Во второй половине XIV века Верховские княжества, находившиеся как раз на стыке между Ордой, Литвой, Москвой и Рязанью, соответственно оказались в эпицентре притязаний великих мира сего и стали объектом постоянных военных вторжений, погромов и разорений со всех сторон. В середине XIV века практически вся Брянщина, захваченная Ольгердом, вошла в великое княжество Литовское, и сын Ольгерда Дмитрий стал Брянским князем. После смерти Ольгерда за время противостояния Ягайла с Кейстутом, парализовавшим великое княжество Литовское, на брянском столе сумели восстановиться и даже приобрести видимость суверенитета местные князья, а Дмитрий Ольгердович был вынужден довольствоваться Трубчевском и Стародубом. В это же время, пользуясь внутренними проблемами Литвы, Дмитрий Московский и Олег Рязанский начинают «верховскую реконкисту», в результате которой Новосиль и Оболенск отходят к Москве, а Козельск к Рязани. Кстати, если Новосиль в 1380 году признавал суверенитет Москвы, то современное Куликово поле могло быть формально самой южной, выдвинутой в «Половецкое поле» точкой, находившихся под условным контролем Дмитрия Ивановича земель.

Вообще вся эта «верховская реконкиста» выглядела как семейное дело клана Ольгердовичей. В ходе этой «реконкисты» в 1379 году московское войско совершает блиц-рейд под Трубчевск и Стародуб, в результате которого тамошний князь Дмитрий Ольгердович сдал города без боя и отошел на Москву. Этот рейд был организован сыном и зятем Ольгерда: чуть ранее перешедшим на московскую службу Андреем Полоцким и вассалом Дмитрия Московского Владимиром Серпуховским. Но также зятем Ольгерда (и соответственно свояком Владимира Серпуховского) был Олег Рязанский, женатый вторым браком на какой-то Ольгердовне. Таким образом, на Верховских землях Брянщины дела политические завязались тугим узлом с внутрисемейными делами клана Ольгерда, и от этого узла веревочки тянулись в Литву, Москву и Рязань.

Бороться со стереотипами сложно. Трудно заставить себя поверить, что никакого Мамаева побоища вообще не было, что огромное количество разнообразной литературы от учебников до художественных произведений написано на самом деле ни о чем, что ни о чем нарисовано множество монументальных полотен панорамы битвы и предшествовавшего битве поединка. Мысль невольно ищет хоть какую-нибудь зацепку в прошлом. Едва ли не единственной такого рода документальной зацепкой в наших летописях может служить договор между Рязанью и Москвой 1381 года (такие договоры между князьями в те времена именовались докончальными грамотами). В этом договоре, текст которого был написан рязанской стороной, есть такое замечание: «А что князь великий Дмитрий и брат, князь Владимир, бились на Дону с татарами, от того времени что грабеж или что поиманые у князя у великого люди у Дмитрия и у его брата, князя Владимира, тому между нами суд общий». Эту любопытную фразу можно трактовать по-разному. Можно считать ее документальным подтверждением факта Куликовской битвы и ограбления московского войска рязанцами, но, по моему разумению, смысл у нее иной. На современном языке она звучала бы примерно так: «А что до того, что якобы великий князь Дмитрий и его двоюродный брат князь Владимир бились на Дону с татарами, а рязанцы ловили и грабили их людей, то мы ничего такого не знаем и готовы передать это дело общему (третейскому) суду». В принципе, так же, только не подвергая сомнению сам факт Куликовской битвы, трактуют эту фразу и А. Быков с О. Кузьминой, из книги которых взята приведенная цитата. Они же отмечают, что требование вернуть пленных регулярно повторяется с московской стороны в других договорах вплоть до середины XV века, что уж и вовсе лишено было всякого смысла, и регулярно рязанская сторона в ответ только пожимает плечами, не понимая, о чем идет речь.

Тем не менее, если мы имеем действительный текст документа, писанного всего год спустя после Куликовской битвы, а не многократно переписанную и не раз исправленную и переправленную копию, что само по себе весьма и весьма вероятно, то следует признать, что либо Великий куликовский миф в каком-то виде существовал уже в 1381 году, либо все-таки где-то что-то было на самом деле.

Этим где-то чем-то мог бы быть некий поход московских войск в 1380 году, во время все той же компании «верховской реконкисты», например, на Одоев. Действительно, если москвичи с блестящим результатом сходили за год до этого к Трубчевску и Стародубу, то что мешало им повторить столь успешный поход примерно той же или даже чуть меньшей дальности, но поюжнее, к Одоеву? Политическая ситуация в следующем году не изменилась. Мамай и Тохтамыш по-прежнему были заняты подготовкой к решительному столкновению, вступившей уже в последнюю фазу, им было не до Москвы и каких-то там Верховских княжеств. В Литве продолжалась такая же смертельная схватка Кейстута с Ягайлом, парализовавшая активность обоих. Рязань, обескровленная подряд несколькими ордынскими разорениями и погрязшая во внутренних разборках, тоже на время перестала быть для Москвы предметом головной боли. К тому же дорога на Одоев была удачно прикрыта от Рязани союзным Москве Пронском. Нельзя не признать, что при таком положении дел, если Дмитрий Иванович имел намерения и смелость всерьез «пощипать» Орду и Литву, то рубеж 70-х и 80-х годов был объективно наиболее удобным и подходящим периодом для этого. Сражение на Воже и трубчевско-стародубский поход свидетельствуют о том, что Дмитрий и московское руководство это понимали и не сидели сложа руки: поочередно весомые удары были нанесены и Золотой Орде, и великому княжеству Литовскому. Подчинение Верховских княжеств стало бы одновременным ударом не только по Орде и Литве, но и по Рязани. В гипотетическом рейде на Верховские земли, вероятно, главной целью Дмитрия Ивановича должно было бы стать Новосильское княжество, в котором, как мы помним, Москва имела свою волость, то есть прямой шкурный интерес. В начале 70-х годов новосильские князья признавали московский суверенитет и принимали участие в военных походах Дмитрия Московского против Твери и Литвы. Но после татарского разорения Новосиля в 1375 году княжество захирело, его столица была перенесена в Одоев, московская власть явно пошатнулась. Объективно к 1380 году для Дмитрия Ивановича наступило благодатное время утвердиться в Новосильско-Одоевском княжестве и в Верховских землях в целом. После «прогулки» 1379 года по Брянщине до Трубчевска и Стародуба, в следующем году на очереди вполне мог стоять Одоев. И может быть не случайно именно Одоев всплывает в «Сказании» как тот рубеж, до которого, якобы, дошел и от которого повернул вспять Ягайло. Там, под Одоевом, могли вновь явственно качнуться в московскую сторону весы противостояния набирающей силы Москвы и погрязшей во внутренних склоках Литвы.

Разумеется, говоря о гипотетическом походе к Одоеву и Новосилю, как и в случае со Стародубом и Трубчевском, под ходившим в дальние пределы московским войском следует понимать не огромную трехсоттысячную рать, якобы вышедшую на Куликово поле. Для такого рода рейдов вполне достаточно было, как любили писать наши летописцы, «малой дружины», а пользуясь современной терминологией, ограниченного воинского контингента. Такой «ограниченный контингент», в отличие от многосоттысячного войска, и собраться быстро может, и дойти до цели, опять же пользуясь летописным выражением, «в борзе», и фуражироваться в походе без особых проблем.