Весь необходимый для строительства Кремля запас камня москвичи сумели доставить рекой — по воде и по льду Москвы-реки. Как долго продолжались работы — у исследователей нет общей точки зрения. Академик М. Н. Тихомиров склонен предполагать, что к полному завершению они пришли, скорее всего, через пятнадцать лет.

Для Дмитрия Донского Кремль каменный представлялся не только могучей крепостью, которая могла успешно противостоять набегам Орды и любых неприятелей. Он был и выражением растущей мощи Москвы, способной собрать вокруг себя разрозненные силы отдельных княжеств. Летописец так и пояснял, что вместе со строительством белокаменного града московский князь начал «и всех князей русских привожате под свою волю, а который не повиновехуся воле его, а на тех нача посегати». Когда в 1375 году Донской двинулся на Тверь, выступавшую против Москвы в союзе с могучим литовским князем Ольгердом, к полкам его примкнуло девятнадцать русских князей — цифры говорили сами за себя. Сила Москвы становилась залогом самой возможности сопротивления Орде, освобождения от ее ига всей родной земли. Русское воинство отделяло от Куликовской битвы всего пять лет!

Но одним из самых дорогих и уважаемых великим князем его советчиков выступает митрополит Алексей. Это он поддерживает идею белокаменного Кремля, он же предлагает возведение еще одного оборонного сооружения — земляного вала, который бы охватил столицу от берега Москвы-реки у нынешнего Соймоновского проезда до нынешних Сретенских ворот. Дмитрий Донской соглашается на предложение митрополита. Следы этого вала просматриваются и сегодня, в частности на участке Гоголевского бульвара.

Расчет митрополита основывался на том, что если устье ручья Чарторыя, впадавшего здесь в Москву-реку, и без того обеспечивает труднопроходимую для конницы татар болотистую местность, то поднявшийся вал и вовсе заставит искать другой путь к Москве — через Арбатские ворота, которые вполне возможно хорошо укрепить. Обычно неприятельские отряды преодолевали Москву-реку у нынешнего Крымского моста или у Лужников и оттуда двигались на город. Теперь им приходилось сворачивать на нынешнюю Плющиху и дальше идти по Старому Арбату.

Чтобы убедить великого князя и всех москвичей в правильности своих расчетов, митрополит Алексей закладывает для двух своих сестер, пожелавших принять монашеский чин, монастырь близ села Киевца, находившегося рядом с нынешними Зачатьевскими переулками, между Москвой-рекой и Остоженкой: настолько безопасным признает это место за оборонительным валом даже для женщин-схимниц. Но судьба монастыря оказалась и необычной, и трагической.

В день венчания Ивана Грозного с Анастасией Романовной вспыхнувший на Арбате-Воздвиженке пожар дотла уничтожил и скромную обитель. Грозный распорядился перевести монахинь в Кремль, а в 1572 году отвел для монастыря место в Чертолье — там, где сейчас стоит нововозведенный храм Христа Спасителя. А в течение 1566–1593 годов на месте первоначального алексеевского земляного вала поднялись стены Белого города, западная часть которого была заселена опричниками. Опричнина определила значительную часть истории Арбата — от Кремля до нынешней Смоленской площади.

Возникновение опричнины истолковывалось (и продолжает истолковываться) по-разному. Одни историки усматривают в ней политический смысл — желание Ивана Грозного ослабить боярство, другие династический, поскольку право Ивана IV на престол могли оспаривать многие роды. Наиболее распространенной долгое время оставалась точка зрения С. М. Соловьева: «Опричнина была учреждена потому, что царь заподозрил вельмож в неприязни к себе и хотел иметь при себе людей вполне преданных ему. Напуганный отъездом Курбского и протестом, который тот подал от имени всех своих собратий, Иоанн заподозрил всех бояр своих и схватился за средство, которое освобождало его от них, освобождало от необходимости постоянного, ежедневного общения с ними».

3 декабря 1564 года Иван Грозный со своей второй женой царицей Марьей Темрюковной, «из черкасских девиц», царевичами, боярами, дворянами с семьями, вооруженной стражей, захватив всю казну и дворцовую святыню, выехал сначала в Коломенское, откуда тронулся в путь по различным монастырям. Путешествие закончилось в Александровой слободе (ныне — город Александров Владимирской области). Оттуда в Москву пришли две грамоты. Первая, адресованная митрополиту Афанасию, перечисляла вины боярства перед царем, начиная с раннего его детства, и заканчивалась заявлением, что царь оставляет свое государство и уезжает «поселиться, где Бог ему укажет». Вторая была обращена к москвичам, в отношении которых Иван Васильевич заявлял, что «гнева не имеет».

В возникшей сумятице и бояре, и простые москвичи одинаково просили царя вернуться с тем, что изменников он волен казнить как ему заблагорассудится. Это было условие, которого Иван и добивался. Когда в начале февраля 1565 года царь возвратился в Москву, он еще раз подтвердил свои данные ему народом полномочия и принялся за реформы, перевернувшие и всю страну, и тем более Москву. Из государства и города Грозный выделяет себе часть, которую называет опричниной. В опричнину была отделена часть бояр, дворян, служилых и приказных людей. Весь царский «обиход» стал особым: последовало назначение нового штата, во дворцах Сытном, Хлебенном и Кормовом — особый штат ключников, поваров, псарей, набраны особые отряды стрельцов. На содержание опричнины назначены двадцать городов с соответствующими волостями. В самой Москве в опричнину ушли улица Чертольская (ныне Пречистенка), Арбат, Сивцев Вражек, часть Большой Никитской и некоторые другие. Прежние жители были переселены на другие улицы.

В опричнину было набрано около тысячи князей, дворян и детей боярских. Рекруты должны были отличаться удалью. Им ставилось условием отречься от семьи, отца-матери, служить только и исключительно государю. Внешним их отличием служили прикрепленные к седлам собачьи головы и метлы как символ того, что они грызут и выметают всех изменников царю.

При этом все остальное государство и часть Москвы составляли «земщину» и подчинялись Боярской думе во главе с князем Иваном Дмитриевичем Вельским и князем Иваном Федоровичем Милославским. За свою былую поездку в Александрову слободу царь взыскал с Земщины неслыханную сумму в сто тысяч рублей.

Александровская слобода стала второй столицей Московского государства. Грозный вскоре переехал туда со своими опричниками. Слобода была превращена в укрепленный город, где существовал род монастыря. Царь отобрал около трехсот самых лихих и доверенных опричников — «братии», себя определил их игуменом, князя Вяземского — келарем, Малюту Скуратова — параклисиархом. Вместе с Малютой Грозный поднимался на колокольню звонить, отстаивал все службы, что не мешало ему широко пировать и вести постоянные розыски изменников с допросами, жесточайшими пытками и непременными смертными казнями. Имущество казненных и сосланных отбиралось «на государя» и раздавалось опричникам, число которых быстро возросло до 6 тысяч.

В самом начале Арбата-Воздвиженки сооружается Опричный двор (между Моховой, Воздвиженкой, Большой Никитской и Романовым переулком). Строительство его велось с 1565 по 1567 год. Прямоугольный в плане Опричный двор был окружен стеной. С юга, востока и севера он имел ворота. Внутри находились два дворцовых здания, соединенных крытым переходом. Снаружи, у внешней стены, располагались опричные приказы. В 1571 году, во время нашествия крымского хана Девлет-Гирея, двор сгорел, но был отстроен. В более поздней постройке XVIII века археологи обнаружили две белокаменные палаты с кирпичными сводами из большемерного кирпича и со столпами. Они находятся на территории старого здания Московского университета.