Среднего проспекта имелось трехэтажное каменное здание, первый этаж которого ныне является полуподвальным и занят магазином. С 1830-х по 1850-е участок принадлежал купцу И.Ф. Остер лову. По его заказу в 1833 году Г.Р. Цолликофер надстроил нынешний третий этаж, а в 1842-м – продлил здание по Среднему проспекту в сторону Тучкова переулка.

Дом Остерлова был первым в столице адресом выдающегося ученого, одного из создателей петербургской математической школы П.Л. Чебышева. Приехав в 1847 году из Москвы, молодой адъюнкт университета, экономя средства, поселился в одной квартире с двумя знакомыми. В том же году он защитил диссертацию «Об интегрировании с помощью логарифмов», давшую ему право чтения лекций.

Тогда же большую квартиру снимал отставной военный П.П. Чайковский с семьей. К нему в конце 1854 года переехал его брат – крупный специалист горного дела генерал-майор И.П. Чайковский с двумя малолетними сыновьями Модестом и Анатолием. По воскресеньям их навещал еще один из сыновей И.П. Чайковского – 14-летний Петр, впоследствии великий композитор. Осенью 1855 года отец композитора с семьей переехал на 8-ю линию, в дом № 39.

В 1860—1890-х годах одну из квартир занимал видный петербургский зодчий В.И. Шауб. В конце XIX века он стал совладельцем этого дома. В 1890-х годах здесь жил выдающийся ученый Н.А. Меншуткин, профессор Петербургского университета и автор популярного в России, Европе и Америке учебника аналитической химии. Тогда же он являлся и редактором «Журнала Русского химического общества».

Обширный участок № 27/5 на углу Среднего проспекта простирается в глубину до Тучкова переулка, а по Кадетской линии идет до церкви Святой Екатерины. Осваивать его начали в середине XVIII века. Во второй половине XVIII века он принадлежал Е.Л. Васильчиковой, жене бригадира, дочери камергера Л.Я. Овцына. Свой деревянный дом она в 1787 году продала купцу Д.Н. Никифорову. Затем, с 1790-х годов вплоть до революции, им владели поколения одной и той же купеческой семьи Голубиных.

В конце XVIII и начале XIX века на месте деревянных строений были возведены каменные. К 1810 году существующий трехэтажный дом был уже построен. А со стороны Среднего проспекта в 1810–1812 годах был пристроен корпус по проекту архитектора В.П. Стасова. Неоднократно перестраивался. При капитальном ремонте дома 1960-х годов были уничтожены трехъярусные каменные галереи со стороны двора.

В 1890-х годах одну из квартир занимал академик портретной живописи М.А. Мохов, один из учеников К.П. Брюллова.

В 1900—1910-х годах здесь жила преподавательница Высших женских (Бестужевских) курсов Т.М. Глаголева – автор исследования неизданных рукописей Антиоха Кантемира.

Соседний участок не имеет номера ни по линии, ни по Тучкову переулку, куда он выходит тыльной стороной. В этом проявилась старинная традиция, согласно которой зданиям церквей номера не присваивались. В конце XVIII века здесь стояла небольшая деревянная православная церковь Святой Великомученицы Екатерины. В 1790-х годах василеостровцы называли ее также Оспенной: ее посещали больные оспой. Она сгорела в 1809 году. Взамен построили каменную.

Церковь Святой Екатерины. Фото 1980-х гг.

Возведенная в 1811–1823 годах по проекту архитектора A. А. Михайлова 2-го, церковь имеет в плане форму греческого креста. Основной объем увенчан большим куполом на высоком барабане, окруженном коринфскими колоннами и фигурой ангела на куполе. Вели строительство купцы И. Водовозов, П. Ноговиков и Д. Голубин.

В 1861 году была заложена колокольня, выходящая на Кадетскую линию. Проект разработали архитекторы Л.Л. Бонштедт и

B. А. Болотов. Строительство было закончено в 1863 году. Колокольня подчеркнула градостроительное значение храма. Трапезную, часовню, сторожку и соединяющую их ограду возвел в течение следующих четырех лет архитектор Ф.И. Нестеров.

Церковь была закрыта в 1936 году. Переделанное с устройством межэтажных перекрытий, здание долгое время было занято Всесоюзным нефтяным институтом и Научно-исследовательским институтом точной механики (НИИ ТМ).

В марте 1996 года часть здания была возвращена верующим, а в декабре 2000-го на колокольню подняли позолоченный крест. Реставрируется фигура ангела. Колокольня и купол храма играют важную роль в формировании облика улицы и служат высотными доминантами в силуэте застройки Васильевского острова.

Этот православный храм занимал свое место в общественной и духовной жизни василеостровцев. Наряду с купцами, торговыми служащими среди его прихожан были семьи ученых, художников, чиновников, военных, ремесленников. С ним были связаны многие события их личной жизни. Известно, например, что в 1873 году адъюнкт Горного института А.П. Карпинский обвенчался здесь с дочерью профессора Академии художеств Александрой Брусницыной. Впоследствии выдающийся геолог Карпинский был избран президентом Академии наук СССР.

В 1780-х годах на участке № 29 уже стоял каменный дом, принадлежавший купцу П.П. Шустину. В начале 1820-х им владела семья купца Ноговикова и дом был двухэтажный. Третьим этажом его надстроили в 1823 году по проекту архитектора Х.Х. Бека для купеческой семьи Голубиных. Им дом принадлежал до 1910-х годов. Классическая обработка фасада, которую здание получило в то время, сохранилась. Этот дом, как и принадлежавший той же семье дом № 27, является своего рода кулисами величественного здания церкви Святой Екатерины. Эти жилые постройки эпохи классицизма составляют с храмом единый ансамбль.

На составе жителей отразилось близкое соседство Академии художеств. В 1890–1902 годах здесь жил академик архитектуры В.В. Шауб, а в начале XX века – живописец-пейзажист Н.П. Химона, ученик Н.Н. Шишкина и А.И. Куинджи. Он преподавал в рисовальной школе Общества поощрения художеств.

Дом отмечен мемориальной доской: «Здесь жил и работал с 1911 по 1932 год академик архитектуры Иван Александрович Фомин». В те годы он построил особняк Половцова на Каменном острове и дом Абамелек-Лазарева на набережной Мойки, создал проект «Нового Петербурга» на острове Голодай, возглавлял Бюро по урегулированию плана Петрограда», преподавал в Академии художеств. До войны там жил и его сын – известный ленинградский зодчий Н.Н. Фомин. В 1920-х годах он учился в Академии художеств, затем участвовал в проектировании Дома Советов Московского района, жилого здания на набережной Карповки, Дома легкой промышленности на Вознесенском проспекте и др.

Завершает кадетскую линию четырехэтажный дом № 31/22 (см.: набережная Макарова, № 22/31). Участок застраивался со второй половины XVIII века. Тогда он принадлежал купцу Александру Ольхину, в начале XIX века – купцу Мартыну Глухову и его наследникам, а в 1830 – 1860-м – семье купца Бобкова.

В 1790-х годах уже имелся трехэтажный каменный дом по Кадетской линии. В 1840-х годах здесь жил один из крупнейших русских зодчих середины XIX века К.А. Тон. К тому времени по его проектам была сооружена гранитная пристань на Неве перед Академией художеств, воздвигнуто несколько храмов, шло строительство храма Христа Спасителя в Москве.

Участок сформировался лишь