Работаю с тринадцати лет. Занимался сначала совсем простыми вещами. В начале 1990-х годов, когда появились на улицах коммерческие киоски и открылся Макдоналдс, появилась куча соблазнов. Иностранные жвачки, на которые мы раньше молились, вдруг неожиданно стали доступны, а брать у родителей деньги я не хотел. У меня они немного зарабатывали. Мама работала инженером-проектировщиком со стандартной зарплатой в 120 рублей в месяц. Папа занимался шахматами, был международным шахматным арбитром. И у него тоже не было таких заработков, которые позволяли бы жить выше среднего уровня в нашей стране. Поэтому, как у ребенка, росшего в обычной семье, у меня были карманные деньги, равные стоимости завтрака в школе. Все дети моего возраста в то время хотели зарабатывать себе на жвачки. Первая моя работа была в Лужниках. Я вытирал столики в кафе. Зарабатывал копейки, но этих денег хватало. Потом я стал помогать на рынке в продаже костюмов, и здесь уже был процент от продажи.

Мне было пятнадцать, когда я переехал в другой район и познакомился с соседом, который позвал меня на экскурсию в отдел вычислительной техники Политехнического музея. Я пришел туда и увидел все виды вычислительной техники, начиная от древних счетов и заканчивая современными компьютерами. Это был 1993 год. В то время в Москве купить персональный компьютер, тем более IBM, было почти невозможно. А если и покупать, то стоил он очень дорого для того времени. На базе отдела действовала фирма по продаже компьютеров. Меня пригласили в эту фирму работать консультантом. Расчет руководителя фирмы был прост: если подростки являются консультантами по продаже, взрослые люди им верят больше. Также мы консультировали экскурсионные группы из школьников, которые в субботу и воскресенье приводили в музей родителей и покупали компьютеры. Это была моя первая сознательная работа, которая мне дала самое главное — коммуникабельность. Я научился общаться с людьми и продавать людям товар, а это значит, я научился продавать и идею.

В какой-то момент стало ясно, что продавать компьютеры просто так не очень хорошо. Потому что человек приходит домой, садится за компьютер и не знает, что с ним делать. Сначала мы выпустили пособие для «чайников», а потом я предложил директору нашей фирмы вести для детей курсы общей компьютерной грамотности. Курсы позволили мне приобрести второй важный навык — умение убеждать. Потом эти курсы переросли в центры на базе детских оздоровительных лагерей, куда мы с друзьями вывозили детей на лето, где они уже учились всем видам компьютерной грамотности.

Так как я в свое время параллельно занимался в театральной студии, мне захотелось дальше в этом развиваться, я поступил в Академию Натальи Нестеровой на факультет кинорежиссуры. Это дало возможность научиться писать правильные сценарии развития событий и планировать акции, появилась креативность.

В 1999 году разрабатывалась программа социально-экономического развития страны. Мой брат Аркадий Дворкович, который в настоящее время является помощником президента РФ, был включен в этот проект, а я наблюдал со стороны весь процесс создания программы, иногда принимал участие в переговорах и уже тогда начал примерно понимать, как дальше будет развиваться страна. В то время я уже семь лет плотно занимался информационными технологиями и в 2000 году попал в Министерство экономического развития и торговли в департамент информационных технологий. Тогда министерство было только создано. Потом очень быстро получилось так, что я оказался единственным, кто умеет делать интернет-сайты, а Герман Греф, тогдашний министр, был первым, кто распорядился создать сайт министерства. Это поручили мне. Я очень быстро понял: чтобы создать качественный сайт, находиться только в департаменте информационных технологий недостаточно. И я перешел на работу в департамент общественных связей, где по приказу министра была создана специальная группа, которую я возглавил. Так мы создали сайт. Дополнительно я стал заниматься пиаром нескольких направлений в министерстве.

Также я делал в министерстве все мультимедийные презентации к докладам министра и заместителей министра. В процессе работы я научился систематизировать материал. Тогда это тоже было ноу-хау, которое ввел Герман Греф. В зале заседания правительства поставили большой экран, каждому министру выдали ноутбук, и каждый свой доклад Греф сопровождал презентацией. Почему? Была такая фраза с его стороны на совещании по подготовке докладов: «Поймите, министры — они как дети. Им надо все разжевать. Когда я говорю вслух, они засыпают. Им нужны картинки. На картинках все должно быть предельно понятно». По сути, я брал большой материал на триста с лишним страниц, вычитывал текст, понимал основное содержание, выстраивал схему, согласовывал с профильным департаментом и делал презентацию. Потом из логики структуры презентации вырастал доклад. Когда Герман Оскарович узнал, что мы именно так готовили доклады, был большой скандал, так как традиционно пишется сначала доклад, а потом формируется презентация, но иногда доклад писался так, что его было очень сложно адекватно визуализировать, что для Грефа было главным, более значимым. В отличие от министра, Андрей Шаронов, который тогда был его заместителем, брал презентацию, которую я делал, оставлял на материале презентации заметки и с этим блестяще выступал, так как наработал ораторские навыки во время работы в комсомольской организации.