В марте 1940 года ситуация на Средиземном море стала критической. Люфтваффе после Таранто сравняли счет, выведя из строя единственный бронированный авианосец Средиземноморского флота «Илластриес». На замену ему прибыл «Формидебл», однако теперь флот был вынужден решать дополнительную задачу — прикрывать британские экспедиционные войска в Греции. Исход греческой кампании был просто ужасным. Но, даже не зная об этом, легко можно было догадаться, что итальянский флот получает прекрасную возможность нанести удар по растянутым британским линиям снабжения. По мере того, как Люфтваффе и Реджиа Аэронаутика налаживали сотрудничество, угроза контролю Каннингхэма над Средиземноморьем возрастала. Решительные действия итальянских линкоров могли попросту отрезать британские силы в Греции от Александрии.

Но Каннингхэм был не тем человеком, который станет отсиживаться в Александрии, если итальянцы планируют набег на его линии. Поэтому вечером 27 марта он повел свой линейный флот в море. Воздушная разведка сообщила, что эскадра итальянских крейсеров находится в море между Сицилией и Критом, и Каннингхэм намеревался перехватить ее. «Стюарт» сопровождал линкоры и авианосец, но его товарищ по флотилии «Вендетта» входил в состав прикрытия крейсеров адмирала Придхэм-Уиппела. К несчастью, именно «Вендетта» подмочил своей аварией отличную репутацию машин эсминцев этого типа. Он получил приказ возвращаться в Александрию. Однако «Стюарт» остался, чтобы принять участие в надвигающемся бою, и заслужил известность.

История боя у Матапана так хорошо известна, что нет смысла пересказывать ее. Что касается действий «Стюарта», то следует начать с того момента, когда Каннингхэм узнал, что авианосные самолеты повредили крейсер «Пола». Стояли вечерние сумерки 28 марта, море было спокойным, видимость была отличной. Половину своих эсминцев адмирал отправил на поиски итальянцев, а «Стюарт» и его дивизион остались прикрывать линкоры. Позднее британские линкоры столкнулись с 2 итальянскими крейсерами, спешащими на помощь «Поле». «Уорспайт», «Вэлиант» и «Барэм» открыли по ним огонь из 15" орудий, и оглушенные наблюдатели «Стюарта» увидели, как взорвался горящий «Фиуме». Потом итальянские эсминцы попытались контратаковать, но Каннингхэм отправил свои собственные «Стюарт» и «Хэйвок» в торпедную атаку на крейсера противника. Австралийский эсминец выпустил торпеды по «Заре» и еще одному неопознанному кораблю, а потом завязал перестрелку с эсминцем. Он проскочил почти вплотную к итальянскому крейсеру, который ошибочно принял его за своего, и сделал несколько залпов по пылающему «Заре».

Каннингхэму, находящемуся вдалеке от места боя, казалось, что победа достигнута ценой больших потерь в эсминцах. Но на рассвете, когда собралось рассеявшееся в стороны прикрытие, по словам официального отчета «2 дивизиона шли так же самоуверенно, как на учениях мирного времени».

Хотя после Матапана была эвакуация Греции и Крита, в ходе которой флот понес тяжелые потери, победа Каннингхэма привела к тому, что итальянский флот больше не рискнул вмешиваться. Он предоставил работу по уничтожению британской морской мощи самолетам Люфтваффе.

Все австралийские корабли принимали участие в эвакуации, так же, как и однотипные британские. Погиб только 1 эсминец этого типа — «Райнек», переоборудованный по программе «Уэйр». Он прибыл на Средиземное море из состава Розайтского Эскортного Соединения. История его гибели — горестная история корабля, отданного во власть самолетам.

В воскресенье 27 апреля 1941 года войсковой транспорт «Сламат» и «Хедив Исмаил» уходили из Греции. Они находились в заливе Навплия под прикрытием крейсера ПВО «Калькутта» и эсминцев «Айсис», «Хотспур», «Дайамонд». Это были последние корабли, покидающие Грецию, поэтому они должны были забрать как можно больше австралийских солдат в Толоне. Около 7.00 маленькое соединение было атаковано германскими пикировщиками, которые сосредоточились на «Сламате», более крупном из 2 транспортов. Через 10 минут самолеты улетели, однако 2 бомбы поразили «Сламат», и он встал. «Дайамонд» подобрал столько людей, сколько смог, пока остальные корабли уходили, отбивая сильные атаки Ju-88.

Когда последний из Ju-88 сбросил бомбы и улетел, появились эсминцы «Райнек», «Вендетта», «Уотерхен». Они на полном ходу примчались с юга, чтобы прикрывать конвой и позволить «Хотспуру» и «Айсис» высадить солдат, толпившихся на палубе. Так как «Райнек» имел самое мощное зенитное вооружение, командир «Калькутты» приказал ему присоединиться к «Дайамонду» и подбирать людей, так как «Дайамонд» подвергался новым атакам.

Когда «Райнек» нашел его, на борту «Дайамонда» уже находились более 500 человек, однако повсюду вокруг виднелись спасательные плотики и жилеты. «Райнек» быстро подобрал еще 150 человек. Торпедировав «Сламат», эсминцы полным ходом пошли на юг. Около полудня их внезапно атаковали вражеские самолеты, которые были ошибочно приняты за свои. Почему так случилось, никто из спасшихся не знает, но по самолетам не стреляли, приняв их за «Харрикейны».

Но даже если бы зенитчики открыли огонь раньше, результат не изменился бы. Первой жертвой стал «Дайамонд». Сначала пулеметным огнем были прочесаны его переполненные людьми палубы, а потом 3 бомбы разорвали эсминец на куски. Хотя «Райнек» не успел пустить в ход свои 4" зенитки (единственное оружие, которое еще могло отбить атаку), он успел открыть огонь из 12,7-мм пулеметов, перед тем как его постигла такая же судьба. Из 1000 человек на 3 кораблях спаслись только 1 офицер, 41 матрос и 8 солдат.

Австралийские эсминцы отличились во время эвакуации Крита и в последующих боях. В 1941 году они были постоянными участниками «Тобрукских забегов», сопровождая по ночам транспорты из Александрии в Тобрук. Опасность воздушных атак была огромной, и «Уотерхен» стал первым погибшим кораблем «флотилии металлолома». 29 июня он был тяжело поврежден итальянскими и германскими бомбардировщиками, остался на плаву, но все-таки затонул на следующий день. Маленький корабль заслужил уважение гарнизона Тобрука за свою отвагу, и австралийцы оплакивали его потерю.

После Пирл-Харбора многие австралийские корабли были отозваны со Средиземного моря и отправлены на Дальний Восток. Там требовался сильный флот, чтобы остановить наступление японцев. «Вампир» отправился в Австралию в мае 1941, за ним последовали и остальные.

Когда в марте 1942 года в Индийский океан проникли 2 японских авианосных соединения, для союзников сложилась крайне опасная ситуация. Спешно сколоченное соединение адмирала Сомервилла уступало японцам по всем кораблям. Ни Тринкомали, ни Коломбо не являлись безопасными базами. По словам официального историка Адмиралтейства капитана 1 ранга Роскилла, «мы должны быть благодарны, что японцы не сумели найти его (Сомервилла)». Если бы главные силы японцев столкнулись с британским флотом, нет сомнений, что они уничтожили бы 3 авианосца и 5 линкоров Сомервилла.

Но и то, что случилось, было достаточно скверно. Во второй половине дня 8 апреля 1942 года гидросамолет «Каталина» заметил большое японское соединение (адмирала Нагумо) в 400 милях от Цейлона. Оно направлялось к острову. Ночью был отдан приказ всем кораблям покинуть гавань Тринкомали, так как ожидался сильный налет. Старому авианосцу «Гермес» в качестве эскорта был придан австралийский эсминец «Вампир». Они вместе с несколькими вспомогательными кораблями получили приказ следовать на юг, придерживаясь берега. Когда началась атака, гавань была пуста, повреждения были нанесены только береговым сооружениям. «Гермес» и его маленькое соединение находились в это время в 65 милях от порта. 9 апреля около 9.00 они получили приказ возвращаться. Через полтора часа их обнаружил японский самолет-разведчик. Японцы выслали для атаки подавляющие силы авиации. Главной целью стал «Гермес», который был быстро потоплен. Однако следом за ним на дно пошли «Вампир», корвет «Холлихок» и 2 танкера.