постоянно забрасывались вооруженные отряды, состоявшие из остатков интернированных армий Булак-Балаховича, Перемыкина и Петлюры. Переброску вооруженных банд через советско-польскую границу осуществляла польская разведслужба — знаменитая «двуйка», а также польская жандармерия.

В письме на имя военного министра Франции Луи Барту Савинков предсказывал, что всеобщее выступление крестьян против советской власти состоится весной 1921 года. Однако это пророчество не сбылось. Савинковцы планировали вторжение собственных банд на территорию Советской России на август того же года. «Народный союз защиты Родины и свободы» разделил территорию России на три полосы. Гомель в его планах входил в южную полосу вместе с Минском и Орлом. Именно туда проникали банды савинковцев. Они уничтожали пограничные заставы, убивали партийных, профсоюзных и хозяйственных руководителей, захватывали поезда. Так, в городе Демянске Новгородской губернии, занятом бандой полковника Павловского, были убиты 192 человека.

Савинковцам удалось вовлечь в заговор представителей старой интеллигенции, а также ряд специалистов, занимавших ответственные посты в советских военных учреждениях и воинских частях. В гомельскую группу заговорщиков входили, в частности, руководители губернского и уездного военкоматов, командир учебного батальона, комендант города и некоторые другие военные работники. Из-за границы к ним поступали контрреволюционная литература, оружие и деньги.

Оперативная группа гомельских чекистов успешно применила метод внедрения в антисоветское подполье своего сотрудника, для которого изготовили документ, свидетельствовавший о принадлежности этого человека к организации. Документ был заверен печатью комитета, изъятой при негласном задержании одного из его руководителей. Чекистам также удалось захватить несколько савинковских курьеров.