В городах заметная часть населения ориентировалась на большевиков с их привлекательными в своей простоте лозунгами, но Петлюра выступал против любых мирных переговоров с Советской Россией. В результате кровопролитных боев в 1919 году Красная Армия заняла сначала Киев, а потом вытеснила войска Петлюры на территорию Польши.

Ориентация Петлюры на Антанту вылилась в прямой торг интересами Украины. За оказание военной помощи «для совместной борьбы с большевиками» французская сторона в марте 1919 года потребовала от Директории сформирования армии численностью в 300 тысяч человек и подчинения ее своему командованию. На это отводился трехмесячный срок. Подлежали передаче под контроль французов железные дороги и финансы Украины. Директории надлежало обратиться к Франции с просьбой принять Украину под свой протекторат. Помешало этому наступление частей Красной Армии, завершившееся изгнанием оккупантов с украинской земли.

С изменением ситуации изменилась и ориентация Петлюры. Теперь он отдавал предпочтение сближению с Пилсудским, ждавшим случая, чтобы вторгнуться со своими войсками на территорию Украины и осуществить план создания великой Польши «от моря до моря». Установленные по инициативе главы Директории контакты с польским правительством привели к подписанию 24 мая 1919 года соглашения, в котором была зафиксирована просьба Петлюры к Польше «оказать помощь и поддержку». Петлюра принимал на себя «обязательства заключить с польским правительством договор, который основывался бы на таких основных принципах: отказ его правительства «от своих прав» на Восточную Галицию; признание Западной Волыни «неотъемлемой частью Польши», объединение «для борьбы с большевиками» и организация с этой целью «украинских вооруженных сил при помощи и поддержке польских войск»; подчиненность УНР Польше во внешнеполитических делах; обновление; сбережение и развитие всех национальных и экономических особенностей польского населения на Украине.

Эти условия составили основу подписанных от имени Петлюры и Пилсудского договора от 21 апреля 1920 года и военной конвенции от 24 апреля того же года.

Идя на сговор с Пилсудским, Петлюра предпринимает в то же время попытку найти общий язык с Деникиным. Он направляет навстречу Добровольческой армии, двигавшейся в сторону Киева, свою делегацию. Своим войскам, двигавшимся к той же цели, приказывает при встрече с частями армии Деникина не ввязываться «во вражескую акцию». Тем не менее миновать инцидента не удалось. Вооруженная стычка между петлюровцами и деникинцами произошла 31 августа 1919 года в самом Киеве, где сошлись обе «армии-победительницы». Поводом явилось оскорбление трехцветного деникинского знамени кем-то из петлюровцев, собравшихся на торжественный парад. После этого инцидента галицкая армия начала воевать с деникинцами. Силы были неравными, и в начале ноября 1919 года Петлюра капитулировал перед деникинцами, тайно подписав с ними соответствующий договор.

Фактически это означало конец политической и военной карьеры Симона Петлюры. Сначала три атамана покинули Петлюру, прихватив с собой его казну. 5 декабря 1919 года под покровом ночи Симон Петлюра выехал в Варшаву. С этого времени он всецело перешел под покровительство Пилсудского, за что заплатил ему подписанием Варшавского договора и военной конвенции, а также участием в авантюристическом походе на Киев. Тайно подписанный 21 апреля 1920 года так называемый Варшавский договор даже с позиции эмигрантских кругов представляет собой акт национальной измены. По этому «договору» к Польше отходила пятая часть территории Украины с населением около 9 миллионов человек.

Когда же Пилсудский оказался в положении, принудившем его согласиться на мир с советскими республиками России и Украины, он меньше всего позаботился о Петлюре. Последний сам должен был решать свою судьбу. И он подался в наемники к барону Врангелю. Предпринятое в ноябре 1920 года совместное антисоветское наступление петлюровских войск и сформированных в Польше частей белогвардейских генералов Перемыкина и Яковлева оказалось безуспешным. Оно не было поддержано действиями врангелевских войск в Крыму, понесших сокрушительное поражение от частей Красной Армии.

Петлюровцы вместе со своими союзниками отошли за реку Збруч и 10 ноября 1920 года сложили оружие.

Однако и после этого петлюровские банды еще неоднократно совершали разбойные нападения на советскую землю. В конце концов пришло время, когда польское правительство было вынуждено прекратить какую бы то ни было антисоветскую деятельность на ее территории, как того требовали условия Рижского договора. Петлюровцы, гетманцы и прочие обанкротившиеся претенденты на всеукраинский престол вынуждены были искать для себя более удобное укрытие.

Так по воле судьбы Петлюра оказался в Париже, где его приютила масонская ложа. Здесь 25 мая 1926 года его в Латинском квартале убил выстрелом из пистолета человек, назвавшийся Самуилом Шварцбардом. Бывший махновец, анархист, он заявил, что действовал из мести, считая Петлюру главным виновником еврейских погромов на Украине в 1919–1920 годах, унесших жизни тысяч невинных людей, в том числе многих родственников самого Шварцбарда. Следствие, длившееся более 16 месяцев, полностью подтвердило это заявление. На основании собранных доказательств парижский суд присяжных признал Шварцбарда невиновным и оправдал его.

Если идеи Нестора Махно, в силу ряда причин, в начале двадцатых годов уже некому было реализовывать, то с Симоном Петлюрой все обстояло по-другому. Декларируемые им идеи пришлись по вкусу многочисленным украинским националистам. Позднее эти люди так же фанатично будут поддерживать Евгения Коновальца, а после его смерти Степана Бандеру и Андрея Мельника.

В январе 1920 года в Львове начал действовать руководящий центр петлюровского антисоветского подполья — Повстанческо-партизанский штаб (ППШ) во главе с генерал-хорунжим армии УНР Юрко Тютюником. Он напрямую подчинялся Главному атаману войск УНР Симону Петлюре, «как главнокомандующему всех украинских регулярных и партизанских войск».

Штаб состоял из четырех отделов: оперативного (начальник — генерал-полковник Юрий Отмарштейн); организационного (начальник — полковник Л. Ступницкий); разведывательного (полковник О. Кузьминский) и административно-политического (начальник — полковник Добротворский).[8]

Всеми действиями ППШ руководил Второй отдел (разведка) Польского генштаба. Петлюровцам удалось создать агентурную сеть на территории Советской Украины. В нее входило несколько тысяч человек.[9]

27 сентября 1920 года Головной атаман действующей армии УНР Симон Петлюра подписал приказ № 055, которым вводилось в действие «Положение про проведение на Правобережной Украине восстания против большевистской армии и власти». Положение это разработал генерал-хорунжий Владимир Синклер, занимавший в то время должность начальника Генерального штаба армии УНР.