Ляпун Филимонов был одним из подлинных героев «Астраханского взятия». Царские дипломаты называли его сыном боярским. Значит, Филимонов принадлежал к числу служилых атаманов. Скорее всего власти наградили его поместьем за его выдающиеся военные заслуги.

Как только Филимонов и другие «добрые» казаки взялись за укрощение вольницы, наступила трагическая развязка. Станичники призвали атамана в свой лагерь и по приговору круга казнили его.

Хан не терял надежды на то, что при помощи турок ему удастся вновь посадить своих ставленников в Казани и Астрахани. Война между Россией и Крымом приобретала все больший размах, и московские власти все чаще обращались за помощью к вольным казакам — сначала к донцам, а затем и к запорожцам.

Воевода Данила Чулков в 1556 году отправился в поле на Дон и разгромил близ Азова отряд в 200 крымцев. Тогда же отряд воеводы Ржевского предпринял поход против хана в Поднепровье. Едва русские ратные люди показались на Днепре, к ним тотчас присоединились черкасские атаманы из Канева — Михайла Еськович с отрядом в 300 казаков. Ржевский сжег предместья турецкой крепости Очаков и нанес поражение крымцам. Его наступление поддержал атаман Миша Черкашенин с донскими казаками. Черкашенин спустился по реке Кальмиус в Азовское море и напал на крымские улусы в окрестностях Керчи.

Среди украинского населения победа над крымцами вызвала подлинное воодушевление. Не только казаки, но и некоторые шляхтичи оказались захвачены общим потоком. К ним присоединился православный магнат князь Дмитрий Вишневецкий, недовольный королем.

Едва Ржевский вернулся из-под Очакова, каневский атаман Михайла Еськович помчался в Москву с сообщением исключительной важности. Вишневецкий уведомил Ивана IV о том, что вместе с казаками выстроил укрепления на Хортицком острове у Конских Вод и готов перейти на царскую службу. Вскоре казаки предприняли нападение на турецкую крепость Ислам-Кармен. В отместку крымцы напали на Хортицу и разрушили возведенные там укрепления.

Не имея возможности удержать Хортицу, Вишневецкий вскоре же занял Черкассы и Канев и предложил Ивану IV принять эти города под свое покровительство. Грозный не желал нарушать перемирие с Польшей. Он пригласил Вишневецкого в Москву и пожаловал ему удельное княжество.

Московские ратные люди и казаки теперь ежегодно появлялись на Дону и Днепре. В 1559 году брат правителя государства Алексея Адашева Данила возглавил морской поход в Крым. Его отряд на судах вышел из устья Днепра и, миновав Кинбурнскую косу, подошел к Перекопу. Несколько недель русская флотилия ходила у берегов Крыма, наводя страх на татар и производя нападения на прибрежные улусы. Адашев освободил из плена много русских невольников и с большой добычей благополучно вернулся в казачью «засеку» на Монастырский остров. Тем временем запорожцы рассеяли крымцев на Айдаре близ Азова.

Успехи русского оружия благоприятствовали формированию казачьих общин в бассейне Дона, Волги и Яика. Совместные боевые действия упрочили братство русских казаков с запорожцами и «черкасами» — украинскими казаками.

Ливонская война круто изменила внешнеполитический курс Российского государства. Начав борьбу за выход в Балтийское море, Россия вскоре оказалась в состоянии войны с Польско-Литовским государством.

Польский король Сигизмунд II Август заключил договор о протекторате с Ливонским орденом и предпринял попытку изгнать русских из занятых ими ливонских замков.

Королевские дипломаты старались поднять на Москву крымцев. Тогда Иван IV снарядил в Поднепровье Вишневецкого, поручив ему «делать недружбу царю Крымскому и королю Литовскому». Вместе с Вишневецким на Днепр отправились 300 ратных людей князя, 400 украинских казаков и 150 казаков «прибору» московского атамана Водопьяна.

Служба московского царя давно тяготила Вишневецкого. Его колебаниям пришел конец, когда к нему явились двое его братьев. Воевода попытался силой увести с собой в Литву каневских казаков, перешедших прежде других на московскую службу. Но атаманы Савва Балыкчей Черников, Ивашка Пирог Подолянин, Ивашка Бровка и другие отказались повиноваться ясновельможному пану и вернулись в Москву.

Недолго прожил Вишневецкий после отъезда из Москвы. Год спустя он попал в руки к туркам и был подвергнут мучительной казни.

Ввязавшись в войну с польским королем, Иван IV в 1563 году занял одну из его сильнейших пограничных крепостей Полоцк. Как и в дни Казанской войны, московское командование призвало под знамена многих станичников. В штурме Полоцка участвовало до шести тысяч служилых и вольных казаков. Ни в одной военной кампании казачьи отряды не были столь многочисленны, как в полоцком походе.

Война в Ливонии оставила след в истории казацких окраин. Прикованные к западным границам, отряды государевых ратных людей перестали появляться у Перекопа и под Азовом. Царское правительство не помышляло более о том, чтобы «свести» казаков с их рек.

Едва отряды ратных людей ушли с Дона, казаки подверглись сильному натиску со стороны крымцев и азовцев. Кочевники громили казачьи станицы, истребляли жителей, а взятых в плен казаков продавали в рабство на невольничьих рынках в Азове и Крыму. Страшная участь ожидала вольных атаманов, попавших в руки к врагам. С них живьем сдирали кожу, закапывали в землю, сажали на кол.

Властитель Османской империи лишь ждал случая, чтобы изгнать русских с Дона и Волги. Воспользовавшись тем, что русские армии увязли в Ливонии, он решил силой захватить Астрахань и твердой ногой стать в Поволжье.

Тревогой повеяло в казачьих станицах, когда там узнали о прибытии турецкого флота и многочисленной армии в устье Дона. Казаки понимали, что завоевание Астрахани турками означало бы конец их вольной жизни.

Русско-турецкая война стала событием в жизни многих донских и волжских атаманов. Ермак был одним из них. События разворачивались на его глазах и скорее всего при его участии. Атаман Ермак Тимофеевич не принадлежал к числу тех, кто в минуту опасности отсиживался в углу.

С наступлением лета 1569 года турецкий флот двинулся из Азова вверх по Дону к Переволоке. Капудан-паша имел под командой около сотни больших и малых судов. Флотилия растянулась по реке на много верст.

Две с половиной тысячи гребцов не выпускали из рук весел. Кого только тут не было: пленные венгры и итальянцы, албанцы и русские, греки и молдаване. Среди русских преобладали казаки волжские, рязанские, мещерские да еще севрюки из пограничных северских городков.

Чем ближе к Волге подходили турки, тем медленнее двигались их суда. Глубоко сидевшие в воде галеры то и дело садились на мель. Тогда на борту поднималась суматоха. С невольников снимали цепи, и они на шлюпках возили на берег пушки. Когда корабль освобождался от груза, люди волочили его через отмели.

Гребцы на галерах недоумевали: «Куда запропали донские казаки?» «Хотя бы было казаков с две тысячи, — говорили они, — такие бы им богатства в руки попали, только бы напасть им на турецкие катарги на речных отмелях и теснинах. А у нас, христианских пленников, одна мысль: освободившись, будем царю служить».