По завещанию святителя тело его было погребено не в Успенском соборе, а в его любимом Чудовом монастыре. Умирая, он завещал этой обители более десятка сел, приобретенных на его личные средства. Отныне монахи были навсегда избавлены от заботы о хлебе насущном. Митрополит оставил монастырю и свою любимую утеху — фруктовый сад на склоне Боровицкого холма.

Перед кончиной Алексей проявил смирение и велел похоронить себя вне монастырского собора, у его восточной стены. Там он выбрал себе место для могилы. Однако после кончины митрополита князь Дмитрий счел такую скромность неуместной и повелел устроить гробницу внутри храма, близ его алтаря.

На погребении присутствовала вся княжеская семья, несколько епископов, настоятели всех московских монастырей. В Кремль собралось множество простого народа. Одни искренне оплакивали святителя, другие с нетерпением ждали традиционного поминального угощения и раздачи «милостыни».

Едва отзвучал погребальный звон, как в опустевших хоромах Алексея начал осваиваться новый хозяин, архимандрит Михаил (Митяй).

Вопреки воле покойного и мнению многих других иерархов, князь Дмитрий решил именно его возвести на митрополию. В Константинополь, к новому патриарху Макарию, было отправлено посольство для переговоров об утверждении Митяя.

Между тем не сидел сложа руки и соперник Митяя — литовский митрополит Киприан. Его положение весной 1378 года было весьма шатким. Один из двух главных покровителей, князь Ольгерд, в мае 1377 года стал прахом в пламени погребального костра, а другой, патриарх Филофей, еще в сентябре 1376 года был низложен после очередного дворцового переворота и заточен в монастырь. Понимая, что вскоре он может потерять и свою собственную кафедру, литовский митрополит был готов на самые решительные действия.

Киприан знал, что многие церковные деятели Северо-Восточной Руси хотели бы воспользоваться благоприятной политической обстановкой и вернуться к единой общерусской митрополии. О том же думали и некоторые московские бояре, видевшие в таком решении политические выгоды. Единственным реальным кандидатом на роль общерусского митрополита был сам Каприан. В этом он видел свой главный козырь. С него он и решил начать игру…

Наблюдения над источниками позволяют предполагать, что уже весной 1378 года Киприан с надежным человеком отправил послание Сергию Радонежскому, с которым, вероятно, познакомился еще в первый свой приезд в Северо-Восточную Русь, в 1374 году. Митрополит просил игумена похлопотать перед князем Дмитрием Ивановичем о признании его в Москве. Вероятно, он убеждал Сергия в том, что только под его, Киприана, началом возможно «съединение церковное» — сохранение единой русской митрополии.

Однако весной 1378 года Сергий, судя по всему, не стал вмешиваться в спор между Киприаном и Митяем. Он не видел здесь явного противостояния добра и зла, права и произвола, словом, чего-то такого, что заставило бы его выпрямиться во весь рост. Оба претендента сами были нарушителями «старины», порядка. Киприан был поставлен киевским митрополитом, в сущности, незаконно: на кафедру, занятую Алексеем. «Новоук в монашестве», Митяй пришел к власти против воли Алексея. Еще не получив хиротонии от патриарха, он уже распоряжался в «доме Пречистой Богородицы» — на митрополичьем дворе.

Противостояние Киприана и Митяя Сергий воспринял преимущественно как борьбу за власть двух даровитых честолюбцев. Конечно, Киприан с его большим опытом монашества на Афоне, с его глубокой богословской образованностью, с его мечтами о «церковном съединении» и спасении православия от «неверных» был в глазах Сергия гораздо более достойным кандидатом на общерусскую кафедру, чем княжеский фаворит Митяй. И все же во всей этой истории явно не было места для подвига во имя блага людей. И потому радонежский игумен оставался неподвижен.

Не дождавшись помощи от Сергия, Киприан в июне 1378 года решил смелым набегом, «изгоном» взять Москву. Он выехал из Киева в сопровождении свиты из клириков и слуг общей численностью около 50 человек. С дороги он отправил Сергию и его племяннику Федору, игумену московского Симонова монастыря, краткое извещение о своем приближении к Москве. Между строк этого сдержанного и лаконичного послания можно было прочесть его суть: призыв о помощи. Митрополит понимал опасность своей затеи и не случайно сравнивал себя с библейским Иосифом: «Иду же, яко же иногда Иосиф от отца послан к своей братии» (91, 195). Судьба Иосифа, описанная в книге Бытия, была общеизвестна. Посланный отцом проведать пасших скот старших братьев, он был схвачен ими и продан в рабство чужеземцам.

Московский князь повсюду имел своих людей. Вовремя узнал он и о приближении Киприана. Получив эту весть, Дмитрий действовал быстро и решительно. На всех дорогах были выставлены отряды для задержания незваного гостя. Посланные Сергием и Федором для его встречи клирики были перехвачены.

Однако и у Киприана была своя служба тайного оповещения. Узнав о заставах на дорогах, он проехал окольными путями. Ему очень хотелось попасть в Москву. Но здесь его ожидало горькое разочарование. Никакого движения в его поддержку не было. Митрополит был ночью арестован и брошен в темницу. Спустя сутки вместе с его людьми, которых московские стражники дочиста ограбили, Киприан был выдворен из Москвы. Ему оставалось одно: с позором вернуться в Киев.

На обратном пути, 23 июня, Киприан написал новое послание к тем же лицам. Описывая свои злоключения и унижения, он упрекает Сергия и Федора в нерешительности, а главное — в том, что они не позаботились о «спасении души» князя Дмитрия. Прежде они допустили незаконное, противное правилам святых апостолов возвышение самозванца Митяя, а теперь из-за их бездействия князь совершил великий грех: надругался над святителем. Такого страшного преступления еще не знала Русская земля. Согласно постановлениям вселенских соборов и сам князь, и все, кто причастен к этому злодеянию, подлежат отлучению от Церкви. Он, митрополит, данной ему от Бога властью проклинает их.

Но это еще полбеды. Киприан высказывает «старцам» самый тяжкий упрек: «Не весте ли, яко грех людьский на князи, и княжьский грех, на люди нападает?» (9, 432). Зная, что для Сергия самое важное — духовное спасение народа, Киприан посылает словесную стрелу именно в эту цель. По существу, он обвиняет игумена в том, что тот причинил большой вред всему народу, позволив князю совершить тяжкий грех.

В заключение Киприан и самих «старцев» лишает своего благословения до тех пор, пока они не оправдаются или не покаются в своем грехе.

Послание Киприана должно было произвести сильное впечатление на Сергия. Вскоре он отправил митрополиту грамоту, после которой их добрые отношения возобновляются. Осенью 1378 года Киприан по-прежнему дружески извещает Сергия о том, что собирается ехать в Константинополь, где будет добиваться своей правды. Зная, с кем имеет дело, Киприан в письме не забыл подчеркнуть высокую цель своей борьбы: «Яз бо славы не ищу, ни богатьства, но митрополию свою… А смирения и съединения церковнаго желаю и христианьскаго» (91, 202).

Зимой 1378/79 года митрополит покинул Киев и, претерпев много трудностей в пути, весной 1379 года прибыл на Босфор.