«Локхид» начал проектировать бомбардировщик, оттолкнувшись от транспортного самолета «модель 49», который позднее получил известность в виде военных транспортных самолетов С-69 и С-121 и гражданского самолета «Констеллейшн». Отпочковавшийся проект супер-бомбардировщика обозначили как «модель 51». Самолет представлял собой четырехмоторный низкоплан с характерным тройным хвостовым оперением. Нос фюзеляжа удлиненной формы имел значительную площадь остекления. Пулеметно-пушечное вооружение размещалось в четырех турелях на фюзеляже (по два 12,7-мм пулемета в каждой) и хвостовой огневой точке (два 12,7-мм пулемета и 20-мм пушка). Двигательная установка состояла из четырех моторов «Райт Циклон R-3350-13» мощностью по 2200 Л.С./1618 кВт. Размеры «модели 51» почти не отличались от размеров транспортной «модели 49». Размах крыла 37,49 м, площадь крыла 153,39 м2, длина 31,77 м, высота 7,25 м. Самолет мог брать до 68459 л топлива, максимальная бомбовая нагрузка 13113 кг. Сухая масса самолета 23462 кг, взлетная масса 39010 кг. Расчетная максимальная скорость 724 км/ч, практический потолок 12190 км, дальность при крейсерской скорости 386 км/ ч – 5438 км. Экипаж 7 человек.

Представленным проектам военные присвоили официальные обозначения: «Боинг» – ХВ-29, «Локхид» – ХВ-30, «Дуглас» – ХВ-31, «Консолидейтед» – ХВ-32. 4 июня 1940 г ода генерал Арнольд уведомил фирмы «Боинг» и «Локхид» в том, что им следует создать фанерные макеты самолетов в полную величину и доставить их на аэродром Райт-Филд. 24 августа фирма «Боинг» получила 3615000 долларов на постройку двух прототипов ХВ-29 (41-002 и 41-003), а также одного планера для статических испытаний.

Тем временем «Локхид» прекратил свое участие в конкурсе, а на освободившееся место фирма «Консолидейтед» выдвинула свой проект ХВ-32 («модель 33»). 6 сентября фирма «Боинг» заключила контракт АС 15429 на постройку двух прототипов ХВ-29. 14 декабря 1940 года был заключен дополнительный контракт АС 15429-1, касавшийся постройки третьего прототипа (41-18335). 6 сентября контракт заключила и фирма «Консолидейтед». Ей следовало построить два прототипа ХВ-32 (41-141 и 41-142). Было решено, что работу над проектами обе фирмы будут вести независимо. Программа ХВ-32 заметно отставала от ХВ-29. Она увенчалась появлением бомбардировщика «В-32 Доминатор», который успел поучаствовать только в самых последних сражениях войны на Тихом океане.

Серийные В-29 оснащались четырехлопастными винта.чи «Гамильтон Стандард» диаметром 16 футов 7 дюймов. На прототипах стояли трехлопастные винты диаметром 17 футов.

В тот момент, когда подписывался контракт на создание прототипов ХВ-29, бомбардировщики люфтваффе уже бомбили Лондон. Предполагая возможность войны с Германией, американцы рассматривали возможный сценарий с капитуляцией Великобритании. При этом необходимость иметь дальний стратегический бомбардировщик не вызывала никакого сомнения.

Первым этапом создания «Модели 345» стали исследования в аэродинамической трубе. К программе подключили лаборатории Вашингтонского университета. Калифорнийского технологического института и Национального вспомогательного комитета по аэронавтике. Исследования завершили к апрелю 1941 года. В Сиэтле к тому времени из бальзы изготовили макет самолета в натуральную величину, а также завершили создание монтажных чертежей. В начале апреля 1941 года офицеры военно-воздушного корпуса осмотрели макет.

16 июня 1941 года поступил заказ на 14 предсерийных машин, обозначенных как YB-29. 6 сентября 1941 года «Боинг» подписал контракт на выпуск 250 серийных машин В-29. Начало войны на Тихом океане подстегнуло работу над прототипами и подготовку серийного производства.

В сентябре 1942 года из сборочного цеха «Завода № 2» в Сиэтле выкатили первый прототип ХВ-29 (41-002). Самолет оснастили двигателями «Райт-Циклон R-3350-13» с трехлопастными винтами «Гамильтон Стандард Гидромейтик» диаметром 17 футов (5,18 м). Самолет получил стандартный камуфляж ВВС США (с 20 июня 1941 года авиационный корпус выделился в самостоятельный род войск) Dark Olive Drab/Neutral Grey. Характерными чертами, отличавшими ХВ-29 от серийных машин были две трубки Пито на киле и каплевидный «командир-ский купол» (commander dome) на крыше фюзеляжа сразу за остеклением передней кабины.

21 сентября 1942 года, через две недели после пробной рулежки и небольших подлетов, самолет совершил первый настоящий полет. В 15:40 по местному времени машина оторвалась от взлетной полосы на аэродроме Боинг-Филд. За штурвалом ХВ-29 сидел один из лучших испытателей фирмы Эдмунд Т. Аллен. В 16:45 самолет благополучно приземлился. В одном из последующих полетов полковник Доналд Л. Патт удостоверился, что ХВ-29 пилотировать легче, чем В-17.

Первоначально испытания шли благополучно. До 2 декабря 1942 года первый прототип налетал 17 часов 55 минут. На очереди стоял полет на высоте 25000 футов (7620 м). В ходе полета появились проблемы с двигателями «Райт Циклон». 28 декабря 1942 года два мотора отказали, когда ХВ-29 находился на высоте 2070 м. Когда самолет сел, вышедшие из строя моторы заменили новыми. Но через неделю последовал новый отказ. 30 декабря 1942 года в воздух поднялся второй прототип ХВ-29 (41-003). Его также пилотировал Эдди Аллен. И на этом самолете вскоре отказал в воздухе двигатель.

На высоте 900 м загорелся двигатель № 4. Система пожаротушения, установленная в мотогондоле, справиться с пожаром не смогла. Горящий самолет сел на аэродроме Боинг-Филд, где лишь пожарный расчет сумел справиться с огнем. 31 января 1943 года на высоте 6096 м отказал двигатель № 2, а 17 февраля обнаружили утечку топлива в районе двигателя № 4. 18 февраля 1943 года второй прототип ХВ-29 должен был совершить очередной полет. В 10:40 экипаж приступил к стандартной проверке самолета. Место первого пилота занял Аллен, вторым пи-лотом был Роберт Дансфилд, бортмехаником — Фриц Мои, мотористом — Роберт Максфилд, оператором регистрирующей фотоаппаратуры — Барлкей Хеншоу, и радистом — Гарри Ролстон. Кроме того, на борту самолета находились аэродинамик Винсент Норт и четверо инженеров: Раймонд Бейзел, Чарльз Блейн, Томас Ланкфорд и Эдвард Уэрсби. Самолет оторвался от взлетной полосы около 12:11 и быстро набрал высоту 1524 м. В 12:16 вспыхнул пожар в гондоле двигателя № 1. Аллен тут же перекрыл подачу топлива к двигателю и перевел его винт в режим авторотации. Мои закрыл жалюзи воздухозаборника и направил в двигательный отсек углекислый газ. В 12:21 Аллан сообщил о случившемся на аэродром, запросил разрешение на аварийную посадку. В 12:24 самолет пролетел на высоте 460 метров над мостом Лейк-Вашингтон-Бридж. Один из членов экипажа предупредил Аллена о том, что пожар охватил все левое крыло самолета. В тот момент, когда языки пламени ворвались в фюзеляж, машину покинул радист Гарри Ролстон. Падая, он ударился о провода ЛЭП. Ролстон погиб на месте, обесточив при этом всю южную часть Сиэтла. Инженер Эдвард Уэрсби выпрыгнул с парашютом спустя минуту. Но ему не хватило высоты, чтобы раскрыть парашют. Еще через пять минут самолет врезался в пятиэтажный цех завода мясных консервов «Фрай & Ко». Погиб весь экипаж, 19 человек, бывших в цеху и один охранник, пытавшийся тушить пожар подручными средствами.