Могла ли Мадонна представить себе, какое воздействие она окажет на высокомерных обитателей Камелота? Могла ли она даже подумать об этом несколькими годами раньше?

Шон Пенн отправился в Азию на съемки фильма «Военные потери». Мадонна была вольна вести себя, как ей вздумается. В личной жизни ей ничто не мешало строить прочные отношения с Джоном Кеннеди-младшим, хотя прочность эта была лишь кажущейся. Впоследствии Мадонна признавала, что, несмотря на все обаяние Джона, их отношениям чего-то недоставало. Ее всегда тянуло к сильным, властным мужчинам. Джон же очень сильно зависел от своей матери, от семьи. Мадонне нужно было время, чтобы все обдумать, но будущее с Кеннеди казалось все более сомнительным.

В профессиональном плане Мадонна по-прежнему двигалась вперед. Она собиралась принять участие в бродвейском шоу, которое, как она надеялась, позволило бы ей блеснуть так, чтобы запомниться надолго и вытеснить из памяти зрителей отрицательные рецензии на два ее фильма. Мадонна хотела доказать всем, что она может играть. Режиссер Майк Николс предлагал ей роль в фильме по пьесе Дэвида Мамета. Мадонна была страстной поклонницей ранних работ Мамета и сообщила, что с радостью сыграет в постановке его новой пьесы. Она позвонила драматургу и договорилась о встрече.

Сюжет пьесы заключался в том, что наивная секретарша Карен (Мадонна) никак не могла выбрать одного из двух киномагнатов (Джо Мантенья и Рон Сильвер), разбогатевших на коммерческих фильмах. Мантенья поспорил с Сильвером на пятьсот долларов, что сумеет уложить Карен в постель. Однако наивной секретарше удалось переиграть магната и заставить того влюбиться в себя. Затем Карен убеждает его вложить деньги в постановку фильма по заумной, претенциозной книге, которую она недавно прочла. Проект этот не сулит никакой прибыли, однако Мантенья, покоренный напором секретарши, соглашается дать ей денег, что практически полностью разрушает сделку между Мантеньей и Сильвером. Мадонна описывала свою героиню как «честную, искреннюю и наивную, но стремящуюся к власти, как любой человек». Это замечание показывает, что Мадонна совершенно не понимала характера роли. Карен можно было назвать как угодно, только не наивной. «Это было полное насилие над сценарием, — говорила Мадонна после начала репетиций. — Очень скоро я поняла, что все вокруг воспринимают меня как ведьму, как настоящую злодейку».

Соглашалась ли Мадонна с такой интерпретацией ее роли или нет, ее имя на афишах сулило шоу хорошие сборы. Билеты начали продавать за шесть месяцев, что сулило миллионные прибыли. Пьеса с тремя действующими лицами подтвердила репутацию Мадонны как властной, энергичной актрисы, однако критики по-прежнему отказывались признавать ее артистический дар. Премьера состоялась 3 мая 1988 года в Ройял театре в Нью-Йорке. На премьере присутствовали Брук Шилдс, Дженнифер Грей, Дженнифер Билз, Тэйтум О'Нил, Кристи Бринкли и Билли Джоэл. Хотя критики остались в восторге от пьесы, они разнесли игру Мадонны в пух и прах. «Она движется так, словно кто-то управляет ею с огромного расстояния», — писал Деннис Каннингэм с Си-би-эс, добавляя, что «ее непрофессионализм просто потрясает воображение». Джон Саймон из журнала «Нью-Йорк» замечал, что «ей следовало взять хотя бы пару уроков актерского мастерства». Дэвид Ричардс из «Вашингтон пост» просто написал, что «она — самое слабое место этого спектакля». Тем не менее Мадонна была вполне удовлетворена. «Игра на сцене — все равно что по-настоящему хороший секс!» — говорила она.

«Я ненавижу себя за то, что это мне нравится, и мне нравится ненавидеть себя за это, — признавалась Мадонна позднее. — Так утомительно каждый вечер делать одно и то же, играть человека, который совершенно на меня не похож. Мне досталась непривлекательная и неяркая роль. Из меня сделали козла отпущения. И именно это меня и привлекает. Каждый день вечер за вечером моя героиня выпадает из контекста пьесы. Я продолжаю проваливаться каждый вечер и каждый вечер ухожу со сцены в слезах, с отчаянно колотящимся сердцем… Но вот это-то мне и нравится».

На премьеру пришла и сама Джекки Кеннеди Онассис. Ей захотелось узнать, кто же покорил сердце ее сына.

«Джон говорил мне, что Джекки спектакль «показался интересным», — рассказывает Стивен Стайлз. — Я спросил его: «Что ты имеешь в виду?» Он только рассмеялся. «Так мама дает мне понять, что Мадонна — не ее поля ягода».

«Мадонна не знала, что на премьеру пришла Джекки, — рассказывает Диана Джордано. — Если бы она узнала, то при ее интересе к этой женщине могло бы произойти нечто непоправимое. Нервы Мадонны полностью вышли бы из-под контроля».

После шоу Мадонне сообщили, что в зале присутствовала Джекки. Мадонна целый час просидела в гримерной, надеясь, что бывшая первая леди все же придет к ней поздороваться. Она наложила на лицо очень бледный грим, резко контрастировавший с ее ярко-красными губами. Очень осторожно она подвела брови, а затем наложила макияж на глаза. Мадонна тщательно расчесала свои темные волосы и надела серый брючный костюм в тонкую полоску от Армани и белую шелковую блузку. Трое друзей ждали важную гостью вместе с ней. Кто-то приготовил мартини. Они ждали и ждали… и ждали. Джекки не пришла.

Позже Мадонна признавалась, что отказ Джекки прийти за кулисы испортил ей вечер премьеры. «Единственная причина, по которой человек может не захотеть зайти за кулисы после спектакля, это то, что спектакль ему не понравился и он не хочет говорить об этом, — печально заметила Мадонна. — Если бы я знала, что Джекки в зале, клянусь богом, я играла бы лучше, куда лучше. Я бы постаралась изо всех сил. Почему Джонни не сказал мне, что она придет?»

Мадонна всегда уважала женщин с именем. Она всегда была верной поклонницей Джекки и отчаянно стремилась получить ее одобрение, особенно после того, как начала встречаться с ее сыном. Мадонна говорила друзьям, что если бы ей удалось встретиться с Джекки, то она смогла бы убедить бывшую первую леди в том, что она не такая плохая, как кажется. Однако Джекки не захотела встретиться с певицей. «Почему она не отвечает на мои звонки? — возмущалась Мадонна. — Разве она не знает, кто я такая?»

Джекки же признавалась своей подруге: «Я не хочу подчеркивать значимость их отношений своей встречей с этой женщиной. Мне совершенно ни к чему, если она начнет трубить на всех перекрестках, что мы с ней подруги». Если бы обстоятельства сложились иначе, Джекки несомненно захотела бы встретиться с Мадонной, чтобы обсудить проект написания ее мемуаров для издательства «Даблдей», в котором Джекки в то время работала. Действительно, Джекки обсуждала с руководством издательства перспективы издания книги о Мадонне или собственных мемуаров певицы. Она была убеждена, что история жизни этой женщины может стать настоящим бестселлером. Узнав некоторые подробности, Джекки убедилась, что бестселлер действительно получился бы, но эти же самые детали окончательно убедили ее, что Мадонна совершенно не подходит ее сыну. «Да, у нее удивительная жизнь, — говорила Джекки сотрудникам, — но я просто не хочу, чтобы мой сын становился частью этой жизни».

В июле 1988 года Мадонна умоляла Джона устроить ей встречу с его матерью. Для всех, кто знал Мадонну, было удивительно, что эта молодая женщина, успевшая столько добиться за столь короткое время, не признававшая ничьих авторитетов, буквально помешалась на желании встретиться с Жаклин Онассис. Казалось, ничто больше в жизни ее не интересует. Она должна была знать, что Джекки ее принимает. Мадонна не знала Джекки, но страстно стремилась познакомиться с ней.