После Октябрьской революции он получил задание от генерала от инфантерии М.В. Алексеева создать в Петрограде, Москве и других городах подпольную разведывательную организацию, предназначавшуюся для обеспечения формировавшейся белой армии военной и политической информацией, а также для вербовки и переправки офицеров в белые армии. В январе 1918 года он появился в Петрограде под именем Б.И. Орлинского и по рекомендации М.Д. Бонч-Бруевича был назначен главой уголовно-следственной комиссии, затем возглавил Центральную уголовно-следственную комиссию при Совете комиссаров Союза коммун Северной области, получив мандат от Ф.Э. Дзержинского, «уполномочивающий вести борьбу с контрреволюцией, исходящей извне». Находясь в этой должности, он вел активную антисоветскую подпольную деятельность, находясь в контакте с представителями английской и французской разведок. По данным историка А.А. Здановича, «организация Орлова» насчитывала почти восемь десятков сотрудников, проникших во многие советские учреждения. Оказавшись на грани провала, В.Г. Орлов бежал из Петрограда в Польшу, а затем перебрался на Юг России, где в феврале 1919 года получил назначение на должность начальника КРО штаба Добровольческой армии Одесского района. После эвакуации белых войск из Одессы переехал в Константинополь, а оттуда — в Екатеринодар, где внес свой вклад в реорганизацию белогвардейских спецслужб, в создание особого отделения, которое занималось разведкой и контрразведкой вне зоны боевых действий. Затем стал заведовать «особо секретной разведывательной политической сетью на западной границе Совдепии». Летом 1920 года он убыл в секретный вояж по Европе. О дальнейшей судьбе В.Г. Орлова будет рассказано ниже.

Большинство начальников отделений ранее к разведке не имели никакого отношения. Парадокс ситуации заключался в том, что в это время в белогвардейских армиях Юга России находились кадровые сотрудники разведки прежнего режима, занимавшие другие должности в органах военного управления. Но попыток со стороны командования привлечь их к работе в разведке не наблюдалось. Ставшие во главе Белого движения царские генералы руководствовались прежними подходами к решению кадровых проблем в армии, в частности к перемещению по службе офицеров Генерального штаба. В соответствии с бытовавшими тогда воззрениями, даже получившие ценный опыт организации и ведения агентурной разведки в условиях Гражданской войны офицеры назначались на другие руководящие посты в штабах и даже командирами частей.

Кстати, подобная практика существовала и в советской военной разведке, где с 1918 по 1922 год сменилось 6 руководителей.

Следует подчеркнуть, что назначение на должность начальников разведывательных служб офицеров Генштаба в целом себя оправдало. Обладая широким военным кругозором, они квалифицированно анализировали и оценивали поступавшую к ним военную и военно-политическую информацию. Сводки сведений, представленные штабам, являются убедительным тому доказательством.

Помимо генштабистов в деникинской разведке служили строевые офицеры и чиновники. Исходя из ситуации с руководящими кадрами, с большой долей вероятности можно предположить, что оперативный состав разведывательных органов в основе своей комплектовался из офицеров военного времени, поскольку кадровый офицерский корпус, получивший систематическое военное образование и являвшийся носителем традиций русской армии, был почти полностью выбит за три года Первой мировой войны.

Помимо офицеров военного времени в разведку шли люди разных профессий, социального происхождения, политических взглядов, пола и возраста, в том числе и подростки. В основном их объединяла ненависть к большевикам. Вот что писал по этому поводу юный белогвардейский разведчик А. Долгополое: «Почему, собственно говоря, я и подобные мне юнцы добровольно шли на эти отчаянные, полные смертельной опасности командировки в пасть врага, врага беспощадного, жестокого и хитрого? Обыкновенная служба в армии, бесконечные бои и походы, недосыпания уже не вызывали ничего, кроме сознания неизбежности. Хотелось сделать что-то необычайное, как-то прославиться, ускорить победу над врагом. Лишняя пуля, выпущенная или полученная, не играла никакой роли. Жажда необычайных приключений и подвигов — захватить в плен Троцкого, убить Ленина, взорвать красный бронепоезд — волновала пылкие головы идейной молодежи. Фронт и тыл Красной армии усиленно охранялся, и ЧК арестовывала всех, захваченных в прифронтовой полосе. Тысячи русских патриотов погибли в попытках пробраться в Добровольческую армию, десятки разведчиков погибли, не выполнив своих заданий, но для молодости нет ничего невозможного!»

Как показывает исторический опыт, одного юношеского задора и желания сражаться с противником было недостаточно для выполнения заданий в тылу красных войск. О низкой квалификации деникинских разведчиков и агентов писал в середине 1919 года резидент белогвардейской разведки в Харькове. Он докладывал, что отправляемые в советский тыл агенты были малоподготовленными и провалились из-за своей неопытности. В этом же документе говорилось о благоприятных условиях работы во вражеском тылу, поскольку «сыск поставлен у большевиков отвратительно». Отдельные удачные в целом походы в тыл противника, скорее всего, являлись результатом благоприятного стечения обстоятельств, нежели профессионализма.

Можно предположить, что среди деникинских разведчиков встречались подходившие для агентурной работы, находчивые, честные, проницательные, хорошо знавшие психологию людей и, что немаловажно, аккуратные «в денежном отношении» сотрудники, к тому же получившие навыки оперативной работы в ходе практической деятельности и добившиеся позитивных результатов в работе.

Вот несколько примеров. Как следует из доклада начальника разведотделения управления генерал-квартирмейстера штаба войск Киевской области от 16 декабря 1919 года, начальник разведывательного пункта № 1 капитан Павловский за короткий срок сумел набрать хороших агентов, насадить резидентов и получать сведения, соответствующие действительности. Назначенный начальником разведывательного пункта № 2 чиновник А.И. Гуйтов, работавший ранее в разведке штаба Добровольческой армии и имевший отличные рекомендации, сумел насадить агентуру в петлюровских организациях и в короткий срок дать ряд ценных сведений.

Белогвардейское командование отдавало себе отчет в том, что назначенные на различные должности в разведывательные отделения строевые офицеры, а также агенты нуждаются в переподготовке. С этой целью создавались школы разведчиков. Одна из них была сформирована в Евпатории. В ней читались лекции по их поведению на неприятельской территории, пребыванию в общественных местах, на собраниях и митингах. Будущих агентов учили вести дискуссии политического характера, знакомили с правилами перехода через линию фронта и т.д. По окончании одного курса им присваивалось звание «ходока». Закончившие два курса агенты имели право получать серьезные задания с командировками в глубокий тыл противника. Прошедшие три курса обучаемые могли быть назначены начальниками разведывательного органа. Сколько разведчиков и агентов было выпущено из школы, автору установить не удалось.

Начальник разведывательного пункта № 2 штаба Кавказской армии разработал проект программы школы агентов. На обучение он предлагал отвести 84 часа. За это время обучаемые должны были получить общие сведения о ведении разведки, изучить организацию вооруженных сил противника по видам и родам войск, инженерное дело, топографию, географию и «политическую грамоту».