30 июля в Белгороде «мужики» убили воеводу боярина князя Петра Буйносова-Ростовского. В Ливнах воевода окольничий Михаил Шеин едва «утек душою да телом» от взбунтовавшейся черни.

Дворянское ополчение в который раз обнаружило свою ненадежность. С приближением осени дворяне стали разъезжаться по своим поместьям. Силы Шуйского таяли, тогда как силы повстанцев росли. Болотников, разгромленный Нагим, к концу лета сформировал новое войско и предпринял второе наступление на Кромы. На этот раз его поддержал отряд казаков во главе с атаманом Юрием Беззубцевым.

У мятежников было слишком мало сил, чтобы разгромить полки воеводы Трубецкого, осадившего Кромы. Но Беззубцев повторил маневр, который принес ему успех в 1605 г. Повстанцы «оттолкнули» воевод и пробились в Кромы. Болотников добился ограниченного успеха, но царские воеводы дрогнули. У них в тылу «все северские, и полевые, и зарецкие городы от царя Василия Ивановича всеа Руси отложились». Выражение «города отложились» имело конкретный смысл. Речь шла о переходе на сторону повстанцев «служилого города», прежде всего городовых детей боярских.

Воевода Юрий Трубецкой отвел полки от Кром к Орлу, но в городе вспыхнул мятеж. Воеводу не пустили в крепость.

Город Новосиль служил тыловым опорным пунктом армии Воротынского. Заметив признаки «шатости» в Новосили, командование направило туда боярина князя Михаила Кашина. Но гарнизон и жители Новосили восстали и захлопнули крепостные ворота перед носом у воеводы. Иван Воротынский соединился с Кашиным в Туле. Если бы в его распоряжении были надежные части, он бы мог обороняться в неприступном тульском кремле. Но Воротынскому подчинены были рязанцы, каширцы, туляки. Именно рязанцы возглавили мятеж против Годуновых в лагере под Кромами и тем самым помогли Лжедмитрию добиться победы. Год спустя рязанцы отказались принести присягу Шуйскому.

Армия Воротынского развалилась. Воеводе не оставалось иного выхода, кроме как покинуть Тулу. В Разрядных записях об этом сказано следующее: когда Воротынский «пришел на Тулу ж, а дворяня и дети боярские все поехали без отпуску по домам, а воевод покинули, и на Туле заворовали, стали крест целовать вору».

Падение Тулы открыло перед повстанцами путь на столицу.

Мятежники осаждали царя Василия в Москве в течение пяти недель. Повстанцы отступили от стен столицы 2 декабря 1606 г. Отсюда следует, что осада началась 28 октября. Однако впервые отряды мятежников появились в окрестностях Москвы намного раньше.

16 октября 1606 г. царь повелел зачитать перед народом в Кремле «Повесть протопопа Терентия». В заголовке одного из списков «Повести» указана дата ее сочинения: «Повесть сиа лета 7115 (1606) года сентября». Содержание повести вкратце сводится к следующему. Осенью 1606 г. протопоп кремлевского Благовещенского собора Терентий объявил властям о видении Христа и Богородицы, предвестивших наступление многих бед для людей (москвичей). Он начал «Повесть» с молитвы о «мире всего мира и о нынешних лютых на нас находящих», а затем еще раз упомянул о «нынешнем» нашествии на Москву «кровоядцев и немилостивых разбойников». Сведения о появлении мятежников у стен столицы, таким образом, были впервые записаны протопопом Терентием в сентябре 1606 г.

Армия Пашкова двинулась к Москве в августе, а уже к Михайлову дню она оказалась недалеко от города. По русскому календарю Михайлов день приходится на 17 сентября.

14 сентября составитель Дневника Мнишека получил известие о том, что войско сторонников «Дмитрия» «под Москву пришло». Об этом он узнал от появившихся в Ярославле «бояр», которые «бежали из Москвы, услышав о большом войске под Серпуховом». 18 сентября поляк ознакомился с манифестом царя Василия. Государь известил ярославцев, что «воры» прорвались под Москву и в любой момент их разъезды могут показаться в окрестностях Ярославля. «Людей загонных из этого воровского войска остерегайтесь, — писал Шуйский, — и Бога за меня молите, чтобы помог мне против этих изменников».

Мятежники вышли к Москве между 14 и 17 сентября 1606 г. В хозяйственных книгах подмосковного Иосифо-Волоколамского монастыря среди записей за сентябрь 1606 г. можно обнаружить следующую пометку: «Того ж дни (15 сентября. — Р.С.) послали в Калугу для ратных вестей Петра Окулова». Запись наводит на мысль, что повстанцы продвигались к Москве как со стороны Серпухова, так и на калужском направлении.

В 1614 г. участник боев в Подмосковье князь Василий Борятинский предоставил в Разрядный приказ лист с перечнем наград (придам к денежному окладу), полученных им за военные заслуги: «При царе Василии придано ему, как был бой, боярину князю Ивану Шуйскому с воры с казаки под Калугою на реке на Угре, и князю Василью (Борятинскому. — Р.С.) за ту службу придано… к 12 рублем 5 рублев, да как послан с Москвы под Серпухов боярин князь Михаило Васильевич Шуйский, и был бой на реке на Похре с воры с казаки, и ему за ту службу придано к 17 рублем 5 рублев». Эти записи не оставляют сомнений в том, что сначала произошел бой под Калугой, а затем битва на Пахре.

В середине сентября наибольшие опасения царю Василию внушала армия Болотникова, наступавшая от Орла к Калуге. Царь направил против него почти все имеющиеся в наличии силы. Как значится в Разрядных записях, «лета 7115-го с сентября послал царь Василий в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина князя Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Игнатьевича Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей». В Калуге находились остатки армии Трубецкого, отступавшей туда из-под Кром. Военное командование не очень полагалось на эти силы. Тем не менее Шуйский и Татев получили наказ «ратных людей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис-под Кром и с Орла в Колугу».

23 сентября 1606 г. Болотников попытался переправиться за реку Угру под Калугой, но был остановлен воеводами. Как значится в записях Разрядного приказа, 23 сентября «был бой боярам и воеводам князю Ивану Ивановичу Шуйскому с товарыщи наусть Угры с воровскими людми, и воровских людей побили, с тово бою от бояр… пригонял к государю с сеунчом князь Михайло Петрович Борятинской. А от государя со здоровьем и золотыми прислан… стольник Василий Матвеевич Бутурлин». Награждение воевод золотыми свидетельствовало о том, что Болотников потерпел на Угре серьёзное поражение.

Воевода Иван Шуйский не мог развить успех. Гражданская война имела свою логику и свои законы. Повстанцы терпели поражение, а восстание ширилось. Население Калуги восстало в тот самый момент, когда Болотников был отброшен прочь от Калуги. Воеводы, выиграв битву, повернули к Калуге, чтобы дать отдых войскам, но в «Калугу их не пустили, заворовали и крест целовали вору».

Одновременно не прекращались бои на серпуховском направлении, где наступали отряды Пашкова. Против него действовали второстепенные воеводы. В Разрядных книгах записано: «Того ж году посланы по серпуховской дороге на Лопасну воеводы, боярин князь Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский да Борис Иванов сын Нащокин». Мосальскому не удалось остановить мятежников под Серпуховом.