К Березине тройка Ил-2 неслась на высоте 20–30 м практически над безлюдной местностью. После пересечения реки противника на восточном берегу летчики не обнаружили и стали делать широкий круг влево, огибая Бобруйск, над которым поднимались вверх клубы черного дыма. Готовясь к бою, закрыли бронезаслонками маслорадиаторы. Почти задевая верхушки деревьев, выскочили на Слуцкое шоссе, и здесь перед ними открылась ошеломляющая картина. Все шоссе было забито вражеской техникой, которая в несколько рядов двигалась в сторону Бобруйска. Были заняты даже обочины дороги, по которым, подпрыгивая на кочках, ехали мотоциклисты. Немцы, развалясь в кузовах грузовиков и удобно устроившись на броне танков, совсем не ожидали нападения, и паника среди них возникла лишь после взрывов сброшенных с «илов» бомб. Тут же открыли огонь автоматические зенитные пушки, и светящиеся пунктиры опоясали небо.

После выхода в атаку во главе звена Ил-2 летел капитан Холобаев, и именно ему пришлось испытать на себе всю силу вражеского зенитного огня. От первых попаданий штурмовик вздрогнул, а на 55-мм лобовом бронестекле появилось белое пятнышко с лучами трещин. Второпях Холобаев выпустил реактивные снаряды, но забыл прицелиться, и почти все они улетели к горизонту, за исключением одного, который угодил в автомобиль из-за того, что самолет в этот момент клюнул носом. Пушки ШВАК отказали, и пока Холобаев возился с их перезарядкой, впереди показалась уже окраина Бобруйска. Оставив в покое пушки, летчик развернулся влево и над крышами домов вышел к северной окраине города. Здесь тоже была немецкая колонна, и, сделав горку, Холобаев опустил нос самолета вниз и нажал на гашетку скорострельных пулеметов. Под ливнем пуль немецкие солдаты бросились в разные стороны. Вспыхнула еще одна машина, и в тот же момент штурмовик так подбросило вверх звенящим ударом, что тяжелая бронекрышка горловины бензобака встала вертикально. Новый удар сорвал летчика с сиденья, и привязанные ремни больно врезались в его плечи. Вновь подпрыгнула крышка бензобака. Бросая самолет из стороны в сторону, Холобаев уже потерял надежду выжить в этом аду. «Помирать, так с музыкой», — решил он и продолжил стрельбу длинными очередями, не щадя раскаленных стволов пулеметов. Опомнился над Березиной, когда Бобруйск остался уже далеко позади и прямо по курсу расстилался только лес. От двигателя отдавало запахом гари, и, спохватившись, Холобаев открыл заслонку маслорадиатора. Целых восемь длинных минут он находился над вражеской колонной, притягивая к себе весь огонь немецких зенитчиков, и все же остался в живых.

Приземлившись на своем аэродроме, Холобаев некоторое время отдыхал в кабине, а затем выбрался на крыло и с грохотом провалился в большую дыру в центроплане, из которой ему помог выбраться подбежавший техник. Штурмовик представлял собой жалкое зрелище. С носа до хвоста он был залит маслом, а в его плоскостях и фюзеляже зияли многочисленные пробоины. Бронекорпус превратился в рванину. Любопытно, что остальные Ил-2, тоже возвратившиеся с задания, имели всего по нескольку пробоин, поскольку, следуя позади Холобаева, они вынуждены были атаковать колонну «змейкой» и гораздо меньше пребывали в зоне интенсивного зенитного огня. Холобаев же летел строго вдоль колонны, и эта тактическая ошибка едва не стоила ему жизни. Когда изрешеченный штурмовик Холобаева увидел командир полка Гетьман, он приказал немедленно закатить самолет в ангар и никому не показывать. Однако выполнить этот приказ не удалось, так как приземлившийся вскоре поврежденный СБ врезался в стоящий около полосы Ил-2 и добил его окончательно.

К полноценной боевой деятельности 4-й ШАП приступил с 28 июня, когда главной задачей всей авиации Западного фронта стала бомбардировка мостов и переправ через Березину, по которым сплошным потоком шли немецкие войска. Для выполнения этой задачи были привлечены не только штурмовики и бомбардировщики, но даже и истребители, летавшие на штурмовку с бомбами и реактивными снарядами под крылом. Погода в районе Бобруйска стояла дождливая, и это препятствовало полетам крупными группами. Поэтому в районе цели самолеты действовали преимущественно звеньями и поодиночке, сбрасывали бомбы из-за облаков и туг же уходили. Такая тактика позволяла существенно снизить потери от сильного зенитного огня противника, так как немцы стянули к Березине значительное количество зенитной артиллерии. Меньшая точность попаданий в значительной степени компенсировалась площадью поражения — ведь только одно звено бомбардировщиков ДБ-3 сбрасывало на врага 20 фугасных 100-кг бомб и, кроме того, еще 68 мелких 8-кг осколочных бомбочек. Для нейтрализации действий истребителей люфтваффе 43-я ИАД совершила 79 самолето-вылетов против вражеских аэродромов.

Хотя многие переправы на Березине были разрушены, для немцев день оказался, несомненно, удачным. К вечеру они захватили Минск, и кольцо окружения вокруг советских дивизий 3, 10 и 13-й армий сомкнулось. 4-я армия Западного фронта с боями отходила в направлении Слуцка.

К 29 июню грозовой фронт сместился к востоку, и после ночных ливней развезло многие грунтовые аэродромы. Это сильно осложнило действия советской авиации, в частности бомбардировщики ДБ-3 из 212-го ДБАП весь день оставались на земле. Поэтому значительная доля боевых вылетов против немецких переправ на Березине пришлась на 96-й ДБАП, который базировался на аэродроме Боровское, имевшем бетонированную взлетно-посадочную полосу. Участились стычки в воздухе с немецкими истребителями, переброшенными на новые базы поблизости от Бобруйска. Экипажи полков ДБА доложили за день о 10 воздушных победах, но и сами потеряли примерно столько же самолетов. Стало изрядно доставаться штурмовикам, непрерывно курсирующим звеньями от Старого Быхова к Березине и обратно. Нередко теперь из состава звена возвращались назад два, а то и один Ил-2. Отсутствие стрелка делало бронированный штурмовик весьма уязвимым при атаке «мессершмиттов» сзади. В 3-м ТБАП из-за дождя задержался ночной вылет тяжелых бомбардировщиков ТБ-3. По чьему-то недальновидному приказу их все же отправили в Березине утром и над целью они появились при ярком свете дня. В результате из девяти тихоходных четырехмоторных самолетов немецкие зенитчики сбили три машины, а остальные ТБ-3 на обратном пути были перехвачены над советской территорией истребителями Bf 109, которые один за другим сбили все шесть ТБ-3. Вероятно, именно этот случай использовал Константин Симонов в своем знаменитом романе «Живые и мертвые» для описания первых дней Великой Отечественной войны. Противостояли советской авиации в районе Бобруйска в основном немецкие истребители из состава JG 51, пилоты которых в течение дня заявили о 27 сбитых самолетах.

После разгрома основных сил Западного фронта на пути немецких войск, рвущихся к Могилеву и Орше, находились всего лишь 16 ослабленных боями дивизий, сохранивших от 30 до 50 % боевого состава. Долго сдерживать натиск врага они не могли, и, таким образом, для развертывания первого эшелона резервных армий и строительства полноценных укреплений на рубеже Краслава — Витебск — Смоленск — Лоево катастрофически не хватало времени. В какой-то мере приостановить немецкое наступление могла советская авиация, и в штабах родилась идея организовать постоянное воздействие самолетов на вражеские переправы на Березине. Бомбить вновь предлагалось мелкими группами и с небольшой высоты, чтобы повысить точность попаданий. Естественно, немногочисленные истребители не могли обеспечить сопровождение бомбардировщикам, и к тому же они привлекались для выполнения других боевых задач, например, для прикрытия важных объектов, войск и ведения разведки.