И во второй раз Олег недолго княжил в отцовском городе. В следующем 1095 г. неприязненные отношения Святославичей к Мономаху и Святополку опять переходят в сильное междоусобие. Поводом к неудовольствию послужила явная недоверчивость Олега к двоюродным братьям, когда они пригласили его идти вместе с ними на половцев. Олег пошел но не вместе, а другой дорогой, и, кажется, уклонился от битвы с своими прежними союзниками. Он также не согласился выдать русским князьям сына половецкого князя Итларя, после того как отец был умерщвлен в Переяславле. Мономах и Святополк однако не вступили прямо в борьбу с Олегом, а прежде хотели вероятно лишить его помощи брата Давыда; поэтому они в конце 1085 г. вывели последнего из Смоленска в Новгород, а в Смоленске посадили Мономаховича Изяслава. Вскоре, однако, Давыд воротился и опять занял Смоленскую волость. Около того же времени Изяслав Владимирович является в Курске. Неизвестно, потерпел ли Изяслав у Курска неудачу или взял его, но потом оставил, угрожаемый соседством Олега Черниговского; только в том же году он уходит с юга и отправляется в другую волость Святославичей — Муромскую землю. Муромцы, может быть недовольные боярским управлением и желавшие иметь собственного князя, охотно приняли Изяслава и, выдали ему Олеговых посадников.[15] Хотя в письме своем к Олегу Владимир впоследствии осуждает сына за то, что он пожелал чужого и послушался своих алчных дружинников, но едва ли можно думать, чтобы Изяслав в этом случае осмелился поступить против воли Мономаха, который держал своих детей в строгом повиновении. Очень может быть, что занятие Мурома находилось в связи с открывшейся вскоре усобицей между черниговским князем и его двоюродными братьями. Известно, что в 1076 году Олег отвечал из Чернигова гордым отказом на приглашение братьев приехать в Киев и не хотел предстать на суд перед епископами, игуменами и смердами. Тогда Святополк и Мономах припомнили ему дружбу с варварами и решились по обыкновению предоставить дело суду Божьему. Услыхав о приближении противников, Олег 3 мая 1096 года вышел из Чернигова и заперся в крепком Стародубе. Здесь он защищался 33 дня, и начал просить мира только тогда, когда граждане доведены были до крайнего изнеможения, а помощь между тем не являлась. Великий князь и Владимир согласились на мир и послали Олега к брату Давыду, чтобы вместе с последним он приехал в Киев улаживаться о волостях. Олег отправился к Смоленску, но смольняне отказались принять в свой город князя, который приобрел недобрую славу за свою дружбу с половцами. Огорченный такой неудачей, Гориславич обратился на восток и пошел к Рязани.[16] Тут в первый раз встречается в летописи это имя, и мы остановимся на нем несколько времени прежде, нежели последуем за дальнейшим течением событий.

С XI столетия славянские поселения на финском северо-востоке начинают принимать все более и более значительные размеры благодаря строительной деятельности русских князей. Главным средством для утверждения власти в подчиненных землях всегда и везде служило построение крепостей там, где их не было, и военное занятие городов, уже существующих. Точно так поступали и древние русские князья: они строили новые города на восток и на запад от великого водного пути, имея в виду защиту края, сбор дани с туземных жителей и заселение пустых земель. Уже Рюрик принялся за это дело и по некоторым спискам летописи велел «городы рубити». Строительная деятельность особенно усиливается со времен Владимира Св. и Ярослава I. Стук топора и смешанные человеческие голоса с тех пор постоянно нарушают спокойствие дремучих лесов на северо-востоке России. Несколько десятков домиков с земляным валом вокруг показываются над рекой в тени зеленых рощ, и путник, плывущий в лодке, замечает в окрестностях движение, а иногда различает остроконечную кровлю с крестом и слышит звон била[17], призывающего на молитву, в местах, где незадолго перед тем печально каркали вороны, белки прыгали по деревьям, торопливо пробегали лисицы и другие зверьки, да изредка хрустели ветви под тяжелой лапой медведя, или из чащи показывалась непривлекательная фигура дикаря, с головы до ног закутанного в звериные шкуры. Ранее началось построение городов в Суздальской и Ростовской областях; несколько позднее встречаются они по Оке, где туземное население было еще более дико и малочисленно, а леса и болота чаще и недоступнее. Первый город после Мурома, который здесь упоминается — Рязань, но когда именно она основана? Каким князем? При каких обстоятельствах? На все эти вопросы при настоящем состоянии источников положительные ответы невозможны, поэтому мы должны ограничиться одними соображениями.

Под 1096 г. Нестор говорит об Олеге, не принятом смольнянами: «… и иде к Рязаню». Следовательно, Рязань как город существовала еще прежде этого года, а как название страны она и прежде, и после обнимала большое пространство земель, лежавших по среднему течению Оки, по ее притокам с правой стороны и по верхнему Дону. Происхождение самого слова Рязань до сих пор еще удовлетворительно не объяснено. Во всяком случае мы не согласимся с тем, кто вздумает производить его от глагола «резать» и сближать с древней монетой «резань». Без сомнения, оно принадлежит к тем географическим названиям, которые перешли к славянам от туземных обитателей-финнов, подобно именам Москвы, Оки, Мурома и др. Вероятнее всего сближение этого названия с местным словом «ряса», которое означает топкое, несколько болотистое место, обыкновенно заросшее мелким кривым лесом или кустарником.[18] В связи с этим корнем находятся имена нескольких Ряс (реки в южной части Рязанской губернии), города Ряжска и, наконец, Рязани. Правописание последнего слова установилось не скоро; в источниках оно читается Рязань, Резань и даже Рhзань; род этого слова также определился не вдруг; в первый раз оно встречается в муж. роде: «и иде к Рязаню». Следовательно, в этом слове прежде всего сказалась характеристическая черта местной природы, а потом название страны перешло к первому появившемуся здесь городу. Когда же основан город? В этом случае мы предлагаем следующую догадку. С тех пор как Муром, на основании поземельного раздела между сыновьями Ярослава I, вошел в близкие отношения к Чернигову, у черниговских князей, естественно, явилась потребность связать крайние пункты своих обширных владений, централизовать подчиненные рязанские племена и противопоставить укрепленные пункты напору кочевых варваров. Именно около этого времени на юго-восточные пределы надвигаются половцы, которые потеснили далее к северу рассеянную Мещеру и раскинули свои вежи до самых берегов Прони. Основание города на Оке в том месте, где она достигает наибольшего юго-западного изгиба и, приняв Проню, поворачивает на север, бесспорно удовлетворяло означенным потребностям времени. Вероятно, здесь существовали уже финские поселения; потом пришли русские колонисты, срубили обычный острог и начали собирать ясак с туземцев.[19] Мы едва ли будем далеки от истины, если начало города отнесем к шестидесятым годам XI столетия и основание его припишем деятельности Святослава Ярославича Черниговского. С тем же значением и еще несколько ранее является в истории Курск на западном краю Черниговского удела. (Житие св. Феодосия).