Начало Первой мировой войны совпало с тем временем, когда Сергей Круглов пошёл учиться в начальную школу, сохранив настойчивое желание пополнять свои знания и в дальнейшем. Благодаря тому, что Никифор Яковлевич имел достаточно высокую квалификацию в нелегком деле молотобойца, в годы войны он не был призван в армию, а после Октябрьской революции продолжал работать на заводе имени Марти и других заводах вплоть до 1943 года, когда по инвалидности вышел на пенсию и сменил профиль своей трудовой деятельности.

Вместе с тем в 1919 году в связи с начавшимся в Петрограде голодом мать семейства Любовь Игнатьевна вместе с сыновьями, двенадцатилетним Сергеем и семилетним Василием, вынуждена была вернуться в родную деревню Устье, чтобы иметь возможность хоть как-то прокормить себя и детей. Об этом времени в своей автобиографии Сергей Никифорович писал: «Материальное положение родителей оказалось тяжелым, сильно нуждались, жили продажей тех вещей, которые привезли из города. В летнее время пришлось прирабатывать и мне в качестве подпаска в различных деревнях» [28]. Потомвсё-таки вспоминалось, что после прокопченного в смраде индустриализации города даже удивительно было, особенно детям, что здесь, на просторе полей и лесов росла зелёная трава, по которой можно было бродить босиком или даже поваляться на «луговом газоне» в своё удовольствие.

Несмотря на все житейские трудности, желание продолжать учёбу возобладало в Сергее, хотя имевшихся у него познаний вполне хватило бы для исполнения обязанностей подпаска. Любознательный юноша поступил в Никифоровскую Единую Трудовую школу 1‑й ступени, которая находилась от деревни Устье почти за десять километров, и по дороге к ней приходилось переправляться через две речки. Количество изучавшихся в школе предметов было достаточно обширным: русский язык, арифметика, геометрия, история, география, естественная история, физика, рисование, лепка. К сожалению, «по причинам, от учащихся не зависящим», программа обучения в Трудовой школе в 1919 году в полном объёме оказалась не выполненной. 25 июня «сын гражданина Тверской губернии, Зубцовского уезда, Столыпинской волости, деревни Устье Круглов Сергей Никифорович, родившийся 19 сентября 1907 года», получил написанное от руки Удостоверение № 7 с подписями девяти членов Никифоровского Школьного Совета и круглой печатью о том, что он «окончил курс учения», прослушав указанные выше предметы. Однако этот документ, свидетельствовавший о незавершенности начального образования, не давал возможности поступить в школу второй ступени. Тогда при Никифоровской Трудовой школе для детей, желавших продолжить учёбу, была организована «подготовительная для школы 2‑й ступени группа», которая продолжила занятия по прежним предметам. Через год, 14 июня 1920 года, Сергей Круглов получил новое, отпечатанное на пишущей машинке Удостоверение № 25, которое подтверждало его подготовленность к продолжению школьного образования.

Следующие два года «гражданин Тверской губернии, Ржевского уезда, Столыпинской волости» Круглов С.Н. посвятил учёбе в Спасской Советской школе 2‑й ступени, где «действительно окончил 2‑й класс», что и удостоверялось соответствующей бумагой «с приложением печати» от «сентября 3 дня 1922 года». Далее в течение двух лет учёба продолжилась в Зубцовской Советской школе 2‑й ступени, чем завершено было получение среднего образования. По постановлению Школьного Совета от 18 июня 1924 года Круглову Сергею Никифоровичу, гражданину (с перечислявшимися выше «регалиями») выдали изготовленное типографским способом Удостоверение № 72, в котором указывалось, что он окончил полный курс школы 2‑й ступени, «обнаружив достаточное общее развитие и удовлетворительные познания по нижеследующим предметам: Русскому языку и Словесности, Алгебре, Геометрии и Тригонометрии, Физике, Геологии, Гигиене, Естествознанию, Химии, Обществоведению, Географии, Политграмоте и Политэкономии, Графическим искусствам, Немецкому языку и Пению». Перечень предметов, с уважением записанных с заглавной буквы, говорит о том, что к делу народного образования в Советской стране стали подходить весьма серьезно и разносторонне [27].

Ещё в период обучения в средней школе Сергей приобщился к общественной работе и трудовой деятельности. Порождающий ныне кое у кого скептическую улыбку «ветер революционных перемен» вызвал широкое движение народных масс. В газете «Ленинский путь» за 29 октября 1968 года под заголовком «Озарённые пламенем революции» была опубликована групповая фотография «организаторов и активистов Зубцовской уездной организации РКСМ (Российского Коммунистического Союза молодежи)». Автор статьи указывает, что «эта фотография сделана в незабываемом 1919 году». Среди юношей и девушек, которые «собранны и серьёзны», готовы «победить или умереть», стоит крайний слева Сергей Круглов. Даже на этом, достаточно несовершенном изображении, прекрасно видно, что речь идёт о мальчике, совсем ещё юноше, небольшого роста, в наглухо застегнутом осеннем пальто и нахлобученной до самых глаз зимней шапке. В ту пору, к которой отнесена старинная фотография, Сергею едва исполнилось 13 лет. В опубликованной ниже статье члена партии с 1917 года Логинова Д.М., также изображённого на этом снимке, говорилось о том, что «созданию организации комсомола предшествовала длительная политическая и организаторская работа большевиков среди рабоче-крестьянской молодежи», в том числе и в Зубцовском районе. Созданная в марте 1918 года партийная ячейка сразу обратила своё внимание на работу с молодым поколением тружеников. Необходимо было добиться повышения политического сознания молодёжи, привлечения её к активному участию в социалистическом строительстве, мотивировать вступление лучших представителей юношества в коммунистическую партию. Задачи в то время стояли сложные: борьба с голодом и разрухой, проведение социалистических преобразований в городе и деревне, подготовка к защите Советской республики от посягательств внутренней и внешней контрреволюции. Трудовая молодёжь, разбуженная происходившими переменами, стремилась к новой жизни, к овладению культурой и знаниями. Это стало хорошим, здоровым началом. По инициативе активистов был создан молодёжный клуб, который превратился в центр массовой и организаторской работы. Здесь устраивались доклады и лекции, велись диспуты на различные темы. Был собран хор, ставились спектакли, устраивались игры и танцы. В период Гражданской войны формировались отряды красногвардейцев, которые отправлялись на фронт. Созданные комсомольские ячейки помогали партийным организациям проводить массово-политические кампании, боролись с дезертирством и спекуляцией, участвовали в выполнении заданий по заготовке и вывозке дров, проводили субботники по разгрузке и погрузке вагонов на станциях. Среди первых организаторов и вожаков молодёжи был назван и Сергей Круглов.

Действительно, через некоторое время после возвращения из Питера на свою «малую родину» несовершеннолетнего пацана, подрабатывавшего пастухом в деревнях Устье, Прокошево и Вороново, избрали председателем Совета бедноты родной деревни. В 1923 году, после организации в селе Никифоровское местной комсомольской ячейки, Сергей Круглов в возрасте 16 лет вступил в комсомол, в работе которого с этого времени и до 1932 года принимал активное участие.

Согласно официальным документам, длительный трудовой путь (который почему-то потом не был засчитан в общий стаж работы) Сергей Никифорович начал сразу после окончания средней школы. В июне 1924 года, во время перевыборов Советов, шестнадцатилетнего земляка как активного комсомольца избрали членом Никифоровского районного Сельского совета Погорельской волости Тверской губернии, где он стал исполнять обязанности секретаря. Проработав полгода на технической должности, Сергей Круглов положительно зарекомендовал себя, а потому в декабре месяце был избран председателем этого Сельсовета.