Следующие два года оказались очень удачными для Симпсона. Он продолжал творить чудеса на футбольном поле, а в 1974 году начал сниматься в своем первом фильме «The Towering Inferno» («Вздымающийся ад»).

Укрепился статус Симпсона как знаменитости. Затем, в 1976 году, когда транзитный Сатурн первый раз вернулся в свое натальное положение, футбольная карьера Симпсона снова дала сбой. Менеджеры «Buffalo Bills» начали расформировывать вспомогательное звено, которое было необходимо для успеха Симпсона. Тренер в знак протеста ушел в отставку, и Симпсон был крайне расстроен происходящим. Он начал переговоры по поводу своего контракта, намереваясь уйти из «Buffalo» в другую команду. Симпсон никогда не любил Буффало, и никогда не жил в этом городе. Его жена и дети все еще жили в Южной Каролине, и именно там он и хотел играть, но менеджеры «Buffalo Bills» были тверды как алмаз. Они хотели сохранить звезду в своей команде. В конце концов, Симпсон заключил многомиллионную сделку и остался в «Buffalo».

Эта сделка оказалась невыгодной для обеих сторон. Для Симпсона разлука с семьей прозвучала погребальным звоном его личной жизни. Имея Солнце в Раке и Луну в Рыбах, Симпсон остро нуждался в любви и эмоциональной поддержке. По мере того как его отношения с женой становились все более натянутыми, он начал искать поддержку в других местах, и, будучи знаменитым и симпатичным, с легкостью находил ее. Жена Симпсона ревновала все сильнее, особенно после лета 1977 года, когда Симпсон начал водить компанию с привлекательной блондинкой – студенткой колледжа Николь Браун. Что касается менеджеров «Buffalo Bills», то их сделка сорвалась в конце октября 1977 года, через месяц после того, как транзитный Сатурн прошел по асценденту Симпсона. Их игрок, обошедшийся им в миллионы долларов, получил серьезную травму колена и был вынужден просидеть на скамейке запасных весь сезон.

Хотя на следующий сезон Симпсона продали в Сан-Франциско, где он играл еще два года, его футбольная карьера явно заканчивалась. Однако Симпсон казался прекрасно подготовленным к этому переходу. Транзитный Уран шел по его IC и образовал соединение с натальным Юпитером, а это великолепное стояние для позитивных изменений. Симпсон уже делал фильмы, а в 1979 году он снял свой первый рекламный ролик для компании проката машин «Hertz», которому суждено было вскоре стать известным. В это же время Симпсон развелся с Маргаритой и начал жить с Николь. Затем, в августе 1979 года, аспект его Урана приобрел трагический характер. Его двухлетняя дочь утонула в плавательном бассейне. Сообщали о том, что когда девочка умерла в больнице, Симпсон впал в ярость и обвинил Маргариту в случившейся трагедии.

Несмотря на эту трагедию, карьера Симпсона после ухода из футбола, казалось бы, шла на подъем. Появились новые фильмы, и в 1983 году, когда транзитный Сатурн образовал квадратуру к натальному Сатурну Симпсона, он появился в качестве комментатора в программе «Monday Night Football». В феврале 1985 года, через несколько месяцев после того, как транзитный Сатурн прошел по IC Симпсона, он женился на Николь Браун. В том же 1985 году он попал в Зал Славы футбола. Симпсон оставался популярной фигурой, даже в условиях своей угасающей футбольной славы. Люди, работавшие с ним, всегда любили его. Никто не сомневался в том, что О. Джей Симпсон – отличный парень, за исключением, возможно, его соседей в богатом районе, в котором Симпсон жил со своей женой Николь. Еще перед тем как они с Николь поженились, соседи постоянно жаловались на громкие ссоры в доме Симпсонов.

В январе 1989 года скандалы в семье Симпсонов стали достоянием широкой публики. Вызванные соседями полицейские обнаружили избитую и вышвырнутую за дверь Николь Симпсон. Хотя миссис Симпсон отказалась подать судебный иск против мужа, он был арестован и обвинен в физическом насилии. Благодаря своему статусу звезды, О. Джей Симпсон отделался общественными работами и несколькими попытками пройти психотерапию. Гораздо важнее то, что этот эпизод не испортил его репутацию. Спустя короткое время после обвинения, Симпсон получил одну из главных ролей в фильме «Голый пистолет».

Казалось, что карьера Симпсона смогла благополучно пережить этот скандал. Однако этого нельзя сказать о его браке. После инцидента 1989 года Николь обратилась к психологу. В январе 1992 года она предложила Симпсону разъехаться, а в марте 1992 года, через месяц после того, как транзитный Сатурн встал в оппозицию к натальному Сатурну Симпсона, она подала на развод. Не удивительно, что у Симпсона, имеющего эмоциональное Солнце в Раке и такую же эмоциональную Луну в Рыбах, возникли проблемы с отказом от семейных отношений. Однако эмоциональные потребности Симпсона приняли форму опасных крайностей. После развода он стал преследовать Николь и терроризировать ее, что и привело к инциденту 25 октября 1993 года. На этот раз Симпсона не привлекли к суду. Николь снова отказалась возбуждать дело против бывшего мужа. Симпсон отправился домой, чтобы поразмыслить над имеющимися у него возможностями. Единственное, о чем он не думал – это о том, чтобы оставить бывшую жену в покое.

Восемь месяцев спустя, 12 июня 1994 года, Николь Симпсон была убита за пределами своего дома. Рон Гольдман, молодой человек, который просто вышел из ресторана, чтобы вернуть Николь забытые ею солнечные очки, тоже был убит. Подозрение сразу же пало на О. Джей Симпсона, и он был обвинен в этих преступлениях. В то время Симпсон находился под влиянием этого же взрывного аспекта. И транзитный Уран, и транзитный Нептун встали в оппозицию к его натальному Меркурию, указывая на возможность принятия скверных решений, а прогрессивный Марс образовал квадратуру к натальному Нептуну: этот аспект соответствует актам насилия. Возможно, гораздо важнее то, что прогрессивный Юпитер отошел от медленного ретроградного соединения с IC Симпсона, в котором пребывал большую часть жизни О. Джея. Долгий период удачи и везения закончился. После сенсационного судебного процесса, который транслировали по телевидению, присяжные оправдали Симпсона, но миллионы людей, пристально следивших за судебным разбирательством на экранах телевизоров, были не согласны с вынесенным вердиктом. В глазах общественности Симпсон был убийцей. Присяжные в гражданском суде пришли к такому же мнению, и семьям Николь Браун Симпсон и Рона Гольдмана были выплачены огромные компенсации после того, как выяснилось, что Симпсон стал причиной смерти этих двух человек.

Транзитный Сатурн прошел по МС Симпсона в мае 2000 года. В августе 2000 года он получил право опекунства над детьми от Николь Браун Симпсон. Где-то в начале 2006 года Симпсон предложил агенту идею книги. Он сказал, что готов предоставить информацию об убийствах Николь и Гольдмана, как если бы он сам совершил их. Проект книги, озаглавленный «Если бы я сделал это», пошел в работу в апреле. Транзитный Сатурн шел по натальному Сатурну в карте Симпсона в октябре 2005 года, январе 2006 года и июне 2006 года. Когда появились новости о написании этой книги, что освещалось телевидением, в стране прокатилась волна возмущения. В ноябре, как только транзитный Сатурн первый раз прошел по асценденту Симпсона, работа над проектом была остановлена. В августе 2007 года, месяц спустя после того, как транзитный Сатурн последний раз прошел по асценденту Симпсона, права на неопубликованную рукопись были переданы семейству Гольдмана как часть все еще невыплаченного гражданского штрафа Симпсона. Они опубликовали книгу Симпсона «Если бы я совершил это» как его признание в совершении преступления.