Весной 636 года Амр готовился перейти со своими соединениями к открытым боевым действиям, и в первую очередь он собирался атаковать византийцев при Аджнадейне, западнее Иерусалима. Мы не располагаем деталями этой битвы, но, по существующим сведениям, она была кровавой и жестокой, как и сражение на Ермуке, которую историк тех дней описывает в виде такой бойни, какая только доступна воображению.

Византийцы отступили к Иерусалиму, и Амр быстро завладел Джоппой, Газой и другими опорными пунктами, стоявшими на пути к последующему броску на священный город. Римский военачальник растерялся, когда Амр подошел к воротам Иерусалима, и в спешном порядке отошел в сторону Египта, предоставив патриарху возможность поступать как ему заблагорассудится. Он запросил условия мира, выдвинув в качестве единственного условия требование, чтобы Омар лично явился для принятия капитуляции, поскольку в иудейских древних книгах существовало пророчество (как сообщает предание), что город будет однажды захвачен царем, в чьем имени всего три буквы, а на арабском языке именно столько букв в имени Омар. Именно эта легенда и военные успехи Амра заставили римского военачальника дрогнуть, а взять себя в руки ему помогло суеверие, которое, признаться, было для того времени обычным явлением.

Вид человека, путешествующего по пустыне из Медины в Сирию, для нас не нов; но в случае столь исключительном, как этот, мы могли бы видеть обстоятельства из ряда вон выходящие. Ни один из последователей пророка до того времени не выезжал за пределы Аравии. Халиф был теперь могущественнее царя Персии или императора Византии. Отправился ли он в путешествие по подвластным ему территориям с пышностью и великолепием, дабы внушить подданным восхищение и благоговейный ужас? Напротив: завернувшись в простое рубище, он ехал верхом на буром верблюде, по бокам которого свисали грубые чересседельные мешки с высушенным зерном, с одной стороны, финиками и другими сушеными фруктами — с другой. Впереди помещался бурдюк с водой, а сзади — деревянное блюдо, с которого всадник вкушал пищу вместе со своими спутниками, как едали они на ступенях мечети в Медине. По ночам он ложился под деревом или в палатке, утром клал поклоны, обратив свой взор в сторону Мекки, и молил о благополучном исходе путешествия, давая обеты в честь исполнения своих молитв. По мере необходимости делались остановки, чтобы на ходу рассудить подданных, которые просили его о насущной справедливости. Иногда он спешивался, чтобы нарушить однообразие пути, и шел пешком, тогда как слуга его садился на верблюда.

Когда Омару оставались сутки пути до Иерусалима, он с удивлением увидел, что его подчиненные вышли навстречу, чтобы поприветствовать его. Их верблюды были покрыты нарядными попонами, и сами они были одеты в лучшие одежды из роскошных дамасских тканей. Видя это, он закричал в негодовании: «Так-то вы встречаете меня! Какие перемены произошли с вами всего за два года?» При этом он запустил в лица своих военачальников пригоршню мелких камней, поднятых с дороги. Те откинули полы своих пышных одеяний и показали оружие, спрятанное под ними, на что халиф воскликнул: «Довольно! Убирайтесь». С прибытием Омара в Иерусалим были возобновлены переговоры с патриархом и объявлены условия сдачи.

Христианам было запрещено строить новые церкви, а в их уже существовавшие храмы мусульмане могли входить беспрепятственно. Двери христианских домов должны были оставаться открытыми для всех чужестранцев и путешественников. В пути мусульман должно было угощать по три дня кряду. Иудеям запрещалось вмешиваться в какие бы то ни было разговоры об исламе; им полагалось вставать перед мусульманами в знак почтения, носить одежды, которые отличали бы их от мусульман, иметь иные имена, другие прически, и говорить они должны были по-особому. Им не дозволялось пользоваться арабским языком, торговать вином, ездить в седле, носить оружие, звонить в колокола своих церквей, нанимать слуг мусульманского происхождения. Им запрещалось иметь в доме окна, обращенные в сторону мусульманских жилищ. Надлежало ходить в одном и том же, а на поясе иметь кушаки.

Когда условия были приняты, Омар пешком, в сопровождении патриарха, вошел в город, рассматривая старинные здания, которые попадались ему на глаза. Патриарх, будучи христианином, с омерзением смотрел на грязного выходца из пустыни, в душе понося его последними словами, вместе с его грубыми шерстяными лохмотьями, клочьями овчины, пыльными и засаленными после долгого путешествия. Когда же он наконец увидел халифа восседающим в церкви Воскресения, то не удержался от восклицания: «Воистину, вот она — "мерзость запустения', предсказанная пророком Даниилом, в этом святом месте!»

Омар надолго задерживаться в Иерусалиме не собирался. В Медине он оставил Али своим заместителем и нисколько не переживал за последствия, однако само пребывание вне Города Пророка казалось халифу чем-то необычным и странным. Находясь в Иерусалиме, он подыскал подходящее место для возведения мечети — место, которое народная молва связывала с Мухаммедом, ибо оттуда пророк вознесся на небеса во время чудесного ночного «посещения» рая. Место было замечательно еще и тем, что здесь находился камень — тот самый, на котором преклонил голову пророк Иаков. К нему правоверным долгое время разрешалось прикладывать ладони, там, где остался след от ступни пророка!

Омар сделал распоряжения об управлении Сирией с ее делением на две части и приготовился к вторжению в Египет, в то время настолько ослабленный, что мог в любой момент попасть в руки любого достаточно сильного властелина, который попытался бы захватить столь желанный приз.

В Медину халиф вернулся так же неприметно, как он ехал в Иерусалим. Он был встречен согражданами с неописуемой радостью, поскольку они опасались, не захочет ли он навсегда поселиться в городе, в котором после воскрешения должно будет собраться все человечество.

Становится очевидно, что Омар теперь стал чувствовать себя уверенным в отношении завоеваний его армии, так как примерно в это же время возобновилась его неприязнь к Халиду, проявившему такую доблесть в распространении ислама. После своего возвращения из Иерусалима он послал его ненадолго в поход на Киннесрин (Халкиду), город, расположенный неподалеку от Алеппо, самим Халидом и захваченный, однако в 638 году, в Хомсе, он отдал последнего под суд, обвинив в растрате казенных денег, разжаловал его и подверг штрафу. Низложенный Халид умер в 642 году, всеми забытый, в Хомсе. Но и сам халиф небессмертен, и если бы он мог предположить, что со временем ему понадобятся услуги этого отважного человека, то, вне сомнения, нашел бы способ удержать его при себе.

В 638 году византийцы сделали последнюю попытку вытеснить арабов из Сирии, но потерпели неудачу, хотя был момент, когда угроза казалась столь сильной, что халиф покинул Медину с намерением лично поддержать своих подначальных. Но этого не понадобилось, так как среди бедуинов, бывших на стороне неприятеля, начались волнения в связи с военными действиями в Месопотамии, и они дезертировали, после чего византийские войска были разбиты мусульманами. Случилось это в том самом году, когда Цезарея, последний опорный пункт в Палестине, долго осаждавшийся мусульманами, перешел в руки Амра.