Разумеется, и преподобный Нил требует "еже по Бозе своея воли отсечения", называет "лихоимством" своевольные пути. Он не "самочинник", не "самопретыкатель". Но он ищет надежного руководства в "божественных писаниях". "Свяжи себя законом божественных писаний и последуй тем", — внушает он ученику. Как и для всех русских людей, понятие "божественных писаний" обнимает для Нила не только Божественное откровение, но и все запечатленное в письменности церковное предание. Однако, в отличие от Иосифа Волоцкого и других современников, преподобный Нил знает различия в авторитетности писаний: "Писания многа, но не вся божественна". Градации авторитета указываются в следующем личном признании: "Наипаче испытую божественные писания, прежде заповеди Господни и толкования их и апостольские предания, тоже и учения св. отец; и тем внимаю и яже согласна моему разуму… преписую (переписываю) себе и тем поучаюся, и в том живот и дыхание мое имею". Далекий от презрения к человеческому разуму, преподобный Нил, не ставя его выше Священного Писания, делает его орудием исследования Писания. Согласие между Писанием и разумом для него необходимое условие повеления: "Егда бо сотворити ми что, испытую прежде Божественного Писания; а аще не обрящу согласующа моему разуму в начинание дела — отлагаю то, дондеже обрящу".

Начало критики преподобный Нил вносит и в русскую агиографию, которой он занимался. В Кирилло-Белозерском монастыре сохранилась составленная им рукопись житий. В предисловии Нил указывает: "Писах с разных списков, тщася обрести правы и обретох в списках онех многа неисправленна и, елика возможно моему худому разуму, сия исправлях". Он просит прощения у читателя, если в его работе окажется что-нибудь "несогласное разуму истины". К сожалению, агиографические труды преподобного Нила еще не исследованы, и мы не знаем, носила ли его критика только филологический или реальный характер. Его ученик Вассиан с большой энергией ("Сие, Иосифе, лжеши") опровергает обвинение Волоцкого игумена в том, что старец Нил выкинул чудеса из святых писаний и не веровал в русских чудотворцев. Так преломлялись первые опыты критической мысли преподобного Нила в сознании консерваторов.

Свойственную ему широту и свободу преподобный Нил сохраняет и в качестве учителя духовной жизни. И здесь необходима мудрая школа разума, "Без мудрствования и доброе на злобу бывает, ради безвремения и безмерия. Егда же мудрование благим меру и время установит, чуден прибыток обретается. — Время безмолвию и время немятежной молве; время молитвы непрестанныя и время службы нелицемерныя. — Прежде времени в высокая не продержати. — Среднею мерою удобно есть проходити. — Средний путь непадателен есть". Уважение к мере, к времени и к среднему пути нисколько не делает учение преподобного Нила духовно-средним, обедненным. Напротив, никто не поднимался выше его на Руси в теории духовного пути. Но этот путь дан ему в движении к цели, а не в установленном трудничестве. Вот почему для него существенны не только время и мера, но и личная природа, личное призвание: "Кийждо вас подобающим себе чином да подвизается".

Не следует думать, что преподобный Нил ведет легким путем. И его путь есть путь аскезы. Его "Скитский устав" начинается классическим в аскетике анализом греха. Он учит борьбе — "разумному и изящному борению" с грехом. Нелегка борьба: "Ведиши ли, брате, — пишет от св. Кассиану Мавнукскому, своему ученику, — яко от древних лет вси угодившие Богу скорбми и бедами и теснотами спасошася". Он учит о памяти смертной и тщете земной жизни: "Дым есть житие сие, пар, персть и пепел". Он славит "слезы покаяния", слезы любовные, слезы спасительные, слезы, "очищающие мрак ума моего". Но эти любовные слезы являются источником радости. "В радости бывает человек тогда, не обретаемой в веце семь".

Как учитель телесной аскезы преподобный Нил сохраняет свой закон меры: "О пище и питии противу (согласно) силы своего тела, более же души, окормления кийждо да творит… Здравии и юные да утомляют тело постом, жаждею и трудом по возможному; старии же и немощнии да упокояют себя мало". Он знает, что "вся естества единем правилом объяти невозможно есть: понеже разнство велие имуть телеса в крепости, яко медь и железо от воска". Единственный совет его, касающийся поста, относится к неразборчивости в пище. Ссылаясь на Григория Синаита, он советует брать "по малу от всех обретающихся брашн, аще и от сладких". Этим мы избежим "возношения" и не покажем гнушения добрым творением Божиим. Эти правила Нила, представляющиеся многим "недоумительными", кажутся прямо направленными против трапезного устава Иосифа Волоцкого, с его градацией блюд и правом выбора между ними.

Особая, излюбленная Нилом форма аскезы есть аскеза нищеты. В духовной жизни нищета имеет не только значение радикального нестяжания, но и верности евангельскому образу уничиженного Христа. У Нила нищета не обосновывается прямо на Евангелии, но внутренне коренится в нем: "Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию. — Возлюби нищету и нестяжание и смирение". Бедность для преподобного Нила не только личный, не только скитский идеал, — отрицание монастырского землевладения прямо отсюда вытекает, — но даже идеал церковный. Единственный из духовных писателей (хотя, быть может, не из святых) Древний Руси, преподобный Нил возражает против храмовой роскоши и украшений: "И нам сосуды златы и сребряны и самыя священыя не подобает имети, такожде и прочая излишняя, но точию потребная церкви приносити". Ссылаясь на Иоанна Златоуста, он советует приносящему церкви в дар украшение — раздать нищим. Он сочувственно вспоминает даже о том, как Пахомий Великий разрушил нарочно красивые столпы в своем храме, ибо "не лепо чудитися делу рук человеческих".

Не имея собственности, не имея права докучать мирянам просьбой о милостыни, — в нужде разрешается, впрочем, "взимати мало милостыни", — монахи должны кормиться "от праведных трудов своего рукоделия". В отличие от киновии, которая преимущественно живет земледельческим трудом, скитская жизнь требует работы "под кровом", как менее развлекающей в духовном делании.

Преподобный Нил никогда не забывает, что цель аскезы — лишь приуготовление к "деланию сердечному", "мысленному блюдению", "умному хранению": "Телесное делание лист точию, внутреннее же, сиречь умное, плод есть". Первое без последнего, по слову Исаака Сирина, "ложесна неплодныя и сухие сосцы". Но и внутренняя аскеза лишь путь к "умной" молитве, теорию которой (едва ли практику) Нил первый принес на Русь из мистической Греции. Учение, излагаемое им преимущественно словами греческих исихастов, тождественно с излагаемым в новейших трактатах. "Откровенные рассказы странника" помогают понять, насколько это возможно не имеющему опыта, многое, остающееся темным в "Уставе" преподобного Нила. Основой этого греческого метода является соединение молитвы с телесным ритмом дыхания и сердца. Задержание дыхания и сосредоточение