«Мертвые души» Гоголя, «Ярмарка тщеславия» Уильяма Теккерея. Из грузинской прозы он увлекся романами о разбойниках Александра Казбеги (в честь одного из героев он взял позднее свой революционный псевдоним «Коба»). Из грузинской поэзии с увлечением читал поэму Ильи Чавчавадзе «Разбойник Како». Особенно ему нравился эпизод, когда Како убивал помещика, до этого избившего его старого отца. Сталин также знал наизусть многие стихи из «Витязя в тигровой шкуре» Шота Руставели, читал стихи Ильи Чавчавадзе и Важи Пшавелы. Он и сам начал писать. Его стихотворение «Утро» вошло в изданную в 1916 году хрестоматию грузинской литературы.

В 1896 году на уроке в семинарии у Иосифа конфисковали романы Виктора Гюго «Девяносто третий год» и «Труженики моря» – как произведения запрещенной к чтению светской литературы. Его наказали карцером и изъяли абонементный лист Тифлисской Дешевой библиотеки: воспитанникам семинарии запрещалось читать иные книги, кроме тех, что имелись в семинарской библиотеке. В 1898 году Иосиф удостоился карцера за то, что активно протестовал против обысков, периодически устраивавшихся инспекцией в комнатах семинаристов. Успеваемость Иосифа постоянно деградировала. Если первый класс он закончил по 1-му разряду со средним балом 4, 5, то в третьем не получил ни одной годовой пятерки, а по церковной истории и Священному писанию имел тройки. В четвертом классе Джугашвили удостоился тройки по поведению, по Священному писанию заработал двойку, а единственную четверку имел только по церковно-славянскому пению. Весной 1899 года он отказался сдавать экзамены за пятый класс. По всем предметам он тогда имел тройки.

Манкировать учебой Иосиф стал после того, как с осени 1896 года начал посещать нелегальный ученический кружок, где читали легальную, но светскую литературу, что семинаристам было категорически запрещено. В 1897–1898 годах Сосо установил контакты с тифлисскими социал-демократами. Он так увлекся марксизмом, что собирался выучить немецкий, но дальше чтения со словарем ни в немецком, ни в других иностранных языках, кроме русского, не продвинулся.

В августе 1898 года Джугашвили приняли в члены тифлисской организации грузинской социал-демократической организации «Месаме-даси», позднее влившейся в РСДРП. В «Месаме-даси» он принадлежал к радикальному меньшинству и резко критиковал лидера организации Ноя Жорданию и других будущих меньшевиков за отказ от решительных методов борьбы вроде демонстраций и политических забастовок.

В мае 1898 года прежний руководитель семинарского кружка Сеид Девдориани закончил семинарию и поступил в Юрьевский университет. Теперь кружок возглавил Джугашвили, быстро переориентировавший его с просветительских на общественно-политические цели.

С осени 1898 года Иосиф сделался завсегдатаем карцера. Его наказывали за отсутствие или неподобающее поведение на молитве, дерзость преподавателям, самовольный уход со всенощной и т. п. 29 мая 1899 года Иосиф Джугашвили был исключен из пятого класса семинарии «за неявку на экзамены при неизвестной причине». За несдачу экзамена семинарист лишался казенного содержания, поэтому можно предположить, что начальство решило таким образом избавиться от строптивого семинариста. Было заранее известно, что платить за обучение Джугашвили не в состоянии и потому вынужден будет уйти.

После исключения Иосиф вернулся в Гори. Мать была потрясена, что сына исключили из семинарии. Она надеялась, что он станет священником, получит почет, уважение и верный кусок хлеба. По воспоминаниям соседей, Кеке так разгневалась, что ему пришлось несколько дней прятаться в садах селения Гамбареули, куда товарищи приносили ему пищу. Затем некоторое время Иосиф провел в Цроми у товарища по кружку Михи Давиташвили и усиленно занимался самообразованием, а потом возвратился в Гори. Мать его уже простила. В конце сентября он приехал в Тифлис, где 2 октября 1899 года получил свидетельство об окончании 4 классов семинарии. Характерно, что в свидетельстве, выданном на руки исключенному семинаристу, об окончании четырех классов семинарии (полный курс состоял из шести классов) по поведению фигурирует пятерка, хотя в последние два года пребывания в семинарии Джугашвили имел по поведению только тройки. Но эта тройка в тогдашних условиях была равносильна «волчьему билету» и закрывала пути для продолжения образования. Семинарские начальники тоже были не звери. Ректор смилостивился и пошел на небольшую подтасовку в пользу ученика, от которого не чаял избавиться. Оценки были существенно завышены не только по поведению, но и по другим предметам – в основном это были четверки. Такой либерализм объяснялся просто. Бывшему семинаристу требовалось поступить на службу по духовному ведомству или учителем в начальные народные школы. Иначе он обязан был вернуть около 680 рублей казенных денег, затраченных на его обучение и содержание. А с плохими оценками шансов устроиться на работу было гораздо меньше, чем с более или менее сносными.

28 декабря 1899 года Сосо был зачислен в Тифлисскую физическую обсерваторию, где начал работать в качестве наблюдателя-метеоролога. Там он поселился в комнатке флигеля, примыкавшего к двухэтажному зданию обсерватории. Зарплата наблюдателя составляла 20 рублей в месяц, после полугода службы полагалась пятирублевая надбавка.

21 марта 1901 года полиция обыскала квартиру Джугашвили и его самого. Ничего компрометирующего найдено не было, его не стали задерживать, и дело о революционной пропаганде вскоре прекратили. Тем не менее сразу после обыска Иосиф предпочел перейти на нелегальное положение и стал готовить первомайскую демонстрацию. Всего в ней участвовало 2–3 тыс. человек. Они собрались у Солдатского базара небольшими группами и подняли красный флаг. Тут на них набросились прятавшиеся в соседних улочках солдаты и полицейские. Демонстрацию разогнали, часть участников арестовали.

Весной и летом 1901 года почти все руководители тифлисских социал-демократов, остававшиеся на легальном положении, были либо арестованы, либо взяты под плотное наблюдение. В этих условиях Джугашвили стал играть значительно большую роль в координации действий организации. 11 ноября 1901 года на общегородской партийной конференции он был избран одним из четырех руководителей, а вскоре после конференции – направлен в Батум для пропаганды среди местных рабочих и чтобы избежать грозившего ему ареста.

Джугашвили, по признанию, содержащемуся в жандармских сводках, удалось активизировать деятельность батумской организации. Соратникам по Батуму он запомнился как молодой человек в черной рубахе, летнем длиннополом пальто и мягкой черной шляпе. Кульминацией батумского периода в революционной деятельности Джугашвили стала забастовка на заводе Ротшильда и устроенная в связи с ней рабочая демонстрация. Забастовка состоялась в январе 1902 года, вскоре после пожара, случившегося на складе досок 3 января. Кстати, на этом складе работал и Джугашвили с окладом 35 рублей в месяц. Рабочие требовали отмены работы в выходные дни и выплаты премии всем участвовавшим в тушении, а не только мастерам и бригадирам. Инициатором забастовки был Джугашвили. Новый управляющий завода Франц Гьюн удовлетворил все требования бастующих, выдав всем участникам ликвидации пожара по два рубля. Но вскоре начались аресты. 15 февраля жандармы арестовали