Среди новобранцев преобладали беглые кабальные слуги — сервенты, а также разорившиеся мелкие фермеры, лавочники и ремесленники, скрывавшиеся от своих кредиторов. «Разумеется, плантаторы без всякой радости смотрели, как их рабочая сила скрывается в объятиях армии, — пишет с иронией Тим Северин, — и комиссары, чтобы отчасти исправить свой промах, издали приказ, по которому в экспедиции могли участвовать только те, кому по контракту осталось отслужить меньше девяти месяцев. Несмотря на эти предосторожности, сквозь сеть удалось проскользнуть многим преступникам, и войска Венэблза, и до того третьесортные, пополнились пестрым сбродом негодяев и неудачников, видевших в “Западном проекте” посланную небом возможность сбежать с опостылевшего острова».

Забегая вперед, отметим, что именно из такого человеческого «материала» в дальнейшем будут вербоваться экипажи флибустьерских судов на Ямайке.

Свой первый удар англичане решили нанести по столице испанской Эспаньолы — городу Санто-Доминго. Местный губернатор, доблестный дон Бернардино де Менесес Бракамонте-и-Сапата, более известный как граф Пеньяльба, мог противопоставить многотысячному английскому войску лишь 600 или 700 солдат и ополченцев. Тем не менее, разработанный им план обороны города оказался на редкость эффективным. В отличае от испанцев, действовавших как никогда слаженно и уверенно, англичане с самого начала допустили ряд грубых тактических ошибок. Кроме того, натянутые отношения между генералом Венэблзом и адмиралом Пенном отрицательно сказались на моральном духе подчиненных им солдат и моряков. В самом начале операции куда-то пропал лоцман экспедиции — голландский флибустьер Кемпо Сибада, завербованный на Сент-Кристофере. Это привело к тому, что войска, которые должны были высадиться на берег в устье реки Хайна, в нескольких милях к западу от Санто-Доминго, 14 (24) апреля осуществили высадку гораздо западнее — в устье реки Нисао, находящейся в 25 милях от города. Чтобы преодолеть это расстояние, измученным жарой и эпидемией дизентерии солдатам понадобилось три дня. При этом их постоянно обстреливали из засад и били пиками испанские ополченцы и свирепые «убойщики коров» (местная разновидность охотников-буканьеров).

17 (27) апреля передовой отряд англичан попробовал штурмовать форт Сан-Херонимо, но в завязавшейся схватке был наголову разбит. Погибло около двадцати солдат. Генерал Венэблз, пораженный случившимся, бросил свои войска и отправился на корабли, чтобы «посоветоваться» с адмиралом. Уильям Пенн записал в отчете:

«19-го на борт прибыл генерал Венэблз и сказал, что армия устала и нуждается в воде, поэтому отступила».

Второй штурм, назначенный на 25 апреля (5 мая), оказался таким же провальным. Английский авангард был разгромлен и, ударившись в паническое бегство, смел тех, кто двигался во втором эшелоне. Погибло от трехсот до четырехсот солдат, генерал-майор Хин, подполковник, майор и четыре капитана. К этим потерям следует добавить еще полтысячи человек, умерших от дизентерии и иных болезней. «Западный проект» Кромвеля оказался на грани срыва.

4 (14) мая флот бесславно отошел от побережья Эспаньолы. Чтобы не возвращаться в Англию с пустыми руками, командиры экспедиции решили захватить менее защищенный остров Ямайку. Флибустьер Кемпо Сибада, находившийся на борту «Свифтшура» в качестве пилота, уверенно повел флот к его берегам.

Во всех географических справочниках указывается, что Ямайка — третий по площади остров в составе Больших Антильских островов. Он расположен к югу от Кубы и к юго-западу от Гаити. Его протяжённость с запада на восток равна 225 км, с севера на юг — от 35 до 82 км, длина береговой линии — 1022 км. Скалистый северный берег знаменит своими узкими песчаными пляжами. Сильно расчленённый южный берег имеет удобные гавани, но окаймлён опасными коралловыми рифами. Большая часть территории Ямайки лежит на известняковом плато высотой от 500 до 1000 м, а местами и выше. На востоке острова находятся горы Блу-Маунтинс высотой до 2256 м. Вдоль южных и западных берегов тянутся аллювиальные низменности.

Климат Ямайки — тропический пассатный. Температуры зависят от абсолютной высоты местности и ее положения по отношению к господствующим северо-восточным пассатам. В районе Порт-Ройяла средняя температура июля составляет 27 °C, а февраля 24 °C, тогда как в местечке Гордон-Хилл, что в горах Блу-Маунтинс, — 4 °C и 7 °C соответственно. Четко выражен сезон дождей, длящийся с мая по октябрь. Средняя годовая норма осадков варьируется от 635 мм на сухом южном побережье до 1900 мм на основной территории и до 7600 мм в горах Джон-Кроу на северо-востоке. Соответственно меняются и природные зоны: от сезонно влажных вечнозелёных тропических лесов на северо-восточных склонах гор и в центре острова до саванн юга и запада.

Восхищаясь красотой Ямайки, один английский путешественник писал: «Это — волшебный, плодородный остров, подобный для меня то ли саду, то ли сокровищнице. Здесь много лучших земель, каких мы не видели в иных местах Индий; он изобилен скотом, кассавой и прочими… плодами разных видов. Мы не нашли в Индиях более приятного и здорового места».

Однако отсутствие на острове золотых приисков и серебряных рудников обусловило слабую заинтересованность испанской короны в развитии этой колонии. К середине XVII века Ямайка превратилась в захолустье, обнищавшее население которого насчитывало не более двух с половиной тысяч человек. Почти все колонисты жили в столице острова — городе Сантьяго-де-ла-Вега (совр. Спаниш-Таун) или в его окрестностях, находившихся в шести милях к западу от современной Кингстонской гавани. Англичане верно рассчитали, что никакого серьезного сопротивления жители Ямайки им не окажут.

10 (20) мая генерал Венэблз начал высадку своих войск на берег. При этом солдат предупредили, что всякий, кто повернется спиной к врагу, будет убит стоящим рядом; а если стоящий рядом не убьет паникера, их расстреляют обоих за трусость.

Приближавшемуся к берегу многотысячному английскому десанту противостояли лишь 180 солдат испанского гарнизона во главе с губернатором доном Хуаном Рамиресом де Орельяной. Располагая тремя пушками, защитники Ямайки выпустили по неприятелю около двадцати ядер, после чего оставили свой редут и бежали в Сантьяго-де-ла-Вегу. Все жители города, узнав о силах пришельцев, спешно собрали самые ценные вещи и ушли в горы.

На следующий день английские войска беспрепятственно заняли столицу острова. Ямайка была объявлена владением Английской республики, но еще несколько лет ушло на то, чтобы подавить очаги испанского сопротивления в различных частях острова и превратить формальное вступление во владение в фактически осуществившееся.

Когда в Испании узнали о враждебных действиях англичан в Вест-Индии, во всех владениях испанского короля на английские корабли и товары был наложен арест. Осенью того же года началась открытая англо-испанская война. О ее целях Кромвель писал на Ямайку генерал-майору Ричарду Фортескью: «Мы намерены… бороться с испанцами за господство над всеми морями».

Расположенная в самом сердце Карибского региона, Ямайка идеально подходила для ведения морской войны против испанских торговых и морских коммуникаций, а также колоний на Больших Антильских островах и материке. Особенностью этой войны было то, что она сразу же свелась к рейдерским и корсарским набегам, осуществлявшимся в союзе с местными флибустьерами.