Конрад с удовольствием ездил на своем пони Чиките в местную школу об одной комнатке. И хотя он отлично болтал на английском и испанском, чему помогало общение с американскими и мексиканскими ребятами, когда мальчику исполнилось двенадцать лет, Мэри решила, что он получает недостаточное образование. Поэтому отправила его учиться в военное училище Госса в Нью-Мехико, что было тяжелым ударом для привязанного к дому мальчика. Ему очень не хотелось туда ехать, но ослушаться он не посмел. Там он продолжал обучение, вынужденный носить стесняющую движения кадетскую форму из серой фланели с черным кантом. Он показывал хорошие успехи только в арифметике, часто попадался после уроков в мюзик-холлах, куда учащимся запрещали ходить, – это был один из его способов проявления недовольства строгими военными порядками. Когда училище сгорело дотла, он обрадовался, что теперь сможет вернуться домой в Сан-Антонио, но радость его была преждевременна. Полковник Госс просто арендовал другое помещение, и учеба продолжилась. Однако теперь Марии показалось, что училище уделяет мало внимания религиозному образованию, поэтому забрала сына и отдала учиться в приходское училище при монастыре Святого Михаила в Санта-Фе, которое устраивало ее по двум причинам – оно было католическим и славилось своими строгими требованиями к ученикам.

На летние каникулы Конрад возвращался в Сан-Антонио и работал за пять долларов в месяц в лавке отца, который постепенно расширял свое дело. Теперь здесь располагались почтовая и телеграфная конторы, агентство по продаже «студебекеров», платная конюшня, продавались стройматериалы и подержанная мебель. Гус Хилтон был прирожденным предпринимателем. Он не только управлял магазином, но и вел товарообменные сделки с золотоискателями, снабжал их снаряжением, одеждой, провизией и деньгами в обмен на процент от их добычи. Время от времени он ездил в прерию продавать табак и еду звероловам, ставящим капканы на бобров, обменивая свои товары на их улов. Гус постоянно был занят работой, и был жестким не только в бизнесе, но и в семье; он предъявлял высокие требования ко всем детям, но особенно к Конраду. Потому что видел в нем собственные черты и мечтал, чтобы мальчик добился успеха в жизни. Оттого он постоянно давил на сына и выражал свое недовольство, хотя порой лучше было бы подбодрить мальчика похвалой.

Если Конрад надеялся, что в награду за его фермерские труды отец оставит его работать в «А.Х. Хилтон», то он ошибался. Осенью его отправили в другую школу, Военное училище Нью-Мехико в Розуэлле, на расстояние 115 миль от дома, что его снова страшно огорчило. Он говорил матери, что это будет «только напрасной тратой времени. Всему, что мне нужно знать, я учусь дома». Однако Мэри Хилтон стояла на своем, объясняя, что у него будет достаточно времени изучить бизнес отца – после учебы. А сейчас ему нужно получить серьезное образование. И довольно спорить. В итоге Конрад два года учился в училище Розуэлла, в каникулы, как и прежде, работая в магазине отца.

К пятнадцати годам Кони почти сравнялся ростом с отцом. И хотя тот счел нужным повысить ему заработную плату до пятнадцати долларов в неделю, он не изменил своего отношения к сыну; по-прежнему был строгим и властным наставником, поручал ему все больше заданий, но при этом контролировал каждый его шаг, каждое предложение и решение.

В то лето, несмотря на постоянную занятость в магазине и усваивание необходимых практических знаний, у Конрада стало появляться ощущение, что ему чего-то недостает. Как-то он обратил внимание на лежавшую на швейном столике матери книгу «Оптимизм», написанную двадцатитрехлетней жительницей Алабамы Хелен Келлер, слепой и глухой от рождения. Он тайком забрал книжку в свою комнатушку и за ночь прочел автобиографию Хелен, вдохновившую и изменившую его. Келлер писала: «Оптимизм – это вера, которая ведет к достижениям; без веры ничего невозможно достигнуть» и «Оптимизм – это гармония между духом человека и духом Господа, когда он восклицает, что Его творения хороши». Эти установки находились в полном согласии с нравственными принципами, усвоенными Конрадом от матери. Книга придала Конраду новые силы, и он твердо заявил родителям, что больше не вернется в школу, что это решение окончательное и бесповоротное – а ведь ему было всего пятнадцать лет. К удивлению подростка, Гус спокойно выслушал его заявление и сказал: «Хорошо, теперь я буду платить тебе двадцать пять долларов в неделю за полный рабочий день». Еще больше Кони поразился тому, что мать полностью поддержала отца. «Мне кажется, родители увидели мою решимость, и это заставило их передумать, – объяснял он позднее. – Должен сказать, я действительно умел за себя постоять».

Вскоре Гус был уже состоятельным человеком благодаря не только умелому ведению дел в магазине, но и удачному вложению средств, в частности в горнодобывающую промышленность. Известный в округе как Кол Хилтон, в 1904 году он значительно увеличил свое состояние, продав угольную шахту за 135 тысяч долларов. На радостях он повез всю семью на Всемирную выставку, устроенную в Сент-Луисе в ознаменование столетия приобретения Соединенными Штатами Луизианы, а также в олимпийский городок, где должны были проводиться первые в США Олимпийские игры. Поездка подстегнула его переехать в другое место. Рассмотрев несколько городов Южной Калифорнии на Тихоокеанском побережье, он выбрал Лонг-Бич, южнее Лос-Анджелеса, за его теплый климат и более легкие условия жизни. По прибытии на новое место Мэри сразу устроила детей в школу, убедив Кони, что ему пора уже завершить свое образование. Они жили в Лонг-Бич до тех пор, пока Кони не закончил школу. Тем временем Гус ездил в Сан-Антонио присматривать за магазином, куда Кони и вся семья должны были возвратиться после окончания им учебы.

В 1907 году в стране внезапно разразился финансовый кризис, лишивший Гуса Хилтона всего состояния. Собрав семью, Гус обрисовал им мрачную ситуацию и спросил, какие имеются предложения. После долгого раздумья Конрад, которому было девятнадцать лет, вдруг поднял голову и радостно улыбнулся.

– Нужно открыть отель! – заявил он. – Возьмем пять или шесть из наших десяти комнат (дома, где они жили) и превратим их в номера гостиницы. Нашему городу нужен отель!

Затем он объяснил, что отец мог бы управлять отелем, а мать и сестры готовить еду. Сам он будет заниматься багажом гостей. Подумав, он предложил брать за место два с половиной доллара. К его изумлению, отец счел его идею толковой! Можно с уверенностью сказать, что это предложение было первой блестящей идеей Конрада Хилтона – самой первой из множества будущих плодотворных идей.

Через полтора месяца новость о новом отеле распространилась по округе и достигла даже Чикаго. «(Говорили), что если тебе нужно отдохнуть во время торговой поездки, то сделай остановку в Сан-Антонио и постарайся достать номер у Хилтонов, – рассказывал впоследствии Конрад Болтону. – У них кормят лучше всех на Западе, и есть один очень расторопный и сообразительный парень. В нашем отеле каждому предоставлялось то, в чем нуждался. Путешественники получали чистоту, комфорт и хороший стол, и все это за два с половиной доллара, хотя мы подавали три полноценных и сытных блюда. Всем нам приходилось много работать, но больше всех, конечно, маме. Я бы и за миллион долларов не научился тому, чему научился за это время, и дал бы миллион долларов за один из маминых ужинов». Конрад не только управлял всеми делами в гостинице, он стоял за стойкой регистрации, был консьержем и осуществлял множество своих выдумок, чтобы предприятие приносило доход. Отец был очень доволен, хотя, по обыкновению, не баловал сына похвалами. Однако он доказал свое доверие тем, что, когда Конраду исполнилось двадцать один год, он передал в его ведение магазин в Сан-Антонио. Теперь его фирма называлась «А.Х. Хилтон и сын».