Поскольку Маунтбеттен пренебрег услугами SIS и сети агентов Управления специальных операций (Special Operations Executive — SOE) во Франции, его штаб решил воспользоваться услугами радиотехнической разведки — если не на стратегическом (в этом случае пришлось бы иметь дело с Объединенным разведывательным комитетом), то, по крайней мере, на тактическом уровне. В пользу этой меры свидетельствовал опыт, полученный во время весеннего рейда на Сен-Назер. Если бы в оперативной группе штаба могли слышать, как реагирует и какие приказы получает противник непосредственно в ходе сражения, войсковые командиры Штаба объединенных операций могли бы действовать «с открытыми глазами». Эта разумная тактика сработала во время рейда на Сен-Назер значительно лучше, чем мог предполагать кто-либо в Чидле (штаб-квартире службы радиоперехвата). По иронии судьбы, во время Дьеппской операции эфир был переполнен информацией, и служба радиоперехвата Штаба объединенных операций попросту не справилась со своевременной передачей данных командующему авиацией в ходе сражения. Однако сама идея была разумной.

По мере приближения дня нападения росло беспокойство за успех операции «Юбилей» и ее секретность. Секретность была главным предметом беспокойства; после отмены первого нападения это могло показаться бессмысленным, но несколько случаев утечки информации и потери документов усилили необходимость держать подготовку к операции в тайне — по крайней мере, от Объединенного разведывательного комитета. Сомневались даже полные энтузиазма канадцы. У командира пехотной дивизии генерал-майора Робертса весь план вызывал тревогу, но бодрые заверения Маунтбеттена и сотрудников Штаба объединенных операций отчасти успокоили его. В конце концов, рассудил он, это опытные штабные офицеры, не мне чета. Его беспокойство, тем не менее, разделяли многие канадцы.

Капитан Остин Стэнтон, адъютант Калгарийско-го танкового полка, признавался: «По моему мнению, операция не имела никаких шансов». Он был настроен настолько пессимистично, что в день операции оделся во все новое на тот случай, если его возьмут в плен, чем сильно разозлил своего командира. Как бы то ни было, в ночь на 18 августа Калгарийский танковый полк погрузился на новый 60-метровый танкодесантный корабль (ТДК) в Ньюхейвене на виду у безмолвной толпы гражданских лиц. «Когда мы стояли в очереди перед входом в доки,— вспоминал Стэнтон,— царило зловещее молчание». Вместе с 4963 другими участниками операции «Юбилей», погрузившимися на 237 кораблей, встревоженный адъютант канадского танкового полка отплыл навстречу сражению.

Нападение не задалось с самого начала. Немецкий флот осуществлял регулярное патрулирование, в ходе которого обеспечивался надзор за морским коммерческим судоходством вдоль береговой линии Франции. Этот факт, включая расписание патрульных конвоев, был хорошо известен в Дувре и Портсмуте, где были расположены береговые радары обнаружения надводных целей. Однако более точные сведения о конвоях хранились в секрете по требованию высшего руководства, поскольку они поступали из конфиденциальных стратегических источников, таких как группа дешифрации сообщений «Энигмы». Никто из разведывательного штаба Маунтбетгена не запрашивал подробности о перемещениях немцев в Ла-Манше 18 и 19 августа. Сделать такой запрос означало бы поставить в известность об операции Объединенный разведывательный комитет и вместе с ним Объединенный комитет начальников штабов.

Результат был предсказуемым. Рано утром 19 августа, когда суда с личным составом 3-го батальона коммандос приблизились к утесам у Бельвиля и Берневаля к востоку от Дьеппа, их эскорт наткнулся в темноте на прибрежный немецкий конвой. Несмотря на два четких сигнала, поданных в 01.27 и 02.44 радарами Королевского флота из Англии командующему войсками на борт эсминца «Калп» с точным указанием координат немецкого конвоя, предупреждение не дошло до эскорта на восточном фланге. План Штаба объединенных операций начал давать сбои с первых шагов.

Участники операции «Юбилей» узнали о немецком конвое лишь тогда, когда у них над головами вспыхнул осветительный снаряд и в его холодном неверном свете немецкий эскорт открыл огонь, выведший из строя канонерскую лодку № 5, обеспечивавшую непосредственное прикрытие десантных судов на восточном фланге. С подходом других судов эскорта Королевского флота началась ожесточенная перестрелка трассирующими снарядами, летевшими во всех направлениях, «словно фейерверк». В результате немцы были вынуждены отступить с тяжелыми потерями. Операция «Юбилей» утратила элемент внезапности. На рассвете корабли восточного фланга с не успевшими оправиться от неожиданности десантниками на борту приблизились к берегу в тревожной тишине. По словам одного из сержантов 3-го батальона коммандос, «через бинокли можно было видеть проклятых немцев, наблюдавших через свои бинокли, как мы высаживаемся на берег».

С первыми лучами солнца началось сразу несколько атак. На востоке, на левом фланге, 3-й батальон коммандос под началом грозного Питера Янга (наблюдавшего за ночной перестрелкой из самого ее эпицентра) преодолел заграждения из колючей проволоки, «которой Гансы старательно опутали весь утес — вероятно, для того, чтобы нам было легче подниматься», и провел успешную атаку, заставившую замолчать артиллерийскую батарею «Геббельс». К полудню Янг вернулся в Нью-Хейвен в разорванной в клочья полевой форме и с разодранными в кровь руками. На крайнем западном фланге в Варенж-виле дисциплинированный 4-й батальон коммандос под началом лорда Ловата уничтожил орудия батареи «Гесс» посредством образцово проведенного маневра двойного охвата.

Эти атаки десантно-диверсионных групп на орудия немцев, прикрывавшие фланги, были единственной успешно проведенной частью операции. Ближе к самому Дьеппу, в районе расположенного к востоку от него городка Пюи, бойцы Королевского канадского полка были скошены артиллерийским огнем в момент высадки на берег, потеряв 225 человек убитыми и 264 пленными. Выжили только 33 раненых. К западу от Дьеппа, близ городка Пурвиль, Южно-Саскачеванский полк и полк Камеронских горцев Канады с большим трудом высадились на берег, но не смогли переправиться через реку Си и попасть в Дьепп. Из тысячи человек в составе двух батальонов вернулся лишь 341. 144 были убиты, а остальные попали в немецкие лагеря для военнопленных.

Поскольку обе оконечности побережья по-прежнему находились в руках немцев, командир Канадской пехотной дивизии генерал Робертс поступил бы правильно, если бы отказался от наступления. Но до этого он ни разу не командовал даже атакой батальона, не говоря уже о десантировании дивизии. Он не мог видеть ни береговой линии, ни обеих оконечностей побережья из-за плотной дымовой завесы, устроенной атакующими войсками, и не мог разговаривать со своими командирами на берегу из-за неполадок со связью. Трезвомыслящий и прямодушный солдат, принявший за чистую монету заверения Маунтбеттена и его штаба в безупречности плана, разработанного в Штабе объединенных операций, Робертс продолжал фронтальное наступление на побережье, как это было запланировано.

Удивительно, но Королевский Гамильтоновский полк легкой пехоты и Эссекский шотландский полк высадились в самом центре побережья без тяжелых потерь. Британские истребители «Харрикейн» с пушечным вооружением прикрывали атакующих, пока те приближались к дамбе. Однако как только перегруппировавшиеся канадцы преодолели дамбу и проволочные заграждения и устремились к стоявшим напротив зданиям, их начал косить яростный огонь немецких пулеметов и минометов. По офицерам и связистам велся снайперский огонь из укрытий в зданиях на набережной, а казино оказалось опорным пунктом обороны с секторами обстрела, охватывавшими весь берег. Атака захлебнулась, канадцы искали, где укрыться, а немцы стреляли во все, что движется.