Лишь первая и третья сторона юродства являются подвигом, служением, трудничеством, имеют духовно-практический смысл. Вторая служит непосредственным выражением религиозной потребности. Между первой и третьей существует жизненное противоречие. Аскетическое подавление собственного тщеславия покупается ценою введения ближнего в соблазн и грех осуждения, а то и жестокости. Св. Андрей цареградский молил Бога о прощении людей, которым он дал повод преследовать его. И всякий акт спасения людей вызывает благодарность, уважение, уничтожает аскетический смысл юродства. Вот почему жизнь юродивого является постоянным качанием между актами нравственного спасения и актами безнравственного глумления над ними.

В русском юродстве вначале преобладает первая, аскетическая сторона, в XVI столетии уже несомненно — третья: социальное служение.

В Киевской Руси мы не встречаем юродивых в собственном смысле слова. Но о некоторых преподобных мы слышим, что они юродствуют временно: Исаакий, затворник Печерский, и Авраамий Смоленский. Впрочем, относительно Авраамия нет уверенности в том, не называет ли его биограф юродством нищую, странническую жизнь святого. Социальное уничижение, "худые ризы" преподобного Феодосия тоже ведь граничат с юродством смирения. Временно нес тяжкое бремя юродства и преподобный Кирилл Белозерский. Как и для Исаакия, его юродство мотивируется желанием избежать славы. Что оно имело характер моральный (имморальный) — по крайней мере, нарушения дисциплины, — видно из налагавшихся на него игуменом наказаний. Впрочем, в юродстве преподобных мы не должны искать резких черт классического типа: для них достаточно и отдаленного приближения к нему. Это не особая форма служения, а привходящий момент аскезы.

Первым настоящим юродивым на Руси был Прокопий Устюжский. К сожалению, его житие составлено (XVI век) много поколений после его кончины, которую оно само относит к 1302 г., помещая отдельные события его то в XII, то в XV столетие. Житие это приводит Прокопия в Устюг из Новгорода и, что самое поразительное, делает его немцем. Был он смолоду богатым купцом "от западных стран, от латинска языка, от немецкой земли". В Новгороде он познал истинную веру в "церковном украшении", иконах, звоне и пении. Крестившись у святого Варлаама Хутынского (анахронизм) и раздав свое имение, он "приемлет юродственное Христа ради житие и в буйство преложися", по Апостолу. В чем состояло его буйство, не указывается. Когда его начали "блажити" в Новгороде (автору следовало сказать о "блажении" до принятия юродства), он отпрашивается у Варлаама в "восточные страны" и идет по градам и весям, непроходимым лесам и болотам, "взыскуя древнего погибшего отечества". Его юродство навлекает на него от людей "досаду и укорение и биение и пхание", по он молится за своих обидчиков. Город Устюг, "великий и славный", он избрал для жительства тоже за "церковное украшение". Житие он ведет жестокое, с каким не могли сравняться самые суровые монашеские подвиги: не имеет кровли над головой, спит "на гноище" нагой, после — на паперти соборной церкви. Молится тайно, по ночам, прося "полезных граду и людем". Принимает у богобоязненных людей помалу пищи, но никогда ничего у богатых.

Первому русскому юродивому удалось, по-видимому, ввести в заблуждение устюжан. Мнимый "юрод" не пользовался авторитетом, как это видно из эпизода об огненной туче. Однажды Прокопий, войдя в церковь, возвещает Божий гнев на град Устюг: "За беззаконные неподобные дела зле погибнут огнем и водою". Никто не слушает его призывов к покаянию, и он один плачет целые дни на паперти. Только когда страшная туча нашла на город, и земля затряслась, все бегут в церковь. Молитвы перед иконой Богородицы отвратили Божий гнев, и каменный град разразился в двадцати верстах от Устюга, где столетия спустя можно было еще видеть поваленный лес.

Пророческий дар, неотъемлемый от юродства, Прокопий проявляет и во втором эпизоде жития, из которого мы узнаем, что были у него в Устюге и друзья. В страшный мороз, какого не запомнят устюжане, когда замерзали люди и скот, блаженный не выдержал пребывания на паперти в своей "раздранной ризе" и пошел просить приюта у клирошанина Симеона, отца будущего святителя Стефана. В этом доме он предсказывает Марии о рождении от нее святого сына. Так, как рисуется здесь его облик в общении с людьми, в нем нет ничего сурового и мрачного. Он является "светлым видением и сладким смехом". Хозяина, который обнимает его и целует, он приветствует словами: "Брате Симеоне, отселе веселися и не унывай".

В этой устюжской повести явственны следы влияния греческого жития Андрея Юродивого, особенно в описании морозного терпения святого.

Недаром устюжское предание приводит первого русского юродивого из Великого Новгорода. Новгород был родиной русского юродства. Все известные русские юродивые XIV века и начала XV связаны с Новгородом. Здесь буйствовали в XIV веке Никола (Кочанов) и Федор, пародируя своими драками кровавые столкновения новгородских партий. Никола жил на Софийской стороне, Федор — на Торговой. Они переругивались и перебрасывались через Волхов. Когда один из них пытался перейти реку по мосту, другой гнал его назад: "Не ходи на мою сторону, живи на своей". Легенда прибавляет, что после таких боев блаженным случалось возвращаться не но мосту, а прямо по воде, яко по суху.

В пятнадцати верстах от Новгорода, в Клопском Троицком монастыре подвизался св. Михаил († 1453), именуемый юродивым (или Салос), хотя в его житиях (известно три редакции) не видим юродства в собственном смысле слова. Св. Михаил является провидцем, а его жития собранием "пророчеств", вероятно, записывавшихся в монастыре. Лишь причудливость формы, символическая театральность жестов, с которыми связаны некоторые из его пророчеств, могли быть истолкованы как юродство. Самое большое о юродстве говорит начало жития, рисующее его необычайное появление в Клопском монастыре.

В ночь под Иванов день (1409), во время всенощной, в келье одного из монахов оказался неведомо откуда пришедший старец. "Пред ним свеща горит, а пише седя Деяния апостольска". На все вопросы игумена неизвестный отвечает буквальным повторением его слов. Его было приняли за беса, начали кадить "темьяном", но старец, хотя "от темьяна закрывается", но молитвы повторяет и крест творит. В церкви и трапезной он ведет себя "по чину" и обнаруживает особенное искусство сладкогласного чтения. Он не желает только открывать своего имени. Игумен полюбил его и оставил жить в монастыре. Не говорится, был ли он пострижен и где. Монах он был образцовый, во всем послушлив игумену, пребывая в посте и молитве. Но житие его было "вельми жестоко". Не имел он в келье ни постели, ни изголовья, но лежал "на песку", а келью топил "наземом да коневым калом" и питался хлебом да водой.

Его имя и знатное происхождение обнаружилось во время посещения монастыря