Иванович отозвал из Пскова князя Петра Васильевича Великого, а на его место прислал князя Ивана Михайловича Репню-Оболенского (из рода суздальских князей), прозванного Найденом. Прозвание это псковичи дали ему по следующему поводу. Обыкновенно, при въезде нового князя-наместника, псковичи выходили к нему навстречу с духовенством и с крестами, причем служили молебен, а потом отводили его в Троицкий собор и там совершали торжественный обряд посажения на стол. Но в Москве такие церемонии считали уже излишними, а потому Оболенский не предупредил о своем приезде и прямо остановился на загородном княжьем дворе, где псковичи его и нашли (оттуда и прозвание Найдена). Впрочем, они после того отслужили молебен на Торговой площади и все-таки совершили обряд посажения в Троицком соборе. Этот князь-наместник оказался лют и немилостив до псковичей, особенно до класса зажиточного, помещичьего, так что своими притеснениями и вымогательствами скоро вызвал жалобы великому князю со стороны псковских детей посадничьих и боярских. По-видимому, уже самое назначение Репни-Оболенского во Пскове было сделано с расчетом на его характер и на эти жалобы. Великий князь отвечал псковичам, что даст им управу, как скоро приедет в Великий Новгород. В октябре 1510 года он действительно прибыл сюда, окруженный многочисленной военной силой. Целью этого военного похода был, конечно, не Новгород Великий, а именно Псков; но псковичи в это время действовали, как бы пребывая в какой-то слепоте, и сами помогали против себя великому князю.

Услыхав о приезде Василия в Новгород, псковичи отправили туда послами двух посадников, Юрия Елисеевича и Михаила Помазова, и по боярину с каждого конца. Посольство поднесло великому князю в дар полтораста новгородских рублей и било ему челом от его отчины Пскова на обиды князя Ренни и его людей. Василий принял дар и ласково отвечал, что он хочет «свою отчину жаловати и боронити», а князя Репню обещал обвинить, как скоро соберутся на него многие жалобники. Воротясь в Псков, послы на вече передали полученный ими ответ. После того князь Репня-Оболенский сам поехал в Новгород к государю с жалобами на псковичей, которые его будто бы «бесчествовали». Меж тем посадники собирали тех, кто имел какое-либо челобитье на князя-наместника; посылали разыскивать таковых же по пригородам и всех отправляли в Новгород. В том числе поехали и такие псковичи, которые желали воспользоваться великокняжеским судом во взаимных своих распрях. Так, старый посадник Леонтий бил челом на посадника Юрия Копыла. Последний должен был также ехать в Новгород, чтобы тягаться со своим противником. Этот Юрий вскоре прислал во Псков грамоту с такими словами: «Аще не поедут посадники изо Пскова говорити противу князя Ивана Репин, ино будет вся земля виновата». Очевидно, великий князь не довольствовался собравшейся в Новгороде толпой псковских челобитчиков, а желал вызвать к себе как можно более начальных или лучших людей из Пскова. Тут только в душу граждан запало предчувствие чего-то недоброго или, по выражению их летописца, «псковичем сердце уныло». Однако они исполнили совет; в Новгород отправились еще девять посадников и купеческие старосты всех рядов. Но великий князь все еще не давал им никакой управы и говорил только: «Копитеся, жалобные люди, на Крещение дам всем управу». Когда настал этот праздник (6 января 1510 г.), псковичам велено было идти на водосвятие на реку Волхов, куда прибыл великий князь со всеми своими боярами и с духовенством. На ту пору в Новгороде не было владыки: после Серапиона, удаленного в Москву за распри с Иосифом Волоцким, новый владыка еще не был назначен. Воду святил епископ Коломенский. После водосвятия все пошли в Софийский собор, а псковичам великокняжие бояре кликнули, что государь велел им всем копиться на владычнем дворе, где он даст им управу. Когда они все собрались сюда, московские бояре отделили псковских посадников, бояр и купцов и ввели их в палату, а молодшие, то есть простые люди, остались на дворе. Двери палаты накрепко затворили за лучшими псковскими людьми. Настала решительная минута.

«Пойманы есте Богом и великим князем Василием Ивановичем всея Руси!» — громко молвили им московские бояре.

Этим лучшим людям уже не суждено было увидеть свой родной Псков: им предстоял вывод, то есть невольное переселение в Московскую область. Их поместили в том же архиерейском доме в ожидании, пока прибудут из Пскова их семьи. А молодших людей, переписав, раздали новгородцам, чтобы те кормили и стерегли их впредь «до управы».

В это самое время один псковский «купчина» Филипп Попович, ехавший с товаром в Новгород, остановился на Веряже (западный приток оз. Ильмень). Тут он услыхал о насильственном задержании своих сограждан. Бросив товар, Попович погнал назад и, прискакав в Псков, объявил народу, что «князь великий посадников и бояр и жалобных людей переимал». Псковичи были поражены скорбью и страхом. Созвали вече и начали спрашивать друг друга: «ставить ли щит против государя» и приготовлять ли город к обороне? Но тут вспомнили о своем крестном целовании великому князю, а главное, о том, что в его руках находится значительная часть их посадников, бояр и других лучших людей, без которых трудно было что-либо предпринять. Пока граждане раздумывали, не зная, на что решиться, из Новгорода приехал один из задержанных там купцов, по имени Онисим Манухин, с грамотой от своих товарищей. Московские бояре уже успели войти в переговоры с захваченными псковскими лучшими людьми, объявив им, что государь за неправды их посадников и судей должен возложить на них свою великую опалу, но что он, однако, оказывает им милость и требует только снятия вечевого колокола и водворения своих наместников, которые будут судить в Пскове и по пригородам. В противном случае великий князь грозил войной и большим кровопролитием. Лишенные свободы, псковичи согласились на эти требования и принесли присягу на верное служение государю. В грамоте, которую привез Онисим Манухин, они извещали своих сограждан, что уже дали государю крепкое слово на его требования за себя и за всю Псковскую землю. Выслушав эту грамоту, псковское вече отправило в Новгород гонцом сотского Евстафия со смиренным челобитьем, чтобы государь сжалился над своей «старинною отчиною». Очевидно, псковичи надеялись изъявлением полной покорности смягчить великого князя и отдалить от себя судьбу, постигшую их старшего брата, то есть Великий Новгород. Наивная надежда.

В Псков приехал от великого князя дьяк Третьяк Далматов. 12 января, в субботу, уже довольно поздно, собралось вече у Св. Троицы. Подле Троицкого собора находился возвышенный помост или «вечевая степень». Далматов взошел на степень и, прежде всего, сказал Пскову