В тюрьме Мичиган-Сити он стал настоящим преступником, хотя при этом оставался неконфликтным человеком и легко завязывал дружбу со всеми.

Его приятель Пит Пирпонт уже несколько раз пытался бежать: прятался в мусорных баках и т. п. В середине 1932 года Пирпонт стал поговаривать о другом способе побега — вооруженном нападении на тюремщиков. Возможно, на него повлияли разговоры с Чарльзом Мэкли — 43-летнем бутлегером, превратившимся в грабителя банков. Этот человек отбывал 15-летний срок, начавшийся в 1928 году после ареста в Хаммонде. Мэкли был здоровенный мужчина с квадратной челюстью и блестящими глазами. Он призывал Пирпонта набраться терпения и тщательно спланировать побег.

Мэкли и Пирпонт хотели бежать большой компанией, и вскоре к ним присоединились еще двое грабителей банков. Первым был красавчик и краснобай Расселл Кларк — бандит из Детройта, отбывавший 20-летний срок за ограбление, совершенное в 1927 году. Вторым — Джон Гамильтон по кличке Ред, 34-летний рассеянный человек, родом из Северного Мичигана. Он был приговорен к 25 годам. У Гамильтона на правой руке не хватало двух пальцев (он утратил их в детстве в результате несчастного случая, когда катался на санках). Впоследствии он станет одним из ближайших помощников Диллинджера. В течение нескольких месяцев эти четверо строили планы, как вырваться на свободу. Но все их расчеты упирались в одно: чтобы бежать, требовалось достать оружие. Без пистолетов ничего бы не получилось, а пронести их в тюрьму было очень трудно. Тут мог помочь только надежный человек на воле.

И тогда — это было, скорее всего, в конце 1932 года — они подумали о Диллинджере. Он подходил по всем статьям. Весь свой срок Диллинджер строчил прошения о досрочном освобождении, и теперь оно уже близилось. Как-то раз Пирпонт отозвал Диллинджера в сторонку. Через тридцать лет тюремное начальство будет строить догадки, что именно он тогда наговорил: наверное, рассказывал про шикарную жизнь грабителей банков, которые носят шелковые костюмы, останавливаются в лучших отелях и спят с самыми дорогими шлюхами. Пирпонт пообещал, если Диллинджер поможет задуманному им с товарищами побегу, взять его в банду — поначалу как шофера. Диллинджера, скорее всего, долго уговаривать не пришлось. Он ведь читал газеты, а они каждое утро приносили известия о том, что бандиты опять взяли банк где-нибудь на Среднем Западе. Одна только банда Баркеров-Карписа ограбила семь банков. Все вокруг говорили, что это легкий способ заработать деньги.

Что бы ни двигало Диллинджером — преданность друзьям, амбиция или просто отсутствие цели в жизни, — но он согласился помочь. Взамен Пирпонт поделился с ним своими профессиональными знаниями. Он написал два списка. В первом перечислялись банки, которые Диллинджер, как считали его старшие друзья-бандиты, сумеет ограбить. Возможно, они научили его и другим вещам, необходимым для того, чтобы «разбить кувшин», как они говорили: в какое время дня лучше совершать нападение, как управиться с посетителями банка, как заставить служащих открыть сейф. Во втором списке были имена надежных людей, которые могли бы работать с ним в паре. Пирпонт и Мэкли рассудили так: если Диллинджер ограбит пару банков, то у него хватит денег на то, чтобы купить оружие и каким-то образом передать его в тюрьму. Заметим, что все это не более чем предположения, не подтверждающиеся никакими документами из архивов ФБР или тюрьмы в Мичиган-Сити.

В конце апреля семья Диллинджера подала прошение о его условно-досрочном освобождении. К петиции присоединился судья, который девять лет назад вынес приговор, а также пострадавший — бакалейщик Фрэнк Морган. Они писали о том, что семье нужна помощь Диллинджера. Трое из четырех судей, решавших вопрос, проголосовали «за», четвертый воздержался. 10 мая губернатор Пол Макнатт подписал решение об условно-досрочном освобождении Диллинджера, и тот вышел на свободу.

Как мы уже видели раньше, Диллинджер не стал терять время и сдержал слово, данное Пирпонту. Он выждал три месяца, а после того как Пирпонту отказали в досрочном освобождении, со второй попытки переправил в тюрьму оружие. Благодаря этому побег прошел по плану. Но по иронии судьбы, как только его приятели оказались на свободе, сам Диллинджер угодил за решетку. Теперь ему предстояло просидеть в тюрьме не менее двадцати лет.

Четверг 12 октября был уже вторым днем, который Диллинджер проводил в Лиме. Вечером он поужинал свиной отбивной с пюре и сел играть в карты. Пришел шериф Сарбер, сел за свой стол в конце коридора и развернул газету «Лима ньюс». На первой странице крупным шрифтом было напечатано известие о продолжающемся суде над Автоматом Келли в Оклахоме. Жена Сарбера Люси устроилась напротив мужа и принялась разгадывать кроссворд. Часов в шесть подошел помощник шерифа Вилбур Шарп. Он снял пояс, на котором висела кобура с пистолетом, кинул его на стол, а сам плюхнулся на кушетку. К нему подошел пес Сарбера по кличке Брауни. Шарп почесал собаку за ухом.

В 18 часов 25 минут дверь вдруг отворилась и вошли три человека в костюмах. Миссис Сарбер была так увлечена своим кроссвордом, что даже не подняла на них головы.

— Чего вам? — спросил шериф у одного из пришедших.

Этот человек был одет в пальто поверх темно-серого костюма, на голове фетровая шляпа.

— Мы из Мичиган-Сити, — ответил тот. — Нам нужен Джон Диллинджер.

— Покажите свои удостоверения.

— Сейчас покажем, — ответил неизвестный.

Его пронзительные серые глаза были последним, что увидел Джесс Сарбер, прежде чем этот человек вытащил пистолет и выстрелил шерифу в грудь.

Побег группы заключенных из тюрьмы в Мичиган-Сити, состоявшийся 26 сентября, попал на первые полосы газет по всей стране. В этот дождливый день Пирпонт, Мэкли и еще восемь заключенных, вооруженные тремя кольтами 45-го калибра, которыми их снабдил Диллинджер, взяли в заложники несколько тюремщиков. Затем они прошли в здание администрации: часовые на стенах тюрьмы видели, что заключенные идут в сопровождении конвоя, который возглавляет дежурный офицер, и не заподозрили ничего неладного. Здесь четверо бандитов захватили приехавшего в тюрьму шерифа и вместе с ним сели в его машину. Сразу после их отъезда Пирпонт и пятеро оставшихся перебежали через улицу к заправке «Стэндард ойл» и угнали один из стоявших там автомобилей.

Им удалось объехать заставы, выставленные полицией Индианы на дорогах по всему штату. Группа Пирпонта, в которую входили Чарльз Мэкли, Расселл Кларк, Джон Гамильтон, а также мошенник по имени Эд Шоуз и бывший сокамерник Диллинджера Джим Дженкинс, без приключений добралась до Индианаполиса, где жила подруга Пирпонта Мэри Киндер. Этим людям повезло, а в первой группе трое из четверых беглецов были убиты или возвращены в тюрьму уже через несколько дней.

Бандиты приоделись — за одеждой сбегала одна из подруг Мэри. На следующий вечер к ним приехал напарник Диллинджера по грабежам Гарри Коупленд. Он сказал, что нашел для них надежное убежище: снял дом в городе Гамильтон (Огайо), к северу от Цинциннати.

Как только Мэри Киндер рассказала, что Диллинджер арестован, Пирпонт и другие твердо решили его освободить. Их приготовления, однако, начались не совсем гладко. Шестеро беглецов угнали машину, чтобы ехать в Гамильтон, и на окраине Индианаполиса за ними погналась полиция. Во время погони Джим Дженкинс каким-то образом выпал в открывшуюся дверцу, вскочил и попытался спастись бегством. Но его заметили и застрелили вооруженные жители деревни Бин-Блоссом. Другие пятеро добрались до Гамильтона тем же вечером.