Все же в 1366 году Кейстут договорился с великим маршалом о встрече в городе Инстербурге и отправился в Пруссию. Маршал устроил засаду. Когда Кейстут остановился на отдых, в его лагерь вбежал раненный стрелой зубр. Князь почувствовал неладное: «В той стороне, откуда прибежал зубр, есть, вероятно, вооруженные люди». Он поднял своих воинов и неожиданно напал на засаду крестоносцев. Победители захватили коней и на них приехали в Инстербург. Один из командоров увидел, что князь и его свита сидят на конях его отряда, и удивленно воскликнул: «Этого я никак не ждал!». Кейстут нашел ответ: «Что делать, такие теперь стали времена и нравы».

На два года было заключено перемирие. Но это не значило, что Кейстут вложил свой меч в ножны. Когда позволяло время и была возможность, он помогал Ольгерду в решении общегосударственных задач. В 1368 и 1370 годах участвовал в походах Ольгерда на Москву в поддержку Твери. А в 1372 году сам возглавил войско Ольгерда, своего сына, городенского князя Витовта, Андрея Полоцкого и Дмитрия Друцкого. К ним присоединился тверской князь Михаил. Союзники взяли Кашин, Малогу, Углич, Бежецкий Верх, Дмитровск, Кистму и Торжок.

Помощь Кейстута дала возможность Любарту вернуть в 1352 году захваченную поляками Волынь. Кейстут и Любарт заключили с польским королем «мир от Покрова бце до Ивана дня до Купал». Характерно, что грамота написана на старобелорусском языке, которым владели Гедиминовичи. В грамоте названы как православный, так и ЯЗЫЧЕСКИЙ праздники. И что примечательно, князь-литвин праздник Св. Иоанна Крестителя называет по-славянски — «Купала». Все это свидетельствует о том, что Кейстут был двоеверцем, придерживался язычества, но не преследовал православия, распространенного в его владениях — Городенской, Берестейской и Подляшской землях. Любили своего князя-защитника и язычники, и православные христиане. Так, когда в 1381 году в Полоцк пришла весть, что великим князем стал Кейстут, то «полочане возрадовалися».

В 1368 году Кейстут помогал своим племянникам — белзскому князю Юрию Наримутовичу и владимирскому князю Александру Кориятовичу — освободиться от вассальной зависимости Польши. Именно поход Кейстута в Мазовию, где он разрушил четыре замка (что значительно подорвало силы Польши), позволил Юрию Белзскому и Александру Владимирскому освободиться от вассальной зависимости.

Выступил Кейстут инициатором крупного похода в Пруссию в 1370 году. Поход был ответом на взятие крестоносцами замка Байербург. Кейстут подошел с войском к замку, когда крестоносцы уже начали штурм. На предложение Кейстута позволить гарнизону сдаться в плен, а после выкупить его, магистр не ответил. Он приказал убивать каждого, кто вырвется из замка. В пламени и от оружия крестоносцев погибли все защитники замка — 900 человек. Разгневанный Кейстут на встрече с маршалом Геннингом фон Шиндекопфом предупредил: «На будущую зиму я думаю посетить гросмайстера и просить у него хорошего приема». Маршал самоуверенно ответил: «Будешь нам милым гостем, мы примем вас с достойным уважением». А чтобы наказать Кейстута за дерзость, взял замок Пастовия в Жемайтии и всех защитников, которые сдались на его милость, перебил.

Ответ должен быть один — месть. И Кейстут с Ольгердом двинулись на Пруссию. 2 февраля 1370 года произошла битва возле Рудавы. Воины Кейстута сдержали натиск крестоносцев и не дали им разгромить войско Ольгерда. К маршалу Шиндекопфу, который верхом на лошади стоял на пригорке, пробился литвин Вишвил, и пущенная им из арбалета стрела убила предводителя орденского войска. Его смерть поразила крестоносцев, и они прекратили битву. Кейстут и Ольгерд без помех отведи свое войско и вернулись домой.

После Рудавской битвы крестоносцы долгое время не могли совершить крупного похода на Трокское княжество, хоть и не отказались от мелких набегов. Но в 1375 году Кейстут вместе с сыновьями Ольгерда — вероятно, Ягайлой Витебским, Андреем Полоцким — воевали в Ливонии, защищая Полоцкую землю. В 1376 году он повторил поход в Ливонию и разорил земли возле Елгавы, а после ходил вместе с Ольгердом на прусские области Скаловию и Надровию.

После смерти Ольгерда в 1377 году Кейстут признал его сына Ягайлу великим князем литовским и русским. Мудрым словом и советом Кейстут помогал ему править государством. Только Ягайло задумал уничтожить Трокское княжество. С этой целью он в Давидишках возле Городно 1 июня 1380 года заключил тайный союз с Орденом. Теперь Ягайло поддерживал крестоносцев, выдавал им замыслы Кейстута, уклонялся от оказания ему помощи. Трокское княжество с трудом сдерживало орденский натиск. Крестоносцы безжалостно опустошали многострадальную Жемайтию.

Остеродский командор Куно (Августин) Либштейн, крестивший дочь Кейстута Дануту, предупредил его: «И ты того не ведаешь, как князь великий Ягайло посылаеть к нам часто Войдила, и уже записался с нами, какь тебе изьбавити своих месть, а ему бы ся достало и со сестрою великого князя Ягайла твои места». Кейстут поделился своими опасениями с сыном Витовтом: «Ты с ним горазьдо живешь, а он вже записался на нас с немцами». Витовт, друживший с Ягайлой, не поверил отцу. «Не веруй тому, занеже со мною гораздо живеть, ачей бы мне явил». Но опасения Кейстута подтвердились, когда Ягайло в 1381 году передал Полоцк Скиргайле. Полочане не приняли князя, и тот привел к городу ливонских рыцарей. Кейстут вновь пожаловался Витовту, что Ягайло и Скиргайло с немцами «Полоцка добывають». Хоть Витовт и на этот раз не поверил, но Кейстут уже не сомневался в измене Ягайлы. Поэтому Кейстут в ноябре 1381 года неожиданно напал на Вильно и захватил столицу. В великокняжеской канцелярии он нашел тайные договорные грамоты Ягайлы с Орденом. Ягайло был отстранен от власти. Благородный Кейстут помиловал племянника. Витовту он сказал: «Ты мне не верил, а се тые грамоты. Што записалися были на нас, но Бог нас остерег. Но я князю великому Ягайлу ничего не вчинил: не рушив есми ни скарбов его, ни стад, а сами мене не нятстве[39] ходять, толко за малою сторожею. А отчину его, Витебск и Крево и вся места, што отець его держал, а то все ему даю, ни во што их не вступаюся. А то вчинил есми, стерега головы своей, почюв, што на мене лихо мыслить». Ягайло дал клятву Кейстуту, «николи противу его не стояти». Кейстут отпустил Ягайлу и его братьев на волю.

Став великим князем, Кейстут перешел в наступление на Орден. Он предусмотрительно договорился с московским князем Дмитрием Ивановичем о мире, отказавшись от претензий на Смоленск и верховские княжества на Оке, чем обеспечил себе тыл. Теперь в руках Кейстута были все военные силы государства. И это почувствовал Орден. Пал замок Остерод, была разорена прусская земля Вармия. Осенью Кейстут лично возглавил осаду замка Юрбург, но не взял его. Занятый войной, Кейстут просмотрел заговор против себя.

Тем временем Ягайло из Крево через своего брата Свидригайлу вел тайные переговоры с Орденом. За помощь в борьбе против Кейстута он обещал уступить Ордену Жемайтию и крестить Литву по католическому обряду. Крестоносцы согласились помочь и стали собирать войско. А Кейстуту было уже не до войны с Орденом. Новгород-Северский князь Дмитрий-Корибут Ольгердович не признал власти великого князя. Кейстут пошел с войском на Новгород-Северский. Этим и воспользовался Ягайло. Вместо того, чтобы идти в поход, он из Витебска тайно по ночам вел свое войско к Вильно. Начальник виленского гарнизона немец Гануль 12 июня сдал Ягайле столицу. 20 июля капитулировал гарнизон Трок. Узнав о случившемся, Кейстут повернул назад и поспешил к Витовту в Городно.