Наконец, клеточные стенки бактерий состоят из еще более сложных азотсодержащих производных глюкозы, к которым дополнительно ковалентно “пришиты” цепочки аминокислот. Такой многокомпонентный полимер называется пептидогликаном. Самое интересное, что в состав пептидогликанов входят не только L-, но и D-аминокислоты. Это именно тот случай, когда D-аминокислоты в живых организмах все-таки присутствуют. В состав белков они, конечно, не входят и здесь, но в состав других соединений — в конце концов, почему бы и нет.

В 1884 году датский микробиолог Ганс Христиан Грам опубликовал новый метод окрашивания бактерий. Основой метода было применение сочетания органических красителей, главный из которых родствен по структуре обычным аминам (см. главу 1). Тут надо сказать, что окрашивание — это важно. Без окрашивания под микроскопом, как правило, толком ничего не рассмотреть. К тому же окрашивание должно быть стойким — чтобы не смывалось спиртами и другими растворителями при изготовлении препаратов, и, по возможности, дифференциальным — чтобы не красило все сплошь, ведь тогда в объекте, опять же, будет не разобраться. В общем, окраска объектов для микроскопии — это целая наука. В XIX веке, когда многое делалось наугад, изобретение нового красителя требовало как отличного знания химии, так и незаурядной интуиции.

Азотсодержащий краситель, предложенный Грамом, прекрасно действовал на бактерий. Но не на всех. Одних он исправно окрашивал в стойкий синий цвет, а на других почему-то вообще не держался — при промывке препарата они обесцвечивались. Так появилось разделение бактерий на грамположительных и грамотрицательных.

Умерший в 1938 году Ганс Христиан Грам, возможно, и сам не успел вполне осознать, насколько важную вещь он открыл. Обнаруженное им разделение бактерий по типу окрашивания оказалось признаком фундаментальнейших различий в строении клетки (см. рис. 6.6). У грамположительных бактерий снаружи от мембраны находится толстая пептидогликановая клеточная стенка. В этом плане их клетка более-менее похожа, скажем, на растительную, не считая того, что материал клеточной стенки другой. У грамотрицательных бактерий дело обстоит совершенно иначе. Их наружная оболочка включает две полноценные билипидные мембраны с тонкой пептидогликановой клеточной стенкой, расположенной между ними. Клеточная стенка грамотрицательных бактерий заключена между наружной и внутренней клеточными мембранами, как начинка сэндвича. Так не устроены никакие другие клетки.

Есть гипотеза, что первые на Земле живые организмы были именно грамотрицательными бактериями, и только у их потомков вторая — наружная — мембрана исчезла[50]. К сожалению, эта красивая идея слабо поддерживается молекулярно-биологическими данными, поэтому сейчас она не слишком популярна. Но независимо от того, верна она или нет, эволюционный зигзаг тут получился очень занятный.

Вспомним, как устроена молекула бензола. Она состоит из шести атомов углерода, соединенных в кольцо таким образом, что одинарные углерод-углеродные связи чередуются с двойными (см. главу 1). Свободные связи в бензоле, как и всюду, заняты атомами водорода. го краткая формула — C6H6. Именно эта молекула когда-то напомнила Фридриху Августу Кекуле кольцо из переплетающихся змей. Молекула бензола прекрасна и самодостаточна — казалось бы, что в ней можно поменять?

Кое-что можно. Например, заменить один из атомов углерода на атом азота. Азот трехвалентен, и это вполне позволяет ему встроиться в бензольное кольцо (только без водорода при нем). Тогда получается кольцевая молекула с пятью атомами углерода, одним атомом азота и тремя двойными связями, которая называется пиридин.

Можно заменить атомами азота и два атома углерода (не соседних, а через один). Получится кольцо с тремя двойными связями, четырьмя атомами углерода и двумя атомами азота. Эта молекула называется пиримидин (см. рис. 7.1). И вот она в биологии очень важна.

Присоединив к пиримидиновому ядру две гидроксильные группы (–OH), мы получим соединение, которое называется урацил. Полное химическое название урацила — 2,4-дигидроксипиримидин. Члены пиримидинового кольца принято нумеровать, считая от одного из атомов азота.

Если дополнительно присоединить к урацилу еще и метильную группу (–СH3), получится новое соединение — тимин. А если заменить в урациле одну из гидроксильных групп на аминогруппу (–NH2), то получится цитозин. Полное название тимина — 5-метил-2,4-дигидроксипиримидин. А полное название цитозина — 2-гидрокси-4-аминопиримидин. Запоминать эти названия (как и нумерацию, на которой они основаны) ни в коем случае не надо. Но они полезны тем, что в случае надобности позволяют безошибочно восстановить всю формулу нужного вещества. Честно говоря, сомнительно, что любой биолог помнит формулы урацила, тимина и цитозина наизусть. Но вот о том, что такие вещества существуют, знает абсолютно каждый, кто имеет к биологии хоть какое-то отношение. Знаем теперь и мы.

Возможна и другая, более сложная молекула, где к пиримидиновому шестичленному циклу добавлено еще одно кольцо — пятичленное, с двумя атомами азота. Такое соединение называется пурином (см. рис. 7.2). Молекула пурина включает в общей сложности пять атомов углерода и четыре атома азота.

Есть довольно много соединений, где к пуриновому ядру присоединяются различные боковые цепи. Например, именно к производным пурина относится такое популярнейшее вещество, как кофеин. В молекуле кофеина к пуриновому ядру присоединены две гидроксильные группы и три метильные.

Но для биологов гораздо важнее два других пуриновых соединения. Одно из них — аденин, молекула которого состоит из пуринового ядра с присоединенной к нему аминогруппой. Второе — гуанин, в котором есть аминогруппа (не там, где у аденина) и гидроксильная группа.

Полные названия аденина и гуанина, соответственно, 6-аминопурин и 2-амино-6-гидроксипурин. Повторимся, что эти названия даются тут не для того, чтобы кто-нибудь пытался их запомнить, а просто ради общего представления о том, как этой номенклатурой в принципе можно пользоваться. Дальше нам это еще пригодится.