В этом рассказе – самом длинном во всем сборнике – темы Искусства и Зла причудливо пересекаются. Начинает казаться, что существуют некие роковые отношения между двумя этими феноменами. Как если бы, осуществляя какой бы то ни было талант, человек становится более легкой добычей дьявола. Вдохновленный, а следовательно – уязвимый, он сражается на незащищенной территории. Эстетическое чувство – это его ахиллесова пята, открытая стрелам Другого.

Первая часть рассказа повествует о приключении молодого художника, бедного и талантливого, – Чарткова, – который покупает у антиквара портрет старика, чьи глаза излучают пагубную силу. Вернувшись в свою мансарду, он не может смотреть на картину, не испытывая сильного недомогания. Это неизвестное, которое он впустил под свою крышу, его околдовало. «Это было уже не искусство: это разрушало даже гармонию самого портрета. Это были живые, это были человеческие глаза! Казалось, как будто они были вырезаны из живого человека и вставленв сюда». Ночью Чартковым овладевают кошмары столь сильные и столь точные, что он не может больше распознать, где сон, а где реальность. «И видит он: это уже не сон; черты старика двинулись и губы его стали вытягиваться к нему, как будто бы хотели его высосать…» В конце концов Чартков находит столбик золотых монет, спрятанный в раме. Начиная с этого дня, он отравлен своей удачей. Он не помышляет больше ни о чем, кроме денег и успеха. Став модным портретистом, он машинально работает своей кистью и разрушает свой собственный гений, в то время как светские похвалы гудят вокруг него. «Стал ездить на обеды, сопровождать дам в галереи и даже на гулянья, щегольски одеваться и утверждать гласно, что художник должен принадлежать обществу, что нужно поддержать его званье…» Приглашенный однажды в Академию изящных искусств, чтобы высказать свое мнение о посылке одного молодого русского художника, работающего в Италии, он, сравнивая, внезапно отдает себе отчет в своем вырождении. Вернувшись к себе, он вновь приступает к работе и безнадежно пытается заново найти свой прежний талант. Но тщетно. «На каждом шагу он был останавливаем, незначащий механизм охлаждал весь порыв и стоял неперескочимым порогом для воображения…» Тогда, охваченный безумной завистью, он находит самые прекрасные картины, покупает их по не важно какой цене и разрывает и топчет их, «смеясь от удовольствия». Потом он умирает в припадке буйного помешательства.

Вторая часть рассказа, значительно переработанная в 1841 году, объясняет проклятье, связанное с портретом старика. Это был не кто иной, как сам дьявол, воплотившийся в ростовщике времен Екатерины II. Перед смертью он попросил некого художника запечатлеть его черты на холсте, надеясь, таким образом, что его душа останется среди слоев краски, наложенных друг на друга, и продолжит соблазнять людей. Ибо сатана нуждается в материальной оправе для того, чтобы действовать в мире, и только соучастие художника могло ему это предоставить. Художник же, ослепленный страстью, не разгадывает бездну, куда его увлекает враг рода человеческого. Преодолевая свое отвращение, ему удается передать пылающий взгляд ростовщика. Позже, поняв, что заключил союз с демоном, он отрекается от своего искусства, уходит в монастырь и искупает свой грех постом и молитвой. После долгих лет борьбы с плотью и молитвы, он наконец ощущает себя прощенным и очищенным, вновь берет свою палитру и рисует Рождество столь божественно прекрасное, что все монахи, созерцая его, опускаются на колени.

Эта тоска, поиск истины, духовные метания, привели одного из художников к самоубийству, а другого – к монашеской жизни, знакомы также и герою «Записок сумасшедшего», и знакомы, быть может, даже в большей степени, чем первым двум. Маленький безвестный чиновник чувствует, как – мало-помалу – его рассудок от него ускользает. Влюбленный в дочку своего начальника, он сознает свою прирожденную никчемность. Однако у него есть преимущество перед большинством смертных: он понимает разговор собак. Кроме того, он – король Фердинанд Испанский. Та, которая возьмет его в супруги, будет королевой. Но почему он так несчастен? Его грудь разрывается. Его мозг в огне. «Матушка, спаси твоего бедного сына! урони слезинку на его больную головушку! посмотри, как мучат они его! прижми ко груди своей бедного сиротку! ему нет места на свете! его гонят! – Матушка! пожалей о своем больном дитятке!.. А знаете ли, что у алжирского дея под самым носом шишка?»

Этот безнадежный зов к матери, это глубинное желание защиты, изначального слияния, возвращения в яйцо – Гоголь и сам не раз это испытывал. Его письма, полные упреков, гнева, лжи, пронизаны непримиримой любовью к той, которой он обязан появлением на свет. Он бессознательно делает ее ответственной за все унижения, которые приберег для него этот мир, куда он попал благодаря ей. В сущности, она является единственной женщиной в его жизни. Все же остальные – это только ловушки. Герой «Записок сумасшедшего» пишет в минуту ужасающей ясности:

«О, это коварное существо – женщина! Я теперь только постигнул, что такое женщина. До сих пор никто еще не узнал, в кого она влюблена: я первый открыл это. Женщина влюблена в черта. Да, не шутя. Физики пишут глупости, что она то и то – она любит только одного черта. Вон видите, из ложи первого яруса она наводит лорнет. Вы думаете, что она глядит на этого толстяка со звездою? Совсем нет, она глядит на черта, что у него стоит за спиною. Вон он кивает оттуда к ней пальцем! И она выйдет за него. Выйдет…»

Демоническое значение женщины явственно предстает еще и в другом рассказе сборника – «Невский проспект», – составленном из двух историй с противоположными исходами. Герой первой истории – это, как и герой «Портрета», молодой художник, полный таланта и искренности, – Пискарев. Он встречает – на Невском проспекте – невероятно прекрасную женщину, с волосами «прекрасными, как агат», со лбом «ослепительной белизны…», чьи сжатые губы «были замкнуты целый роем прелестнейших грез…»

Ослепленный, он следует за ней в порыве возвышенного обожания. «Он был в эту минуту чист и непорочен, как девственный юноша, еще дышащий неопределенной духовной потребностью любви». Она приводит его в дом свиданий, где полно проституток, и он в ужасе убегает. Однако он отказывается верить, что незнакомка прячет низкую душу за столь совершенной красоты лицом. Он вновь видит ее, на этот раз во сне, и убеждает себя в том, что его долг – вырвать ее из сетей разврата, женившись на ней. Но, когда он снова находит ее, она пьяна и отвергает его предложение с презрением. Отчаявшись, Пискарев возвращается и перерезает себе горло. Реальность убила мечту, женщина убила художника. Друг последнего, лейтенант Пирогов, пережил совершенно другое приключение, начавшееся также на Невском проспекте. Последовав за молодой и соблазнительной немкой, он заводит с ней разговор, после чего ему удается силой проникнуть за ее дверь; он покрывает ее поцелуями и уже видит себя ее любовником, как вдруг появляется муж красавицы с двумя широкоплечими друзьями, избивает его и вышвыривает за дверь. Это грубое пробуждение могло бы подтолкнуть Пирогова к тому, чтобы, как бедный Пискарев, усомниться в устройстве мира. Но он не обладает ни чувствительностью, ни гордостью художника. Сначала он подумывает о том, чтобы пожаловаться властям; потом меняет решение, заходит в булочную, съедает два слоеных пирожных и идет завершить вечер в кругу друзей. Так, будучи практическим человеком, он переваривает унижение и берет от жизни все, что в ней есть хорошего. Поступая так, сам того не ведая, он вступает в дьявольскую игру. Эта игра разворачивается с особым размахом на Невском проспекте, где так много женщин. «О, не верьте этому Невскому проспекту! Я всегда закутываюсь покрепче плащом своим, когда иду по нем, и стараюсь вовсе не глядеть на встречающиеся предметы, – пишет Гоголь. Все обман, все мечта, все не то, о чем кажется! Вы думаете, что это дамы… но дамам меньше всего верьте. Но Боже вас сохрани заглядывать дамам под шляпки! Как ни развевайся вдали плащ красавицы, я ни за что не пойду за нею любопытствовать. Далее, ради Бога, далее от фонаря! И скорее, сколько можно скорее, проходите мимо. Это счастье еще, если отделаетесь тем, что он зальет щегольский сюртук ваш вонючим своим маслом. Но и кроме фонаря все дышит обманом. Он лжет во всякое время, этот Невский проспект, но более всего тогда, когда ночь сгущенною массою наляжет на него и отделит белые и палевые стены домов, когда весь город превратится в гром и блеск, мириады карет валятся с мостов, форейторы кричат и прыгают на лошадях, и когда сам демон зажигает лампы для того, чтобы показать все не в настоящем виде».