Таким образом, в профессиональном отношении практически все высшее руководство Киевского Особого военного округа было слишком «сырым» для управления столь крупным объединением в боевой обстановке. Ему не хватало ни профессиональных знаний, ни практического опыта. К тому же события тревожных 1937 и 1938 годов также сделали свое «черное» дело — многие высшие военачальники, оказавшиеся на должностях в связи с репрессиями их предшественников, панически боялись проявлять любую инициативу и действовать не так, как предписывал Генеральный штаб.

Территорию Молдавии и приморские районы Украины должны были прикрывать войска Одесского военного округа. Этот округ был развернут в юго-западной части СССР 11 октября 1939 года. Его командующим был назначен генерал-лейтенант И. В. Болдин.

В июле 1940 года к Советскому Союзу была присоединена территория Бессарабии и Северной Буковины, куда были введены войска 12-й армии Киевского Особого военного округа (командующий генерал Я. Т. Черевиченко). Штаб армии разместился в Черновцах.

Вскоре после этого был получен приказ о переформировании этого объединения, а сам Я. Т. Черевиченко должен был вернуться к месту своей прежней службы в Золочев, где он командовал конно-механизированной группой. Но едва только генерал выехал из Черновцов, как на первой же станции ему вручили телеграмму из Москвы, в которой содержалось извещение о назначении его командующим Одесским военным округом с требованием немедленно прибыть в Одессу.

Яков Тимофеевич Черевиченко родился в крестьянской семье в 1894 году, в 1914 году был призван на военную службу. Участвовал в сражениях Первой мировой войны, которую закончил старшим унтер-офицером, кавалером Георгиевского креста трех степеней. В ноябре 1917 года вступил в Красную гвардию, с весны следующего года — в РККА. В годы Гражданской войны командовал взводом, эскадроном, был помощником командира и командиром кавалерийского полка. Окончил кавалерийские курсы, Высшую кавалерийскую школу, Военно-политические курсы, Военную академию имени М. В. Фрунзе. С 1927 года Я. Т. Черевиченко — помощник командира, спустя год — командир 31-й кавалерийской дивизии. С марта 1938 года командир 3-го кавалерийского корпуса, с июня 1940 года — командующий армейской кавалерийской группы в Киевском военном округе. Спустя месяц назначен командующим войсками Одесского военного округа, генерал-полковник.

По воспоминаниям современников, Яков Черевиченко был строгим и пунктуальным командиром, но по логике мышления очень недалеким человеком. Он очень любил лошадей и считал, что в случае войны с Румынией кавалерия сыграет въедающуюся роль. Штабную работу Черевиченко не знал и не любил, практически перепоручив всю бумажную «волокиту» начальнику штаба. В последние предвоенные месяцы он часто бывал в войсках, но не интересовался оперативными вопросами, оценивая состояние войск по качеству строевых смотров.

Начальником штаба Одесского военного округа с лета 1940 года был генерал-майор Матвей Васильевич Захаров (будущий Маршал Советского Союза). Свою военную карьеру он начал с того, что, работая слесарем на одном из петроградских заводов, в октябре 1917 года принял участие в штурме Зимнего дворца. После этого за годы Гражданской войны дошел до должности начальника штаба бригады.

После окончания Гражданской войны М. В. Захаров закончил Харьковские курсы командного состава, факультет снабжения, а затем оперативный факультет Военной академии имени М. В. Фрунзе, в 1938 году — Военную академию Генерального штаба. После этого Матвей Васильевич был назначен помощником начальника Генерального штаба. Участник боев у реки Халхин-Гол. По поручению Г. К. Жукова возглавил сводный отряд, получивший задачу выйти на пути отхода одной из группировок противника. По мнению советских историков, проявил решительность, инициативу, высокие организаторские способности. На практике это не соответствует действительности уже по той причине, что по итогам боев полковник Захаров был награжден только орденом Красной Звезды — младшим в иерархии советских военных орденов, которым, как правило, награждали солдат и младших офицеров. Затем был назначен в штаб Киевского Особого военного округа и во время «освободительного» похода советских войск в Бессарабию и Северную Буковину возглавляя штаб 12-й армии, а с осени 1940 года — штаб Одесского военного округа, генерал-майор.

Войска Одесского военного округа практически были разбиты на две группировки. Одна из них в составе 51-й армии и ряда отдельных частей дислоцировалась в Крыму. Другая располагалась на территории Молдавии и в районе Одессы. К началу 1941 года непосредственно у границы с Румынией Одесский военный округ имел 35-й стрелковый корпус (штаб — Кишинев) в составе 176-й, 95-й стрелковых дивизий, 14-й стрелковый корпус (штаб — Болград) в составе 25-й, 51-й стрелковых дивизий, 48-й стрелковый корпус (30-я, 74-я стрелковые дивизии), 2-й кавалерийский корпус (9-я, 5-я кавалерийские дивизии), 2-й механизированный корпус (15-я мотострелковая, 16-я, 11-я танковые дивизии). В составе этих соединений насчитывалось немногим более 100 тысяч личного состава, 573 танка, 602 орудия, 1021 миномет, 759 орудий противотанковой артиллерии, 83 зенитных орудия. Кроме того, вдоль Днестра находилось два укрепленных района — Рыбницкий и Тираспольский, созданные еще в 30-е годы на старой государственной границе с Румынией. За несколько дней по указанию штаба округа в соответствии с директивой Генерального штаба там были начаты работы по оборудованию предполья в глубину до 35 километров от Днестра.

В Одесском военном округе до войны армейских управлений создано не было. По плану, развертывание их должно было осуществляться только в угрожаемый период. Для решения этой задачи непосредственно у границы должна была развертываться 9-я армия, командование которой должен был принять генерал-полковник Я. Т. Черевиченко. На должность начальника штаба планировался генерал-майор М. В. Захаров, а члена Военного совета — корпусной комиссар А. Ф. Колобяков.

В последующем предполагалось в случае начала войны, на базе войск Одесского военного округа и после развертывания второй 18-й армии из состава войск Харьковского военного округа, образовать Южный фронт. А до того времени 9-я армия считалась Отдельной и должна была подчиняться непосредственно Ставке Главнокомандования.

Для усиления войск 9-й армии весной 1941 года в районе Аккерман (Белгород Днестровский) началось формирование 18-го механизированного корпуса, а в Крым незадолго до начала войны из Северо-Кавказского военного округа были передислоцированы управления 9-го стрелкового корпуса, 106-я стрелковая и 32-я кавалерийская дивизии. Непосредственно накануне войны в состав 48-го стрелкового корпуса перебрасывалась 150-я стрелковая дивизия из Одессы. В район Котовск — Балта из Днепропетровска, Кривого Рога, Запорожья и Николаева перебрасывались соединения 7-го стрелкового корпуса в составе 196-й, 147-й, 116-й и 206-й стрелковых дивизий.

Генерал-полковник Я. Т. Черевиченко был военачальником советской формации. Военную службу он начал солдатом, участвовал в Первой мировой войне, которую закончил в звании старшего унтер-офицера, кавалера Георгиевского креста трех степеней. В ноябре 1917 года вступил в Красную гвардию, с весны 1918 года — в Красной Армии. В годы Гражданской войны командовал взводом, эскадроном, был помощником командира и командиром кавалерийского полка. Окончил кавалерийские курсы, Высшую кавалерийскую школу, Военно-политические курсы, Военную академию имени М. В. Фрунзе.