8 февраля 1945 года на Ялтинской конференции Черчилль поднял тост в честь Сталина:

«Не будет преувеличением или слишком приукрашенным комплиментом сказать, что мы ценим жизнь маршала Сталина, как наиболее драгоценную для всех нас. В истории было много завоевателей, но немногие из них оказались государственными деятелями и большинство из них растратили плоды своей победы на послевоенные смуты. Я от всей души надеюсь, что судьба сохранит маршала для народа Советского Союза и для содействия нашему продвижению вперёд в менее несчастные времена, по сравнению с теми, через которые мы недавно прошли.

Я иду по этому миру с большей решимостью и надеждой, когда я осознаю себя в дружеских и глубоко доверительных отношениях с этим великим человеком, слава о котором обошла не только всю Россию, но и весь мир».

Через два дня прозвучал еще один тост:

«Я поднимал этот тост уже несколько раз. Но на это раз я пью с более тёплым чувством, чем на предыдущих встречах, не потому что он (Сталин) сейчас триумфатор, но потому что большие победы и слава русского оружия сделали его добрее, чем в те трудные времена, через которые мы прошли. Я думаю, что, несмотря на некоторые разногласия, которые могут быть между нами по отдельным вопросам, у него в Британии есть хороший друг. Я надеюсь на яркое, цветущее и счастливое будущее для России. Я сделаю всё что угодно, чтобы быть полезным, и я уверен, то же самое сделает и Президент. Было время, когда маршал был к нам не так добр, и я помню, что и я сказал несколько грубостей в его адрес, но наши общие опасности и общие приверженности смели всё это прочь. Все прошлые недопонимания выгорели в огне войны. Мы чувствуем, что имеем друга, которому мы можем верить, и я надеюсь, что он и дальше будет испытывать такие же чувства по отношению к нам. Я молюсь, чтобы он дожил до того дня, когда его любимая Россия будет не только пожинать плоды славы в войне, но и быть счастливой в мирное время».

А в мемуарах Черчилль вспоминал:

«Когда маршал собрался уходить, многие представители английской делегации собрались в вестибюле дворца, и я воскликнул: «Трижды «ура» маршалу Сталину!» Троекратное приветствие прозвучало тепло».

И видимо в то время он был вполне искренним, потому что 27 февраля 1945 года, отчитываясь перед Палатой Общин о Ялтинской конференции, он заявил:

«После встречи в Крыму и всех других проведенных мной переговоров у меня осталось впечатление, что маршал Сталин и советские лидеры хотят поддерживать честные дружеские отношения с западными демократиями и разговаривать с ними на равных. У меня есть ощущение, что это не просто слова. Я не знаю ни одно другое правительство, которое бы так твердо и последовательно исполняло свои обязательства – причем иногда даже во вред собственным интересам, – как правительство Советской России. Я напрочь отказываюсь пускаться здесь в какие-либо дискуссии относительно честности намерений русских».

А 7 ноября 1945 года в речи Черчилля перед Палатой Общин прозвучали такие слова:

«Я лично не могу чувствовать ничего иного, помимо величайшего восхищения по отношению к этому подлинно великому человеку, отцу своей страны, правящему судьбой своей страны во времена мира и победоносному ее защитнику во время войны… Всякая мысль о том, что Англия преднамеренно проводит антирусскую политику или устраивает сложные комбинации в ущерб России, полностью противоречит английским идеям и совести».

И даже в знаменитой Фултонской речи (5 марта 1946 года), с которой формально началась «холодная война», Черчилль говорил:

«Я искренне восхищаюсь героизмом русского народа и глубоко уважаю своего боевого товарища маршала Сталина. В Британии, как наверняка и в Америке, многие с большой симпатией и доброжелательностью относятся к русским. Британцы твердо намерены установить с этим народом долгосрочные дружеские отношения, несмотря на все существующие разногласия. Мы отлично понимаем, что русские хотят обезопасить свои западные рубежи, полностью исключив возможность агрессии со стороны Германии. Мы чрезвычайно рады видеть Россию среди ведущих мировых держав, ведь это место принадлежит ей по праву. Мы рады видеть ее флаг на морских просторах. Но больше всего нас согревает мысль о том, как быстро крепнут связи между русским народом и нашими нациями по обе стороны Атлантики».

Пожалуй, это было последнее упоминание Сталина Черчиллем в положительном контексте (в публичных выступлениях). Обстоятельства изменились, политика сменилась, и прежний друг превратился в злейшего врага. 9 октября 1954 Черчилль даже поставил Сталина в один ряд с Гитлером:

«Пусть диктаторы, чьё злонравие породило страшные дела – дела, которые никогда бы не совершились без их деспотичной личной власти – несут свой ужасный список содеянного в историю. Пусть Гитлер заберёт свой позор с собой в ад… Но в этот знаменательный момент мировой истории и может быть судеб всего человечества я имею ввиду не только Германию и Гитлера. Сталин был на протяжении многих лет диктатором России, и чем больше я изучал его карьеру, тем больше я был шокирован ужасными ошибками, которые он допустил, и совершенной безжалостностью, которую он проявил к отдельным людям и людским массам, с которыми он действовал. Сталин, когда Россия подверглась нападению, был нашим союзником против Гитлера, но когда Гитлер был уничтожен, Сталин стал для нас главным источником ужаса. После того, как наша совместная победа стала очевидной, его поведение снова разделило мир. Кажется, что он чрезмерно бредил идеей мирового господства. Он действительно низвёл треть Европы к состоянию советского сателлита, которому вменялась идеология коммунизма. Эти события, после всего того, что мы прошли вместе, нас глубоко огорчили».

В одном из своих выступлений перед избирателями в Вудфорде, 29 сентября 1959 года, Черчилль вновь заговорил о Сталине:

«С грустью я смотрел на долгие годы холодной войны и на разрушение надежд времён весны 1945. Я принял участие в пробуждении свободной Европы к осознанию необходимости объединения усилий с Соединёнными Штатами и Британскими доминионами ради защиты своей свободы. Но я не стремился к холодной войне и я никогда не стремился к её поддержанию или продлению. В апреле 1945 года, когда победоносные силы Запада и России объединялись в общей победе, я писал Сталину: