В 1875 г. фирма «Кун, Лёб и Кº» завязала отношения с английскими, и особенно с шотландскими, инвесторами, когда Шифф познакомился с Робертом Флемингом, который и сейчас играет активную роль в лондонских финансовых кругах. Тогда один банк получил в качестве залога крупное поместье в Данди. Естественно, в Новом Свете процентная ставка была выше, чем в Великобритании, и Флеминга послали в Америку, чтобы тот разместил вырученные средства в ценных бумагах американских железных дорог. Шиффа ему рекомендовали как энергичного молодого банкира; Флеминг познакомился с ним. По возвращении в Шотландию Флеминг организовал в Данди Американско-шотландскую инвестиционную компанию. В последующие годы он перенес сферу своей деятельности в Лондон, где занимался размещением акций американских железных дорог. Деловые и личные отношения между Флемингом и Шиффом укрепились, они часто виделись, так как Флеминг совершил около 82 поездок в Америку, а Шифф часто посещал Европу.

Несмотря на недостаток материала, из разных источников становится очевидно, что даже в очень ранний период Шифф, хотя и был в то время младшим партнером фирмы, часто выступал от ее имени. Уже в 1882 г. Кассель спрашивал у Шиффа совета об американских условиях и обычно писал не старшим, а младшему партнеру фирмы. Четкость формулировок, широкий кругозор и стремление установить прочные связи с Лондоном видны в письме к Касселю от 28 мая 1883 г.: «По ряду причин мы ищем в Лондоне другого посредника, и, хотя нам ежедневно поступает много предложений, специфика нашей работы требует от посредников определенных качеств. Точно выполнять инструкции на фондовой бирже, в конце концов, способны многие. Мы же ждем от наших посредников, чтобы они всегда были начеку, прекрасно разбирались в конъюнктуре американского рынка (чему нетрудно научиться после небольшой практики) и привлекали наше внимание к перспективным операциям в Лондоне. Их ответственность и репутация не должны подвергаться ни малейшему сомнению, ведь мы намерены доверять им большие денежные суммы; они должны без труда дисконтировать наши переводы и получать для нас пролонгации на самых благоприятных условиях».

В 1885 г. Соломон Лёб в силу возраста практически отошел от дел, и Шифф, которому тогда исполнилось 38 лет, стал бесспорным главой фирмы.

Под руководством Шиффа фирма быстро развивалась, хотя своего пика достигла лишь в конце XIX в., после успешной реорганизации железнодорожной компании «Юнион Пасифик».

7 февраля 1893 г. Шифф написал Касселю о скорой смене адреса (ранее штаб-квартира фирмы размещалась в доме 30 по Нассау-стрит): «Мы приобрели несколько старых строений на Пайн-стрит, недалеко от отделения Казначейства. После их сноса планируем построить на том месте новое здание для себя. По моим расчетам, переезд состоится в мае 1894 г. Надеемся оказать Вам в новом здании такой же теплый прием, как и в старом».

Здание по адресу Пайн-стрит, 27 было признано просторным и удобным для обитания. Между прочим, «Кун, Лёб и Кº» стали первым нью-йоркским банком, который устроил в своей штаб-квартире собственную систему хранилищ. Вскоре банку стало тесно и в новом доме; весной 1902 г. был куплен еще один участок на углу Пайн-стрит и Уильям-стрит, где построили 22-этажное здание, призванное, как писал Шифф, соответствовать «нашему развитию, а также по настоятельной просьбе наших младших партнеров, которые особенно страдают от нехватки места». Современная штаб-квартира фирмы была открыта в мае 1903 г.

Что касается активного управления фирмой и определения ее политики, после отставки Лёба больше всего помощи Шифф получал от одного партнера, Абрахама Волффа, который поступил в фирму в том же году, что и Шифф.

В преддверии 50-летнего юбилея Шиффа он неустанно находился в трудах, совмещая профессиональную деятельность с многочисленными благотворительными и общественными проектами, отчего у него оставалось очень мало времени на отдых и покой. Еще в 1891 г., после того, как вышел в отставку еще один партнер, Льюис С. Волфф, Шифф начал подыскивать ответственного помощника. В 1894 г. партнерами фирмы стали Джеймс Лёб, сын основателя, и Луис А. Хайншаймер, племянник Соломона Лёба, который много лет был связан с «Куном, Лёбом и Кº». Позже, в 1897 г., партнерами стали Феликс М. Варбург, в 1895 г. женившийся на дочери Шиффа, и Отто X. Кан, который в 1896 г. женился на старшей дочери Абрахама Волффа. Феликс Варбург был сыном Моритца Варбурга из Гамбурга; члены его семьи в течение долгого времени возглавляли старейший частный банкирский дом в Европе. Благодаря их связям укрепились отношения банка «Кун, Лёб и Кº» с немецкими финансовыми кругами. Отто Кан также был выходцем из Германии, из старинной банкирской семьи; он обладал тем преимуществом, что до вступления в «Кун, Лёб и Кº» успел поработать в нескольких коммерческих банках в Англии, Германии и Соединенных Штатах.

Естественно, большие надежды на будущее фирмы Шифф связывал с единственным сыном, Мортимером Л. Шиффом. Когда сыну было всего 19 лет, Шифф писал Касселю: «Как только Морти станет на несколько лет старше, надеюсь удалиться от активной работы… К счастью, он демонстрирует хорошую сообразительность и выказывает большой интерес к своей подготовке».

И на следующий год: «Мое положение немного отличается от вашего. У меня есть обязательства по отношению к моим партнерам, а также в связи с репутацией фирмы… Считаю своим долгом перед Морти поддерживать на высоком уровне репутацию фирмы до тех пор, пока он не возьмет бразды правления в свои руки. Я более не утруждаю себя повседневными делами, и должен сказать, что молодые партнеры, Хайн-шаймер, Кан, Феликс Варбург и Джеймс Лёб прилагают большие старания, дабы освободить меня от частностей».

1 января 1900 г. Мортимер Л. Шифф стал партнером фирмы; желание Шиффа сбылось: единственный сын пошел по его стопам, и сотрудничество продолжалось до конца его жизни.

Хотя Лёб отошел от дел в сравнительно раннем возрасте, он по-прежнему помогал другим партнерам советами почти до своей смерти в 1903 г. И все же главным помощником Шиффа в ранний период стал Абрахам Волфф. Они работали бок о бок на протяжении более четверти века, до внезапной смерти Волффа 1 октября 1900 г. Шифф отдал дань личности и деловым качествам Волффа в письме, написанном 7 октября 1900 г. Джеймсу Стиллмену, главе «Нэшнл Сити Банк»:

«Дорогой мистер Стиллмен!

Я получил много писем с соболезнованиями по поводу понесенной мной утраты, но, пожалуй, больше других тронули меня слова из Вашего письма, которое я получил в прошлую пятницу.

Никто не в состоянии понять, как много я потерял из-за внезапной кончины моего дорогого друга и партнера, с которым мы проработали в тесном сотрудничестве почти 26 лет и никогда не испытывали разногласий, никогда не обменялись ни одним недобрым словом… Ежедневно я имел возможность восхищаться его великодушием… Воспоминания я считаю главным наследием мистера Волффа; рядом с ним и я сам невольно становился лучше.

Вполне естественно, сейчас я грущу и чувствую себя одиноким, потому что м-ра Волффа больше нет, но я стал бы плохим продолжателем его дела и не отдал бы дань его памяти, если бы не стремился сохранить то, что мы построили вместе и чем, в последнее время более чем когда-либо, он особенно гордился. Мои младшие партнеры всерьез стараются заполнить образовавшуюся после него пустоту, и я считаю, если не всецело, то отчасти и со временем им это удастся.