20 ноября 1943 года усиленный 2-й панцергренадерский полк «Лейбштандарта» (без танкового батальона) начал наступление с двух сторон от дороги, связывающей Водотый и Брусилов. Но одновременно с этим последовало советское контрнаступление. Занятая немцами Моросовка была атакована частями Красной Армии с востока и северо-востока. Но советская атака оказалась неудачной. Почти сразу же русские танки натолкнулись на «тигры». В первый же час боя было подбито около двадцати Т-34. При этом сами немцы потеряли только один «тигр». В итоге 2-й панцергренадерский батальон СС (штурмбаннфюрер Зандиг) уже в 4 часа 15 минут утра вел бои в полутора километрах от Брусилова. Бой переместился в лес, где советская траншея с обеих сторон заканчивалась в непролазных болотах. Но с рассветом немецкое наступление было остановлено массированным огнем советской артиллерии. Батальон Зандига попытался обойти советские позиции с фланга, но уперся в болота, где был накрыт советскими снарядами. К западу от Брусилова наступление вело подразделение штурмбаннфюрера Кульмана. Его танковый батальон, укомплектованный «пантерами», закрепился в селе Пилипонка, откуда и пытался атаковать. В 5 часов 45 минут командование дивизии приняло решение остановить бессмысленные и кровопролитные атаки.

Между тем рота «тигров» смогла вклиниться в советские позиции на глубину в три километра. В это время пара тяжелых танков была подбита. Экипаж Юргена Брандта вызвался прикрывать их. Экипажи подбитых «тигров» лихорадочно работали, чтобы срочно починить свои боевые машины. Стоя на башне танка, Брандт заметил приближавшуюся вдали советскую батальонную колонну. Понимая, что вскоре их заметят, Брандт принял рискованное решение. Он завел «тигр» и устремился навстречу батальону Красной Армии. Не давая опомниться советским экипажам, немецкий танкист с ходу начал расстреливать грузовики и бронированные машины. В итоге батальон был уничтожен в считанные минуты. Несмотря на то, что танк Брандта был поврежден в этом бою, он смог добраться до немецких позиций, где его ремонтом тут же занялись служащие роты технического обслуживания.

Но для «Лейбштандарта» в целом этот день был не слишком удачен. Прямым попаданием снаряда в деревне Соловьевка был убит командир танкового полка 1-й дивизии СС оберштурмбаннфюрер Шёнбергер. В итоге командование танками «Лейбштандарта» принял на себя командир батальона Йохан Пайпер, который до этого командовал ударной группой бронетранспортеров. Пайпер уже давно был известен в дивизии как сорвиголова, который никогда не терял самообладания, не давая возможности эмоциям контролировать свой разум. Кроме этого, Пайпер с самого начала Второй мировой войны считался неплохим знатоком тактики танковых боев. Но теперь ему предстояло продемонстрировать свои возможности уже в роли командира полка.

21 ноябре 1943 года была предпринята еще одна немецкая атака на Брусилов. Во время этого наступления 2-му батальону 2-го панцергренадерского полка удалось закрепиться в лесу, который подходил прямо к этому небольшому городу с юго-запада. Находившийся несколько западнее 1-й панцергренадерский полк СС смог захватить село Приворотье и приближался к деревне Озеряны. В этот день танк Виттманна был подбит, командиру отделения пришлось в срочном порядке пересесть на другой. Наводчик Вармбрунн вспоминал о том дне: «Виттманн был ранен, и его знобило, но, однако, он планировал продолжить наступление. Он должен был послужить живым примером и внушить своим подчиненным уверенность. Многочисленные танковые бои превратили нас в хорошо слаженную команду. Я оказался наводчиком, а он взял на себе командование танком. Виттманн все подробно рассказывал мне и отдавал команды. Кроме этого, он должен был видеть поле боя в целом и командовать целым подразделением сразу. В итоге мне приходилось действовать почти самостоятельно. В тот день я подбил тринадцать Т-34 и уничтожил семь противотанковых орудий. Виттманн дружески похлопал меня по плечу. Я был горд, так как для меня это была наивысшая награда».

22 ноября 1943 года находившаяся на восточном фланге 19-я немецкая танковая дивизия должна была двигаться вперед через Улыбку. Дивизия «Лейбштандарт» должна была наступать через Дывин и Улыбку в направлении Ястребеньки. После того как этот населенный пункт был бы взят, танковая дивизия СС должна повернуть и ударить по Брусилову с востока. В этой важной операции немцы возлагали большие надежды на мощь «тигров».

Вечером 21 ноября состоялось обсуждение будущей операции. Михаэль Виттманн детально изучил все имевшиеся в его распоряжении карты. Он продолжал думать до поздней ночи, вычисляя атаку до мельчайших деталей. Это было весьма характерно для него — почти никогда не отрываться от своих служебных обязанностей. В то время как другие танкисты отходили от потрясений боев, он сидел молча, погруженный в свои мысли, которые были посвящены предстоящим танковым операциям. Когда Виттманн считал себя вполне подготовленным к предстоящей операции, он обсуждал ее детали с другими командирами танков. Почты все в дивизии знали, что он был танкистом от Бога. Он участвовал в каждой атаке и постоянно увеличивал число подбитых им танков. По его тактическим ходам и примерам учились не только в «Лейбштандарте», но и во многих других танковых дивизиях на Восточном фронте.

Еще ночью 22 ноября «тигры» были приведены в боевую готовность. В 5 часов 55 минут три из них начали атаку с севера на Улыбку и Ястребеньку. Танки прикрывал 1-й батальон 2-го панцергренадерского полка СС (штурмбаннфюрер Ганс Беккер). 2-й батальон того же полка следовал несколько поодаль, в любой момент готовый вступить в бой. В 7 часов утра советские штурмовики и пикирующие бомбардировщики обрушили на 2-й панцергренадерский полк СС шквал огня. Одновременно с этим был открыт огонь с советских позиций. Несмотря на то, что подобный обстрел нарушил порядки наступавших немцев, те быстро смогли восстановить их. Эсэсовских гренадеров с фланга стали прикрывать «тигры». К 10 часам утра боевая группа находилась всего лишь полутора километрами южнее Ястребеньки. Но сил продолжать наступление фактически не было. В данных условиях оберштурмбаннфюрер СС Краас бросает в бой свой резерв — двадцать пять средних танков типа PzIV. В итоге в 13 часов немецкое наступление продолжилось.

На этот раз впереди двигались «тигры». После того как наступление возобновилось, экипажи смогли заметить вдали вспышки многочисленных противотанковых орудий. К югу от Ястребеньки был создан мощнейший советский противотанковый оборонительный рубеж. По немецким танкам велся огонь из всех видов вооружений. «Тигры» почти сразу же получили многочисленные попадания. Часто снаряды отлетали от них. В какой-то момент по немецким тяжелым танкам открыли огонь вкопанные в землю советские танки, которые были замаскированы под стога сена. Если бы в данной ситуации «тигры» остановились, то они превратились бы в прекрасную мишень, что закончилось их неизбежным уничтожением. В этих условиях было решено атаковать с фланга. Маневр пришлось осуществлять прямо под огнем. Танк Эдуарда Калиновски был поражен множество раз — в итоге дуло его орудия было согнуто. Но наступление не заглохло. Наступающие немецкие части смогли ворваться в Ястребеньку в 16 часов 15 минут. Во многом это произошло потому, что советский артиллерийский огонь был сосредоточен на «тиграх». Немецкие гренадеры вступили в уличные бои с красноармейцами. К 18 часам бой закончился. Деревня была занята немцами. В ходе этого боя было уничтожено две советские самоходные артиллерийские установки и двадцать четыре противотанковых орудия.